V ANUIT DE SYSTEMATISCHE NAAM DE PROJECTIEFORMULE OPSTELLEN

Tot nu toe hebben we steeds de naam van een gegeven projectieformule afgeleid.

Het omgekeerde moet natuurlijk ook mogelijk zijn.

Voorbeeld 1: Geef de projectieformule van 2-methyl-3-ethylheptaan

Hoofdketen: hexaan, dus 7 C-atomen:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7

Zijketens: 2-plaats: methyl, dus 1 C-atoom: CH3

3-plaats: ethyl, dus 2 C-atomen: CH2CH3

Op de 2- en de 3-plaats wordt een H aan de hoofdketen vervangen door een zijgroep, dus:

Aan het eind is het verstandig om via de ontstane

projectieformule de naam te bepalen en vervolgens te controlen of deze klopt met de gegeven naam. Als de

oorspronkelijke opsteller van de naam een fout heeft gemaakt komt dit er op die manier uit.

En dat is hier het geval. De e van ethyl komt voor de m van methyl.

De systematische naam wordt dus: 3-ethyl-2-methylheptaan.

Voorbeeld 2: Geef de projectieformule van 5-ethyl-2,2,7-trimethylnonaan

Hoofdketen: nonaan, dus 9 C-atomen:

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3

zijketens:

5-plaats: ethyl, dus 2 C-atomen: CH2CH3

2, 2 en 7-plaats: methyl, dus 1 C-atoom: CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH₃CHCHCH2CH2CH2CH3

  CH3 CH2

 CH₃

CH3 CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CCH2CH2CHCH2 CHCH2CH3

  CH3 CH3

2.5 Overzicht

Soorten formules:

 brutoformule, voorbeeld C2H4O

 elektronenformule, voorbeeld

 structuurformule voorbeeld:

(projectieformule lange notatie)

 structuurforrmule / projectieformule verkorte schrijfwijze, voorbeeld: CH3CHO

2.6 Nieuwe begrippen

Alifatische keten Onvertakte C-keten

Paraffinen Triviale naam voor alkanen Projectieformule

(= structuurformule)

Manier van weergave van het molecuul waarbij min of meer de structuur van het molecuul duidelijk wordt. De bindingen

worden via een streepje aangegeven. Bij de verkorte schrijfwijze worden alleen de C-H bindingen niet vermeld Namen onvertakte

alkanen

n = aantal koolstofatomen n = 1 methaan

Homologe reeks Groep van verbindingen die opvolgend steeds één methyleengroep (-CH2-) van elkaar verschillen

Methyleengroep Een groep in een koolstofketen, die aan twee andere

koolstofatomen is gebonden en aan twee waterstofatomen (-CH2-)

Brutoformule Formule waarin alleen de aantallen atomen in het molecuul zijn weergegeven

Hoofdketen Langste koolstofketen in het molecuul, naamgeving hoofdketen uitgang –aan

Zijketen Koolstofketen, gebonden aan de hoofdketen, naamgeving zijketen uitgang

–yl in plaats van –aan

Telwoord Notatie om het aantal dezelfde zijketens in de systematische naam aan te geven

n = 2 di n = 3 tri n = 4 tetra n = 5 penta n = 6 hexa

n geeft het aantal gelijke groepen aan

Primair C-atoom C-atoom met slechts binding met één ander C-atoom Secundair C-atoom C-atoom met bindingen met twee andere C-atomen Tertiair C-atoom C-atoom met bindingen met drie andere C-atomen Quarternair

C-atoom

C-atoom met bindingen met vier andere C-atomen

2.7 Samenvatting

Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen met als brutoformule CnH2n+2. De onvertakte alkanen noemt men alifatisch en worden soms nog aangegeven met n- …. (uitspraak normaal). De structuur van organische moleculen kan gedeeltelijk worden

aangegeven met een zogenaamde projectieformule (=structuurformule). In de lange schrijfwijze van de projectieformules worden alle bindingen met een streepje

aangegeven. Bij de korte schrijfwijze wordt de CH binding aangegeven met een subschript, bijvoorbeeld CH2. De naamgeving van de alkanen is zodanig opgebouwd dat eerst de namen van de zijketens worden genoemd, inclusief

nummers en telwoorden, in alfabetische volgorde. Vervolgens komt de naam van de hoofdketen, de stamnaam dus.

2.8 Opgaven

1. Wat wordt onder een alifatische verbinding verstaan?

2. Geef de “oude”(triviale) naam voor alkanen

3. Beschrijf een methyleengroep of maak het duidelijk met de formule.

4. Wat wordt onder een homologe reeks verstaan?

5. Wat wordt onder een projectieformule verstaan? Geef een andere naam voor projectieformule.

6. Wat wordt verstaan onder de

a. lange schrijfwijze van projectieformules?

b. verkorte schrijfwijze van projectieformules?

7. Wat zijn de voordelen en nadelen van lange en verkorte schrijfwijze van projectieformules?

8. Geef de namen en projectieformules van de eerste 12 onvertakte alkanen.

9. Wat wordt verstaan onder a. een hoofdketen

b. een zijketen c. een stamnaam

10. Wat wordt verstaan onder een brutoformule?

11. Wat wordt verstaan onder a. een primair C-atoom?

b. een secundair C-atoom?

c. een tertiair C-atoom?

d. een quarternair C-atoom?

12. Geef de systematische namen van onderstaande verbindingen:

a. CH3CHCHCH3

 

CH3 CH2 CH3

b. CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3

 

CH3 CH2CH2CH3

c. CH3CH2CHCH2CHCH3

  CH3 CH3

d. CH3



CH3CHCH2CCH2CH3

 

CH3CH2 CH3CCH2CH3

 CH3

e. CH2CH2CH2CH2

  CH2CH3 CH3CH2

f. CH3 CH2CH3 CH3

  

CH3CCH2CCH2CH2CCH2CH3

  

CH3 CH2CH3 CH2CH3

g. CH3 CH3

  CH2 CH2

  CH3CCH2CCH3

  CH2 CH2

  CH3 CH3

13. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 2-methylbutaan b. 3-ethylhexaan c. 2,2-dimethylnonaan

d. 4-ethyl-2,2,3-trimethyldecaan e. 3-ethyl-2,3-dimethylpentaan

f. 4-ethyl-5-propyl-7,7,8,9-tetramethyldodecaan g. dimethylpropaan

h. 3-ethyl-2,2,3,4-tetramethylhexaan

14. Geef een voorbeeld wanneer het volstaat om de brutoformule te gebruiken.

15. Teken de projectieformule van een verbinding waarin zowel een primair, een secundair, tertiair als een quarternair koolstofatoom voorkomt. Geef hiervan ook de systematische naam.

16. Welke soort koolstofatomen komt niet voor in n-alkanen?

3 Alkenen en Alkynen 3.1 Inleiding

Als in plaats van een enkelvoudige binding het molecuul een dubbele of een

drievoudige binding heeft spreken we van onverzadigde verbinding. Als ten opzichte van een alkaan één van de bindingen een dubbele binding is, spreken we van een alkeen. Als één van de bindingen een drievoudige binding is, spreken we van een alkyn. De fysische, maar vooral de chemische eigenschappen zijn bij alkenen en alkynen nogal verschillend van die van de alkanen. Verder zullen we in dit hoofdstuk verbindingen leren kennen met meer dan één dubbele of drievoudige binding. De klassieke naam voor alkenen is olefinen.

Alkenen behoren tot de homologe reeks met als brutoformule CnH2n. Alkynen behoren tot de homologe reeks met als brutoformule CnH2n-2.

3.2 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je:

 de klassieke naam voor alkenen geven

 vanuit de projectieformules alkenen herkennen

 vanuit de projectieformules alkynen herkennen

 vanuit de projectieformules de systematische namen van alkenen opstellen

 vanuit de projectieformules de systematische namen van alkynen opstellen

 vanuit de systematische namen van alkenen de projectieformules opstellen

 vanuit de systematische namen van alkynen de projectieformules opstellen

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 22-28)