1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE
4.4 N AAMGEVING HALOGEENALKANEN
4.4.1. Halogeenatomen aan een onvertakt alkaan
Als een halogeenatoom een waterstofatoom vervangt aan een onvertakt alkaan, zal de hoofdketen zodanig worden genummerd dat het koolstofatoom gebonden aan het halogeenatoom een laag mogelijke nummering krijgt. Vervolgens wordt de naam van het halogeen vooraf gegaan door een nummer en een streepje voor de stamnaam worden geplaatst.
Voorbeeld 1
Dit molecuul bestaat uit twee koolstofatomen, de stamnaam wordt dus: ethaan
De koolstofketen kan vanaf 2 kanten worden genummerd.
Vanaf rechts krijgt het koolstofatoom met het halogeenatoom de laagste nummering, namelijk één.
De naam van het halogeenalkaan wordt dus 1-chloorethaan.
Het maakt echter niet uit of het chlooratoom aan de ene of het andere koolstofatoom zit, want zou het aan het andere koolstofatoom zitten, zouden we de nummering andersom kiezen. De nummering is dus overbodig en wordt meestal
weggelaten. De naam wordt dus: chloorethaan. Voorbeeld 2
De hoofdketen bestaat uit zes
koolstofatomen en de stamnaam wordt dus hexaan
Als we vanaf links nummeren bevindt het broomatoom zich aan het 4e koolstofatoom, terwijl vanaf rechts het broomatoom zich
aan het 3e koolstofatoom bevindt.
We nummeren dus vanaf rechts.
De naam van dit molecuul wordt dus:
3-broomhexaan. Voorbeeld 3
De hoofdketen telt vier koolstofatomen, de stamnaam wordt dus: butaan.
De nummering wordt zo uitgevoerd dat vanuit één van beide uiteinden van de hoofdketen de eerste zijketen een zo laag mogelijke nummering heeft.
Vanaf de linkerkant zit het 1e halogeenatoom aan het 1e koolstofatoom, terwijl vanaf de rechterkant het 1e halogeenatoom aan het 2e koolstofatoom gebonden is. We moeten dus vanaf links tellen.
We moeten de zijgroepen: chloor op de plaats 1 en broom op plaats 3 alfabetische volgorde voor de stamnaam plaatsen.
De naam wordt dus: 3-broom-1-chloorbutaan.
Er wordt dus geen rekening gehouden met het soort halogeen (F, Cl, Br of I).
CH3CH2Cl
Voorbeeld 4
De hoofdketen bestaat uit zeven koolstofatomen en de stamnaam wordt dus heptaan.
We moeten vanaf links nummeren want reeds op de 1e plaats bevindt zich een halogeenatoom, terwijl wanneer vanuit rechts geteld wordt we pas op de 2e plaats een halogeenatoom (zelfs twee)
tegenkomen. De eerste zijgroep telt echter. De nummering wordt dus:
De halogeenatomen, hier alle
broomatomen bevinden zich dus op de plaatsen: 1, 5, 6, 6. Het aantal bedraagt vier, dus het telwoord voor broom wordt tetra.
De systematische naam wordt dus: 1,5,6,6-tetrabroomheptaan. Voorbeeld 5
De hoofdketen bestaat uit vier koolstofatomen en de stamnaam is dus butaan. Geteld vanuit links is er een halogeenatoom op plaats één, maar geteld vanuit rechts is er ook een halogeenatoom op plaats één.
Dit geeft dus geen uitsluitsel. Er wordt weer niet gekeken naar het soort halogeenatoom. Maar wanneer geteld wordt vanuit links is er ook een halogeenatoom op plaats twee. Vanuit rechts is dat niet het geval. We moeten dus nummeren vanuit links. Er bevindt zich een jood op plaats 1; een chloor op plaats 2 en een broom op plaats 4. We moeten deze
“groepen” in alfabetische volgorde voor de stamnaam plaatsen, de systematische naam wordt dus:
4-broom-2-chloor-1-joodbutaan
Voorbeeld 6
De hoofdketen bevat vijf koolstofatomen, de stamnaam is dus pentaan.
Hoe we de hoofdketen ook nummeren er zijn altijd halogeenatomen op de plaatsen 2, 3 en 4. Echter als we vanaf links nummeren zitten de twee broomatomen op de plaatsen 2 en 3 en het chlooratoom op plaats 4, terwijl als we vanaf rechts nummeren de twee broomatomen zich op de plaatsen 3 en 4 bevinden en het chlooratoom op de plaats 2. In dat geval beslist het alfabet.
De numering wordt dus:
De systematische naam wordt dus:
2,3-dibroom-4-chloorpentaan
Voorbeeld 7
De hoofdketen telt vier koolstofatomen en de stamnaam is dus butaan.
Van beide zijden genummerd hebben we
halogeenatomen op de plaatsen 1, 2, 3 en 4. En hoe we oook nummeren de chlooratomen zitten op de plaatsen 1 en 4 en de
broomatomen op de plaatsen 2 en 3. Het molecuul is symmetrisch. Het maakt dus niet uit. De systematische naam van dit molecuul wordt:
2,3-dibroom-1,4-dichloorbutaan
4.4.2. Halogeenatomen aan een onvertakt alkeen
Bij een combinatie tussen een alkeen en een halogeenatoom, spreken we van een halogeenalkeen. Omdat zowel de dubbele binding als het halogeenatoom via nummering wordt aangegeven moet worden afgesproken welke de voorkeur heeft.
En net als bij de vertakte alkenen gaat de prioriteit van nummering van de dubbele binding voor die van de zijketen.
Voorbeeld 1
De hoofdketen telt drie koolstofatomen en er is één dubbele binding. De stamnaam wordt dus propeen.
Vanaf links genummerd heeft de dubbele binding nummer één, terwijl vanaf rechts de dubbele binding nummer twee zou krijgen. Dus:
Het halogeenatoom bevindt zich dus op numer drie. De systematische naam wordt dus:
3-broomprop-1-een.
Voorbeeld 2
De hoofdketen telt twaalf C-atomen en het molecuul bevat één dubbele binding, dus de stamnaam is dodeceen.
We moeten vanaf rechts nummeren omdat de dubbele binding dan nummer 5 krijgt en vanaf links nummer 7. De halogeenatomen doen dus in eerste instantie niet ter zake.
Indien de nummering van de hoofdketen betreffende de
“zijketens” van beide zijden gelijk is, beslist het alfabet.
CH2CHCHCH2
Cl Br Br Cl
CH2CHCH2Br
Cl I Br
BrCCCCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
Br Cl I
1 2 3
CH2CHCH2Br
Drie broomatomen bevinden zich op de nummers 10, 12 en 12; de twee
chlooratomen op de nummers 11 en 12 en de twee joodatomen op de nummers 10 en 11.
De systematische naam wordt dus:
10, 12, 12-tribroom-11, 12-dichloor-10,11-dijooddodec-5-een.
4.4.3. Halogeenatomen aan een onvertakt alkyn
De systematiek van naamgeving verloopt analoog aan die van de halogeenalkenen.
Voorbeeld
De hoofdketen bestaat uit vijf koolstofatomen met één drievoudige binding. De stamnaam wordt pentyn. De drievoudige binding bevindt zich op plaats 2 geteld vanaf rechts. Dus pent-2-yn.
Het broomatoom bevindt zich op plaats 4 en het chlooratoom op plaats 5. De systematische naam wordt dus: 4-broom-5-chloorpent-2-yn.
Cl I Br
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
BrCCCCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
Br Cl I
ClCH2CHCCCH3
Br
5 4 3 2 1
ClCH2CHCCCH3
Br
4.4.4. Halogeenatomen aan een vertakt alkaan
We krijgen dan zowel een alkylketen als halogenen als zijketens. Afspraak is dat er geen verschil in behandeling is tussen halogenen en zijketens. Opgemerkt moet worden dat alkylketens natuurlijk nooit op plaats één kunnen zitten, terwijl halogenen dat wel kunnen. We plaatsen zowel de alkylketens als de halogenen in alfabetische volgorde voor de stamnaam.
Voorbeeld
De hoofdketen telt vijf koolstofatomen. De stamnaam is dus pentaan. De nummering moet plaatsvinden vanaf links.
De zijketens en halogenen (direct alfabetisch) bevinden zich dus op:
Broom 1 plaats 3
Chloor 1 plaats 1 Methyl 2 di plaats 2 en 3 De systematische naam wordt dus:
3-broom-1-chloor-2,3-dimethylpentaan
4.4.5. Halogeenatomen aan een vertakt alkeen of alkyn
Ook nu blijft de systematiek hetzelfde. We illustreren dit met een voorbeeld:
De hoofdketen telt zes koolstofatomen en één dubbele binding. De dubbele of drievoudige binding moet zich altijd in de hoofdketen bevinden. Hier wordt de stamnaam dus: hexeen.
De nummering van de dubbele binding vanaf links en vanaf rechts komt beide uit op 3. De zijgroepen geven dus de doorslag. Vanaf links zit op het 1e koolstofatoom één zijgroep,
chloor. Vanaf rechts zit op het 1e koolstofatoom twee zijgroepen, broom en jood.
We moeten dus vanaf rechts nummeren.
De dubbele binding bevindt zicht op plaats 3.
De zijketens, in alfabetische volgorde, zitten:
broom 1 plaats 1 chloor 1 plaats 6 ethyl 1 plaats 3 jood 1 plaats 1
De systematische naam wordt dus: 1-broom-6-chloor-3-ethyl-1-joodhex-3-een CH3 Br