CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver

(1)

CHT34-44

Koolstofchemie

Dik de Vooys René Punt

Rob van de Vijver

(2)

Inhoudsopgave

1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE ... 5

1.1 INLEIDING ... 5

1.2 LEERDOELEN ... 5

1.3 COVALENTIE ... 5

1.4 KOOLWATERSTOFFEN ... 6

1.5 ANDERE KOOLSTOFVERBINDINGEN ... 9

1.6 OVERZICHT ... 10

1.7 NIEUWE BEGRIPPEN ... 11

1.8 SAMENVATTING ... 11

1.9 OPGAVEN ... 12

2 ALKANEN ... 13

2.0 INLEIDING ... 13

2.2 AFLEIDING VAN DE SYSTEMATISCHE NAAM UIT DE PROJECTIEFORMULE ... 15

2.3 SYSTEMATISCH NAMEN GEVEN ... 21

2.4 VANUIT DE SYSTEMATISCHE NAAM DE PROJECTIEFORMULE OPSTELLEN ... 22

2.8 OPGAVEN ... 25

3 ALKENEN EN ALKYNEN ... 28

3.3 NAAMGEVING ALKENEN ... 28

3.4 DUBBELE BINDINGEN IN VERTAKTE VERBINDINGEN ... 31

3.5 NAAMGEVING ALKYNEN ... 34

3.6 OPSTELLEN PROJECTIEFORMULES VAN ALKENEN EN ALKYNEN UIT DE SYSTEMATISCHE NAMEN ... 35

3.10 OPGAVEN ... 38

4 HALOGEENALKANEN, HALOGEENALKENEN EN HALOGEENALKYNEN ... 39

4.3 SUBSTITUTIE ... 39

4.4 NAAMGEVING HALOGEENALKANEN ... 39

4.5 OPSTELLEN PROJECTIEFORMULES HALOGEENALKANEN ... 45

4.9 OPGAVEN ... 47

5 NIET EINDSTANDIGE FUNCTIONELE GROEPEN ... 48

5.3 SUBSTITUTIE ... 49

5.4 FUNCTIONELE GROEPEN ... 49

5.5 NAAMGEVING ALKANOLEN... 50

5.6 OPSTELLEN PROJECTIEFORMULES ALKANOLEN ... 54

(3)

5.8 OPSTELLEN PROJECTIEFORMULES ALKANONEN ... 56

5.9 VOLGORDE FUNCTIONELE GROEPEN ... 57

5.10 TRIVIALE NAMEN ... 57

5.14 OPGAVEN ... 60

6 EINDSTANDIGE FUNCTIONELE GROEPEN... 63

6.3 NAAMGEVING VERBINDINGEN MET EINDSTANDIGE FUNCTIONELE GROEPEN ... 63

6.4 CARBONZUREN ... 64

6.5 ZUURHALOGENIDEN ... 68

6.6 AMIDEN ... 70

6.7 NITRILLEN ... 71

6.8 ALKANALEN (ALDEHYDEN)(INCLUSIEF ALKAANDIALEN, ALKAANTRIALEN)... 72

6.9 VOLGORDE FUNCTIONELE GROEPEN ... 73

6.14 OPGAVEN ... 75

7 ALKOXYALKANEN (ETHERS) ... 79

7.3 DE ETHERGROEP ... 79

7.4 NAAMGEVING ALKOXYALKANEN ... 80

7.5 ETHERGROEP EN FUNCTIONELE GROEP ... 81

7.6 DUBBELE / DRIEVOUDIGE BINDINGEN EN EEN ALKOXYGROEP ... 82

7.11 OPGAVEN ... 84

8 AMINOVERBINDINGEN ... 85

8.3 OVERZICHT VAN VERBINDINGEN MET EEN NH2-GROEP ... 85

8.4 AMINOGROEPEN ALS ZIJGROEP ... 86

8.5 AMINOZUREN ... 87

8.9 OPGAVEN ... 89

9 ESTERS ... 90

9.3 ESTERGROEP ... 90

9.4 NAAMGEVING ESTERS ... 91

9.5 MEERDERE ESTERGROEPEN ... 94

(4)

9.9 OPGAVEN ... 97

10 CYCLOVERBINDINGEN ... 98

10.3 CYCLOALKANEN ... 98

10.4 CYCLOALKENEN ... 100

10.5 AROMATEN ... 102

10.9 OPGAVEN ... 107

11 ISOMERIE ... 109

11.3 VERTAKKINGSISOMERIE ... 110

11.4 PLAATSINGSISOMERIE ... 112

11.5 TYPE-ISOMERIE ... 114

11.5 STEREO-ISOMERIE ... 116

11.9 OPGAVEN ... 127

12 RUIMTELIJKE VORM EN FYSISCHE EIGENSCHAPPEN ... 131

12.3 VORM MOLECULEN ... 131

12.4 POLARITEIT... 134

12.5 WATERSTOFBRUGGEN ... 135

12.6 FYSISCHE EIGENSCHAPPEN ... 135

12.10 OPGAVEN ... 139

(5)

1. Introductie in de koolstofchemie 1.1 Inleiding

De koolstofchemie of, zoals de meeste mensen nog zeggen, de organische chemie is een aparte tak van de chemie geworden. Dit komt omdat er ontelbaar meer stoffen zijn die uit verbindingen met koolstofatomen bestaat dan uit verbindingen zonder koolstofatomen.

De organische chemie dankt haar naam aan het feit dat men vroeger dacht dat alleen levende organismen organische stoffen konden maken. Tot die organische chemie rekende men niet koolstofverbindingen als koolstofdioxyde (CO2), carbonaten (afgeleiden van CO32-), cyaniden (afgeleiden van CN^-) en thiocyanaten (afgeleiden van SCN^-), omdat deze stoffen wel door de mens gemaakt konden worden. Ook tegenwoordig rekent men deze stoffen niet tot de koolstofchemie.

Ondanks dat in de organische chemie atomen van vrijwel alle elementen in de

verbindingen kunnen voorkomen zijn de belangrijkste voorkomende elementen naast koolstof: waterstof, zuurstof en stikstof. Veel minder maar toch belangrijk zijn atomen van het element zwavel en halogeenatomen. Atomen van andere elementen komen sporadisch voor.

Grote industrieën zoals DOW in Terneuzen, SABIC-IP in Bergen op Zoom, Zeeland Refinery in het Sloegebied, Shell en ESSO in het Rijnmondgebied en vele andere houden zich bezig met organische chemie.

Zelf bestaan we, naast veel water, voornamelijk uit organische verbindingen. De chemie die hierbij hoort noemen we meestal biochemie.

1.2 Leerdoelen

Benodigde voorkennis:

CHT3242: Vorm van moleculen

Covalente en polair covalente bindingen Na bestudering van dit hoofdstuk kun je:

 aangeven van onder koolstofchemie verstaan wordt

 de covalentie van koolstof noemen

 de organische chemie indelen in verzadigde of onverzadigde verbindingen

 de organische chemie indelen in cyclische en acyclische verbindingen

 aangeven wat onder aromatische verbindingen wordt verstaan

 aangeven wat onder koolwaterstoffen wordt verstaan

1.3 Covalentie

De covalentie van koolstof is vier en koolstof heeft dus:

 4 enkelvoudige bindingen of

 2 enkelvoudige bindingen en een dubbele binding of

 2 dubbele bindingen of

 1 enkelvoudige binding en een drievoudige binding

(6)

De covalentie van de andere in de koolstofchemie belangrijke elementen zijn:

covalentie elementen 1 H - Cl - Br - I

2 O - S

3 N

We kunnen de covalentie ook via onderstaande tabel weergeven:

Element enkelvoudige dubbele drievoudige bindingen

C   C  

\ C  / of

= C =

 C 

H Cl Br I

 H  Cl  Br  I

geen geen

N  N  

\

N   N

O \

O /

 O

geen

1.4 Koolwaterstoffen

De eenvoudigste vorm van organische verbindingen zijn verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof en waterstof. We noemen deze verbindingen koolwaterstoffen. Olieproducten, aardgas, e.d. bestaan voornamelijk uit koolwaterstoffen. We zullen in de komende hoofdstukken een aantal groepen koolwaterstoffen leren kennen.

(7)

1.4.1. Verzadigde koolwaterstoffen

Verzadigde koolwaterstoffen zijn koolstofverbindingen die uitsluitend enkelvoudige bindingen hebben. Er zijn twee groepen verzadigde koolwaterstoffen en wel

 de alkanen

 de cyclo-alkanen

De alkanen bestaan dus uit koolstof en waterstof en hebben enkelvoudige bindingen.

Verschillend kunnen nog zijn het aantal koolstof en waterstofatomen in de verbinding en de vertakkingsgraad. Omdat waterstofatomen een covalentie één hebben. kunnen waterstofatomen slechts één binding hebben. Krijgen we een reeks van atomen aan elkaar, zal dit via de koolstofatomen moeten verlopen. We noemen dit het

koolstofskelet van het atoom. Dit koolstofskelet kan “recht” zijn als elk koolstofatomen (buiten de buitenste 2) steeds met 2 andere koolstofatomen is verbonden. We

noemen dit dan een onvertakte verbinding.

Voorbeeld onvertakte verbinding:

H H H H H      H  C C C C C H      H H H H H

We hebben reeds eerder geleerd dat de hoeken tussen de verschillende bindingen ca. 109° bedragen. De structuur is tetraëdrisch. Bij vertakte alkanen hebben

sommigen koolstofatomen bindingen met 3 of 4 andere koolstofatomen. We noemen dit vertakte alkanen. Een voorbeeld:

H H H H H H       H  C C C C C CH       H H H HCH H H 

H CH  H

Bij cyclo-alkanen zijn de koolstofatomen zodanig gerangschikt dat een ring van koolstofatomen wordt verkregen. Voorbeeld:

H H H    HCCCH  H  HCH HCH  H  HCCCH    H H H

(8)

1.4.2. Onverzadigde koolwaterstoffen

Onverzadigde koolwaterstoffen bestaan net als verzadigde koolwaterstoffen uit alleen koolstof- en waterstofatomen. Zij hebben echter één of meer dubbele en / of drievoudige bindingen.

1.4.2.1. Alkenen

Als een verbinding één dubbele binding heeft, dan spreken we van alkenen. Die dubbele binding is dan uiteraard tussen twee koolstofatomen. Een alkeen moet dus minimaal uit twee koolstofatomen bestaan (en waterstofatomen). Aan de

koolstofatomen waar een dubbele binding zich bevindt, is dan dus één plaats minder beschikbaar voor H-atomen. Per dubbele binding zijn er dus 2 H-atomen minder dan bij het alkaan met hetzelfde aantal C-atomen.

Voorbeeld onvertakt alkeen H H

\ /

C C H H / \   H CCH   H H

Aan de linkerkant van het molecuul hebben we de dubbele binding. Het eerste C- atoom is dus naast de dubbele binding nog verbonden met twee waterstofatomen (i.p.v. met drie) en het tweede C-atoom heeft naast de dubbele binding nog een binding met een ander C-atoom en met een waterstofatoom. Vanaf het 3^e C-atoom waren er uitsluitend enkelvoudige bindingen en dus zoals bij de alkanen.

Bij koolstofatoom 1 en 2 waren de hoeken tussen de bindingen ca. 120° en heeft het molecuul een vlakke structuur, zoals behandeld is in dictaat 3242. Bij de

koolstofatomen 3 en 4 is het molecuul “gewoon” tetraëdrisch van stuctuur.

Ook alkenen kunnen vertakt zijn, zowel bij de dubbele binding als bij een enkelvoudige binding.

Verder zijn er ook cyclische alkenen.

Bezit een alkeen twee dubbele binding spreken we van alkadienen, bij drie dubbele bindingen van alkatrienen, enz.

C-atoom met dubbele binding

(9)

1.4.2.2. Alkynen

Heeft een koolwaterstof één drievoudige binding spreken we van een alkyn. Er zal dan nog een H-atoom per C-atoom minder aanwezig kunnen zijn.

Voorbeeld

HCCH

Uiteraard moet een alkyn ook altijd minimaal twee C-atomen bezitten. Het bovenstaande voorbeeld heeft deze twee C-atomen. Het is het bekende explosiegevaarlijke acetyleengas, wat gebruikt wordt voor o.a. lassen.

De hoeken tussen de bindingen zijn 180° en liggen op een rechte lijn.

Uiteraard zijn er bij langere alkynen ook vertakkingen en cycloverbindingen mogelijk.

Deze laatsten treden echter minder vaak op.

Bij verbindingen met twee drievoudige bindingen spreken we van een alkadiyn, bij drie drievoudige bindingen van een alkatriyn, enz.

1.4.3. Aromatische koolwaterstoffen

Een bijzondere vorm van cyclische koolwaterstoffen welke om en om een dubbele binding hebben worden aromatische koolwaterstoffen genoemd. Men heeft deze verbinding aromatisch genoemd omdat de meeste van deze stoffen goed te ruiken zijn. De meeste van deze verbindingen zijn afgeleid van benzeen.

Hieronder het voorbeeld van benzeen.

H H \ / C  C / \ HC CH \\ //

CC / \ H H

Omdat ieder koolstofatoom één enkelvoudige binding met een ander C-atoom bevat en één dubbele binding met een ander C-atoom, blijft er nog plaats over voor één waterstofatoom per koolstofatoom.

De hoeken tussen alle bindingen zijn 120° en het molecuul als geheel is vlak.

1.5 Andere koolstofverbindingen

Buiten de groep koolwaterstoffen kennen we nog vele andere groepen verbindingen.

Dan komen er behalve C-atomen en H-atomen ook andere atoomsoorten voor.

Wij zullen in dit dictaat behandelen:

 halogeenalkanen

120°

(10)

 alkanolen

 alkanalen

 alkanonen

 alkaanzuren

 alkoxyalkanen

 esters

 zuurhalogeniden

 amiden

1.6 Overzicht

Koolwaterstoffen

verzadigd

onverzadigd

vertakt

onvertakt

cyclisch

acyclisch koolstofverbindingen

(organische chemie = koolstofchemie)

niet koolstofverbindingen (anorganische chemie (CO2, CO3

2-, CN^-, SCN^-) zuivere stofen

met koolstof

alleen C, H, N, O (komt heel vaak voor)

ook met S en / of halogenen (komt veel voor)

ook met andere elementen (komt weinig voor)

(11)

1.7 Nieuwe begrippen

Organische Chemie Koolstofchemie

Koolstofchemie Verbindingen met koolstofatomen behalve koolstofdioxyde, carbonaten, cyaniden, thiocyanaten

Koolwaterstoffen Verbindingen welke uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan

Koolstofskelet Structuur waarbij uitsluitend de koolstofatomen getekend worden

Verzadigde verbindingen

Koolstofverbindingen met uitsluitend enkelvoudige koolstofbindingen

Onverzadigde verbindingen

Koolstofverbindingen met minimaal één dubbele of drievoudige koolstofbinding

Onvertakte verbindingen

Koolstofverbindingen waarbij de koolstofatomen steeds met twee andere koolstofatomen zijn verbonden buiten de 2 buitenstedie slechts met éé ander koolstofatoom zijn verbonden

Vertakte verbindingen

Koolstofverbindingen waarbij er minimaal één koolstofatoom is met minimaal drie andere koolstofatomen

Cyclische verbindingen

Koolstofverbindingen waarbij de koolstofketen in een cirkel loopt

Acyclische verbindingen

Koolstofverbindingen waarbij de koolstofketen niet in een cirkel loopt

Aromaten Cyclische koolwaterstoffen die om en om dubbele koolstof- koolstof-bindingen en enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen afwisselen

1.8 Samenvatting

De organische chemie of koolstofchemie houdt zich bezig met verbindingen waarin koolstofatomen voorkomen. Uitzonderingen zijn koolstofdioxyde, carbonaten, cyaniden en thiocyanaten. Het aantal koolstofverbindingen is veel groter dan het aantal anorganische verbindingen.

Het grootste deel van de organische chemische verbindingen bestaan naast koolstof uit voornamelijk uit waterstof, zuurstof en / of stikstof.

Verbindingen welke uitsluitend uit koolstof en waterstof bestaan worden koolwaterstoffen genoemd.

Vanwege het grote aantal koolstofverbindingen is er een noodzaak indelingen te maken. Zo heeft men o.a. de indeling vertakt / onvertakte verbindingen, verzadigd / onverzadigde verbindingen en cyclische / acyclische verbindingen. Een bijzondere groep van koolwaterstoffen zijn de aromaten. Deze verbindingen zijn cyclisch en hebben om en om een dubbele bindingen.

(12)

1.9 Opgaven

1. Noem 3 soorten verbindingen die wel een koolstofatoom hebben, maar niet tot de organische chemie behoren.

2. Er zijn alkanen, alkenen, alkynen en aromaten.

a. Geef de overeenkomsten tussen deze verbindingen.

b. Geef de verschillen tussen deze verbindingen.

3. We kunnen de koolwaterstoffen onderscheiden in vertakte / onvertakte

verbindingen, cyclische / acyclische verbindingen en verzadigde / onverzadigde verbindingen.

Geef voor elke indeling waarop de verschillen gebaseerd zijn.

4. Geef 8 combinatiemogelijkheden (vraag 3) van de bovengenoemde indelingsmogelijkheden.

5. Hoe worden verbindingen genoemd die vier dubbele bindingen bevatten?

6. Hoe worden verbindingen genoemd die vijf drievoudige bindingen bevatten?

7. Wat is het kenmerkende aan aromatische verbindingen?

8. Wat wordt onder koolstofchemie verstaan?

9. Wat is de covalentie van koolstof? Geef hiervoor een korte verklaring.

10. Geef van onderstaande verbindingen aan of het verzadigde dan wel onverzadigde verbindingen betreft:

a. alkanen b. alkenen c. alkynen d. aromaten e. alkadienen f. cycloalkanen

11. Geef van onderstaande verbindingen aan of het cyclische dan wel acyclische verbindingen betreft:

a. alkanen b. alkenen c. alkynen d. aromaten e. alkadienen f. cycloalkanen

12. Geef een korte omschrijving van een koolwaterstof.

13. Welke groepen verbindingen behoren tot de koolwaterstoffen?

(13)

2 Alkanen

2.0 Inleiding

In dit hoofdstuk zullen we de naamgeving van de alkanen, verzadigde koolwaterstoffen, bespreken. We zullen zowel de onvertakte als de vertakte

acyclische vormen van de alkanen de revue laten passeren. In plaats van acyclisch wordt ook wel de term alifatisch gebruikt. De triviale naam voor de alkanen is

paraffinen. De alkanen komen in de natuur o.a voor in aardolie en aardgas.

2.1 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je:

 beschrijven wat onder alifatische verbindingen wordt verstaan

 de triviale naam voor alkanen noemen

 aangeven wat onder een methyleengroep verstaan wordt of een methyleengroep tekenen

 beschrijven wat onder een homologe reeks wordt verstaan

 beschrijven wat onder een projectieformule (of structuurformule) wordt verstaan

 het verschil en de overeenkomst van de lange en verkorte schrijfwijze voor projectieformules noemen

 namen van de eerste twaalf onvertakte alkanen geven met de bijbehorende projectieformule

 beschrijven wat onder een hoofd- en een zijketen wordt verstaan

 beschrijven wat onder de stamnaam wordt verstaan

 de brutoformule van alkanen noemen

 aangeven wat onder een primair, een secundair, een tertiair en een quarternair koolstofatoom wordt verstaan

 bij een gegeven projectieformule aanwijzen welke koolstof een primair, secundair, tertiair dan wel quarternair koolstofatoom is

 namen van onvertakte en vertakte alkanen geven met gegeven projectieformule

 projectieformules van onvertakte en vertakte alkanen uitgaande van de systematische naam tekenen

2.1.1. Projectieformules

Een alkaan is een koolwaterstof en bestaat zoals de naam al aangeeft, uitsluitend uit koolstof-en waterstofatomen. Het eenvoudigste alkaan bestaat uit een verbinding met één koolstofatoom. Omdat koolstof een covalentie van vier heeft en waterstof een covalentie van één, zal deze verbinding dus bestaan uit één koolstofatoom en vier waterstofatomen. De verbinding wordt als volgt weergegeven:

H  HCH  H

(14)

Dit molecuul wordt methaan genoemd. Bovengenoemde weergave van methaan wordt de projectieformule of structuurformule genoemd. Bij deze weergave is het molecuul vlak getekend met bindingshoeken van 90°. In werkelijkheid zijn de bindingshoeken 109° en heeft het molecuul de vorm van een tetraëder.

De hierboven gegeven projectieformule wordt de “lange” schrijfwijze genoemd. Op onze school gebruiken we echter meestal de “verkorte”schrijfwijze. Hierbij worden de H’s die aan de C gebonden zijn met het aantal als subscript aangegeven. Voor methaan is de verkorte schrijfwijze: CH₄.

2.1.2. Homologe reeks en brutoformules

We zien dat de alkanen steeds een CH2-groep = methyleengroep van elkaar

verschillen. We noemen een groep verbindingen welke steeds een CH2-groep van elkaar verschillen een homologe reeks. We spreken hier van de homologe reeks van de alkanen.

Alle C-atomen zijn met twee H-atomen verbonden, behalve de 2 buitenste C-atomen die met drie H-atomen verbonden zijn. In totaal is de verhoudingsformule dus CH2

met in totaal twee H-atomen meer. De brutoformule, de formule die aangeeft hoeveel C-atomen en H-atomen de verbinding bevat is dus in het algemeen:

Dit geeft dus:

n=1 CH4

n=2 C2H6

n=3 C3H8

n=4 C4H10

enz.

Bovenstaande formules noemen we brutoformules, die we alleen gebruiken als de structuur niet van belang is en uitsluitend de verhoudingen van de samenstellende atomen van belang is. Dit geldt bijvoorbeeld voor een verbrandingsreactie.

Voorbeeld

2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O CnH2n+2

(15)

2.2 Afleiding van de systematische naam uit de projectieformule

2.2.1. Onvertakte alkanen

We geven in onderstaande tabel de projectieformules met de bijbehorende namen voor de eerste twaalf alkanen. Tot hetpaan wordt zowel de verkorte als de lange schrijfwijze gegeven, vanaf octaan alleen de verkorte schrijfwijze.

Systematisc he naam

Projectieformules

lange schrijfwijze verkorte schrijfwijze Methaan

n = 1

H  HCH  H

CH4

Ethaan n = 2

H H   HCCH   H H

CH3CH3

Propaan n = 3

H H H    HCCCH    H H H

CH3CH2CH3

Butaan n = 4

H H H H     HCCCCH     H H H H

CH3CH2CH2CH3

Pentaan n = 5

H H H H H      HCCCCCH      H H H H H

CH3CH2CH2CH2CH3

Hexaan n = 6

H H H H H H       HCCCCCCH       H H H H H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Heptaan n = 7

H H H H H H H        HCCCCCCCH        H H H H H H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Octaan

n = 8 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonaan

n = 9 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decaan

n = 10 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Undecaan

n = 11 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Dodecaan

n = 12 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

(16)

Onvertakte alkanen worden ook wel aangegeven met n- vooraf gaande aan de naam zelf. Bijvoorbeeld onder n-butaan (uitgesproken als normaal butaan) wordt het onvertakte butaan bedoeld. Ondanks dat deze wijze van aangeven inmiddels officieel niet meer wordt toegepast zien we dat dit toch nog op veel laboratoria wordt gebruikt.

2.2.2. Vertakte alkanen

Bij onvertakte alkanen hebben alle C-atomen twee bindingen met andere C-atomen, behalve de twee buitenste C-atomen die slechts met één ander Catoom verbonden zijn. Bij vertakte alkanen zijn er C-atomen die met drie of soms zelfs met vier andere C-atomen verbonden zijn.

Als een C-atoom met slechts één ander C-atoom verbonden is, noemen we dit een primair C-atoom. Als het C-atoom verbonden is met twee andere C-atomen, noemen we het een secundair C-atoom. Is het C-atoom met drie andere C-atoom verbonden, noemen we het een tertiair C-atoom en als het C-atoom met vier andere C-atomen verbonden is, noemen we het een quarternair C-atoom.

2.2.2.1. Eén vertakking

Een alkaan met en tertiair en / of een quarternair C-atoom is dus een vertakt alkaan.

Een voorbeeld van een vertakt alkaan:

Voor de naamgeving zoeken we nu de langste C-keten. We noemen dit de hoofdketen. Dat is hier vijf C-atomen. De naam van de hoofdketen noemen we de stamnaam. Hier is dat dus pentaan.

De zijketen telt hier één C-atoom en wordt methyl genoemd. Methyl is afgeleid van methaan. De uitgang –aan is vervangen door de uitgang –yl. Zijketens hebben altijd de uitgaan –yl, terwijl hoofdketens de uitgang –aan hebben. In de naamgeving wordt de zijketen voor de hoofdketen geplaatst. We krijgen dus: methylpentaan.

Uit de naam is nog niet af te leiden aan welk koolstofatoom de methylgroep zit. Om dit duidelijk te maken moet de hoofdketen genummerd worden. De hoofdketen wordt zodanig genummerd dat de eerste zijketen de laagste nummering heeft. Hier is er maar één zijgroep, dus kunnen we ons daarop concentreren. Tellen we hoofdketen vanaf links

dan zit de methylgroep aant 4^e C-atoom, terwijl als we de hoofdketen vanaf rechts nummeren

de methylgroep aan het 2^e C-atoom zit.

CH₃CH2 CH2CHCH3

 CH3

CH₃CH₂ CH₂CHCH₃ 

CH₃

1 2 3 4 5

CH3CH2 CH2CHCH3

 CH3

5 4 3 2 1

CH CH CHCH

(17)

De laagste nummering is afgesproken, dus moet hier vanaf rechts genummerd worden.

De notatie van waar de zijgroep aan de hoofdketen gebonden is wordt aangegeven met een cijfer en een streepje (-). De naam wordt: 2-methylpentaan

Opgemerkt moet worden dat

1-methylpentaan nooit kan bestaan, want dan zou de naam hexaan zijn.

3-methylpentaan is wel een verbinding:

Deze stof heeft andere fysische- en chemische eigenschappen dat 2-methylpentaan!

4-methylpentaan bestaat niet. Er zou dan van de verkeerde kant genummerd zijn.

Verder merken we op dat de onderstaande projectieformules allebei van 2-methylpentaan zijn:

Tabel zijketens

aantal C-atomen Formule naam zijketen

1 CH3 methyl

2 CH2CH3 ethyl

3 CH2CH2CH3 propyl

4 CH2CH2CH2CH3 butyl

5 CH2CH2CH2CH2CH3 pentyl

enz.

2.2.2.2. Meerdere verschillende zijketens

Hebben we te maken met vertakkingen van verschillende groepen, dan worden deze groepen in volgorde van alfabet voor de hoofdketen geplaatst. De nummering van de hoofdketen blijft zodat de eerste zijketen vanaf een uiteinde de nummering bepaalt.

Voorbeeld 1

Zoek zelf steeds de langste keten. Laat je niet in de war brengen door de manier waarop het molecuul getekend is.

CH₃CH₂ CH₂CH₂CH₂  CH₃

CH₃CH₂ CHCH₂CH₃ 

CH3

CH3CH2 CH CH2 CHCH2CH3

 

CH3 CH2CH2CH3

CH₃CH₂ CH₂CHCH₃ 

CH3

CH₃CH CH₂CHCH₃ 

CH3

(18)

Voor de langste keten vinden we 8 C-atomen (vet aangegeven), dus octaan.

De nummering loopt van links naar rechts omdat daar de eerste zijketen op plaats 3 komt, terwijl van de andere kant geteld de eerste zijgroep op plaats 4 zou komen. Dus:

De zijgroepen bevinden zich dus:

3-plaats de methylgroep 5-plaats de ethylgroep

De e van ethyl staat eerder in het alfabet dan de m van methyl, dus moet in de naamgeving deze zijketen het eerst genoemd worden. De juiste systematische naam wordt dus:

5-ethyl-3-methyloctaan Voorbeeld 2

De langste koolstofketen telt acht koolstofatomen en de stamnaam is dus octaan.

Of we nu de hoofdketen nu nummeren van links of van rechts, in beide gevallen zullen we zijgroepen vinden op de plaatsen 4 en 5. Vanaf links genummerd zit de

ethylzijketen op plaats 4 en de methylzijketen op plaats 5. Als we vanaf rechts nummeren zit de

ethylzijketen op plaats 5 en de methylzijketen op plaats 4.

Afspraak is dat de zijketen waarvan de eerste letter het eerst in het alfabet voorkomt genoemd wordt in dergelijke gevallen voorrang krijgt. Als de eerste letter gelijk zou zijn wordt

respectievelijk de opvolgende letters bekeken tot er een beslissing is gevallen.

Hier komt de e van ethyl dus eerder dan de m van methyl, dus moet er vanaf links worden genummerd.

De zijketens bevinden zich dus:

4-plaats: ethyl 5-plaats: methyl

CH₃CH₂ CH CH₂ CHCH₂CH₃  

CH3 CH2CH2CH3

1 2 3 4 5

CH3CH2 CH CH2 CHCH2CH3

 

CH3 CH2CH2CH3 6 7 8

CH₃CH₂CH₂ CHCHCH₂CH₂CH₃  

CH3CH2 CH3

CH3CH2CH2 CHCHCH2CH2CH3

  CH3CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CH2CH2 CHCHCH2CH2CH3

  CH3CH2 CH3

(19)

2.2.2.3. Meerdere dezelfde zijketens

Hebben we te maken met meerdere dezelfde zijketens, moet zowel de plaats van alle zijketens worden aangegeven door nummering (gescheiden door komma’s) alsmede dat er via een telwoord worden aangegeven om hoeveel dezelfde zijgroepen het gaat.

De volgende nummering wordt gehanteerd:

aantal Telwoord

2 Di

3 Tri

4 Tetra

5 Penta

6 Hexa

7 Hepta

8 Octa

9 Nona

10 Deca

Voorbeeld 1

De hoofdketen wordt:

Zeven C-atomen in de hoofdketen wordt dus: heptaan.

De nummering wordt:

De 3 zijgroepen zijn gelijk, namelijk methylgroepen en bevinden zich op de plaatsen 2, 3 en 5. De naam van de verbinding wordt dus:

2,3,5-trimethylheptaan

 de cijfers geven dus de respectievelijke plaatsen aan de hoofdketen aan

 tri geeft het aantal zijketens van dezelfde soort aan

 methyl geeft aan dat de zijketens uit één C-atoom bestaan

 heptaan is de hoofdketen met 7 C-atomen Voorbeeld 2

CH₃CHCHCH₂CHCH₃   

CH₃ CH₃ CH₂CH3

CH₃CHCHCH2CHCH3

  

CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5

CH3CHCHCH2CHCH3

  

CH3 CH3 CH2CH3 6 7

CH₂CH3



CH3CH2CCH2CH2CH2CHCH2CH3

 

CH2CH3 CH2CH3

(20)

De hoofdketen is:

De nummering gaat van links naar rechts omdat als er vanuit links geteld wordt er 2 zijketens op nummer 3 zitten en 1 zijketen op nummer 7, terwijl als we vanaf rechts zouden tellen er maar één groep op nummer 3 zit en twee op nummer 7.

Als er dus bij de verschillende nummeringen bij de eerste zijketen geen verschil wordt gevonden, dan wordt gekeken naar de tweede zijketen, enz.

Op de plaatsen 3 (2x) en 7 (1x) bevinden zich 3 zijgroepen (ethyl). De hoofdketen bestaat uit 9 C-atomen en is dus nonaan. We noteren dus als systematische naam:

3,3,7-triëthylnonaan

2.2.2.4. Meerdere gelijke en verschillende zijgroepen

Voorbeeld

De hoofdketen wordt nonaan

De nummering wordt:

De zijgroepen bevinden zich dus op:

ethyl 3 3, 3 en 7-plaats methyl2 2 en 7-plaats

CH₂CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CH2CCH2CH2CH2CHCH2CH3

 

CH2CH3 CH2CH3

CH₂CH₃ CH₃  

CH₃CHCCH₂CH₂CH₂CCH₂CH₃   

CH₃ CH₂CH3 CH₂CH3

CH2CH3 CH3

 

CH₃CHCCH2CH2CH2CCH2CH3

  

CH₃ CH₂CH₃ CH₂CH₃ CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH₃CHCCH₂CH₂CH₂CCH₂CH₃   

CH3 CH2CH3 CH2CH3

(21)

De e van ethyl gaat voor de m van methyl. De telwoorden (di, tri, enz.) worden niet meegenomen in de volgordeplaatsing.

De naam wordt dus 3,3,7-triethyl-2,7-dimethylnonaan

 3,3,7 is de nummering van de ethylzijketens aan de hoofdketen

 tri voor ethyl geeft 3x een ethylzijketens aan

 ethyl is de naam van een zijketen met 2 koolstofatomen

 2,7 is de nummering van de methylzijketens aan de hoofdketen

 di voor methyl geeft 2x een methylzijketen aan

 methyl is de naam van een zijketen met 1 koolstofatoom

 nonaan geeft aan dat de hoofdketen 9 koolstofatomenatomen telt.

2.3 Systematisch namen geven

Werk bij het geven van namen van organische verbindingen systematisch en ordelijk.

Volg voor de naamgeving van de alkanen de volgende strategie:

 ga na wat de hoofdketen is

 benoem de hoofdketen

 nummer de hoofdketen

 benoem de zijketens en plaats het nummer waaraan zij aan de hoofdketen gebonden zijn

 ga na in welke volgorde de zijketens voor de hoofdketen geplaatst moeten worden

 ga na welk telwoord er voor de zijketens geplaatst moet worden

 schrijf de juiste systematische naam op

(22)

2.4 Vanuit de systematische naam de projectieformule opstellen

Tot nu toe hebben we steeds de naam van een gegeven projectieformule afgeleid.

Het omgekeerde moet natuurlijk ook mogelijk zijn.

Voorbeeld 1: Geef de projectieformule van 2-methyl-3-ethylheptaan

Hoofdketen: hexaan, dus 7 C-atomen:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7

Zijketens: 2-plaats: methyl, dus 1 C-atoom: CH3

3-plaats: ethyl, dus 2 C-atomen: CH2CH3

Op de 2- en de 3-plaats wordt een H aan de hoofdketen vervangen door een zijgroep, dus:

Aan het eind is het verstandig om via de ontstane

projectieformule de naam te bepalen en vervolgens te controlen of deze klopt met de gegeven naam. Als de

oorspronkelijke opsteller van de naam een fout heeft gemaakt komt dit er op die manier uit.

En dat is hier het geval. De e van ethyl komt voor de m van methyl.

De systematische naam wordt dus: 3-ethyl-2-methylheptaan.

Voorbeeld 2: Geef de projectieformule van 5-ethyl-2,2,7-trimethylnonaan

Hoofdketen: nonaan, dus 9 C-atomen:

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3

zijketens:

5-plaats: ethyl, dus 2 C-atomen: CH2CH3

2, 2 en 7-plaats: methyl, dus 1 C-atoom: CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH₃CHCHCH2CH2CH2CH3

  CH3 CH2

 CH₃

CH3 CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CCH2CH2CHCH2 CHCH2CH3

  CH3 CH3

(23)

2.5 Overzicht

Soorten formules:

 brutoformule, voorbeeld C2H4O

 elektronenformule, voorbeeld

 structuurformule voorbeeld:

(projectieformule lange notatie)

 structuurforrmule / projectieformule verkorte schrijfwijze, voorbeeld: CH3CHO

2.6 Nieuwe begrippen

Alifatische keten Onvertakte C-keten

Paraffinen Triviale naam voor alkanen Projectieformule

(= structuurformule)

Manier van weergave van het molecuul waarbij min of meer de structuur van het molecuul duidelijk wordt. De bindingen

worden via een streepje aangegeven. Bij de verkorte schrijfwijze worden alleen de C-H bindingen niet vermeld Namen onvertakte

alkanen

n = aantal koolstofatomen n = 1 methaan

n = 2 ethaan n = 3 propaan n = 4 butaan n = 5 pentaan n = 6 hexaan n = 7 heptaan n = 8 octaan n = 9 nonaan n = 10 decaan n = 11 undecaan n = 12 dodecaan

Homologe reeks Groep van verbindingen die opvolgend steeds één methyleengroep (-CH2-) van elkaar verschillen

Methyleengroep Een groep in een koolstofketen, die aan twee andere

koolstofatomen is gebonden en aan twee waterstofatomen (- CH2-)

Brutoformule Formule waarin alleen de aantallen atomen in het molecuul zijn weergegeven

Hoofdketen Langste koolstofketen in het molecuul, naamgeving hoofdketen uitgang –aan

H 

HCC=O 

H H 

HCC=O 

H

(24)

Zijketen Koolstofketen, gebonden aan de hoofdketen, naamgeving zijketen uitgang

–yl in plaats van –aan

Telwoord Notatie om het aantal dezelfde zijketens in de systematische naam aan te geven

n = 2 di n = 3 tri n = 4 tetra n = 5 penta n = 6 hexa

n geeft het aantal gelijke groepen aan

Primair C-atoom C-atoom met slechts binding met één ander C-atoom Secundair C-atoom C-atoom met bindingen met twee andere C-atomen Tertiair C-atoom C-atoom met bindingen met drie andere C-atomen Quarternair C-

atoom

C-atoom met bindingen met vier andere C-atomen

2.7 Samenvatting

Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen met als brutoformule CnH2n+2. De onvertakte alkanen noemt men alifatisch en worden soms nog aangegeven met n- …. (uitspraak normaal). De structuur van organische moleculen kan gedeeltelijk worden

aangegeven met een zogenaamde projectieformule (=structuurformule). In de lange schrijfwijze van de projectieformules worden alle bindingen met een streepje

aangegeven. Bij de korte schrijfwijze wordt de CH binding aangegeven met een subschript, bijvoorbeeld CH2. De naamgeving van de alkanen is zodanig opgebouwd dat eerst de namen van de zijketens worden genoemd, inclusief

nummers en telwoorden, in alfabetische volgorde. Vervolgens komt de naam van de hoofdketen, de stamnaam dus.

(25)

2.8 Opgaven

1. Wat wordt onder een alifatische verbinding verstaan?

2. Geef de “oude”(triviale) naam voor alkanen

3. Beschrijf een methyleengroep of maak het duidelijk met de formule.

4. Wat wordt onder een homologe reeks verstaan?

5. Wat wordt onder een projectieformule verstaan? Geef een andere naam voor projectieformule.

6. Wat wordt verstaan onder de

a. lange schrijfwijze van projectieformules?

b. verkorte schrijfwijze van projectieformules?

7. Wat zijn de voordelen en nadelen van lange en verkorte schrijfwijze van projectieformules?

8. Geef de namen en projectieformules van de eerste 12 onvertakte alkanen.

9. Wat wordt verstaan onder a. een hoofdketen

b. een zijketen c. een stamnaam

10. Wat wordt verstaan onder een brutoformule?

11. Wat wordt verstaan onder a. een primair C-atoom?

b. een secundair C-atoom?

c. een tertiair C-atoom?

d. een quarternair C-atoom?

(26)

12. Geef de systematische namen van onderstaande verbindingen:

a. CH3CHCHCH3

 

CH3 CH2 CH3

b. CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3

 

CH3 CH2CH2CH3

c. CH3CH2CHCH2CHCH3

  CH3 CH3

d. CH3



CH3CHCH2CCH2CH3

 

CH3CH2 CH3CCH2CH3

 CH3

e. CH2CH2CH2CH2

  CH2CH3 CH3CH2

f. CH3 CH2CH3 CH3

  

CH3CCH2CCH2CH2CCH2CH3

  

CH3 CH2CH3 CH2CH3

g. CH3 CH3

  CH2 CH2

  CH3CCH2CCH3

  CH2 CH2

  CH3 CH3

(27)

13. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 2-methylbutaan b. 3-ethylhexaan c. 2,2-dimethylnonaan

d. 4-ethyl-2,2,3-trimethyldecaan e. 3-ethyl-2,3-dimethylpentaan

f. 4-ethyl-5-propyl-7,7,8,9-tetramethyldodecaan g. dimethylpropaan

h. 3-ethyl-2,2,3,4-tetramethylhexaan

14. Geef een voorbeeld wanneer het volstaat om de brutoformule te gebruiken.

15. Teken de projectieformule van een verbinding waarin zowel een primair, een secundair, tertiair als een quarternair koolstofatoom voorkomt. Geef hiervan ook de systematische naam.

16. Welke soort koolstofatomen komt niet voor in n-alkanen?

(28)

3 Alkenen en Alkynen 3.1 Inleiding

Als in plaats van een enkelvoudige binding het molecuul een dubbele of een

drievoudige binding heeft spreken we van onverzadigde verbinding. Als ten opzichte van een alkaan één van de bindingen een dubbele binding is, spreken we van een alkeen. Als één van de bindingen een drievoudige binding is, spreken we van een alkyn. De fysische, maar vooral de chemische eigenschappen zijn bij alkenen en alkynen nogal verschillend van die van de alkanen. Verder zullen we in dit hoofdstuk verbindingen leren kennen met meer dan één dubbele of drievoudige binding. De klassieke naam voor alkenen is olefinen.

Alkenen behoren tot de homologe reeks met als brutoformule CnH2n. Alkynen behoren tot de homologe reeks met als brutoformule CnH2n-2.

3.2 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je:

 de klassieke naam voor alkenen geven

 vanuit de projectieformules alkenen herkennen

 vanuit de projectieformules alkynen herkennen

 vanuit de projectieformules de systematische namen van alkenen opstellen

 vanuit de projectieformules de systematische namen van alkynen opstellen

 vanuit de systematische namen van alkenen de projectieformules opstellen

 vanuit de systematische namen van alkynen de projectieformules opstellen

3.3 Naamgeving alkenen

3.3.1. Eén dubbele binding in onvertakte verbindingen

Bij dit soort verbindingen is één enkelvoudige binding tussen twee koolstofatomen vervangen door een dubbele binding. De stamnaam krijgt dan uitgang –een in plaats van –aan.

Voorbeeld 1

De hoofdketen heeft vier koolstofatomen. De stamnaam wordt dus: buteen.

De nummering wordt zo gekozen dat de dubbele binding een zo’n laag mogelijke nummering krijgt.

Dit is het geval als we vanaf links nummeren.

De dubbele binding bevindt zich dus tussen het 1^e en het 2^e koolstofatoom.

Voor de naamgeving geldt dan het laagste nummer. Dit nummer wordt in de stamnaam geplaatst en maakt ook deel uit van de stamnaam. De

systematische naam wordt dus: but-1-een. CH2CHCH2CH3

1 2 3 4

CH2CHCH2CH3

(29)

Voorbeeld 2

De hoofdketen telt vijf koolstofatomen en één dubbele binding. De stamnaam wordt penteen.

We moeten de keten van links naar rechts nummeren, zodat de dubbele binding een zo laag mogelijk nummer krijgt.

De systematische naam wordt pent-2-een.

Voorbeeld 3

De hoofdketen telt drie koolstofatomen en één dubbele binding. De stamnaam wordt propeen.

We moeten de keten van links naar rechts nummeren.

De systematische naam wordt prop-1-een.

3.3.2. Meer dubbele bindingen in onvertakte verbindingen

Als we te maken hebben met twee dubbele bindingen, dan wordt de uitgang niet – een, maar dieen. Er komt dus een telwoord voor de –een. Zo kennen we ook de uitgang –trieen, tetreen, enz.

We moeten echter ook steeds aangeven op welke plaatsen de dubbele bindingen zich bevinden. Deze nummers worden gescheiden door komma’s voor de stamnaam geplaatst.

Voorbeeld 1

De hoofdketen telt vier koolstofatomen en twee dubbele bindingen, de stamnaam wordt butadieen. De a is nu tussen but en dieen geplaatst om een soepele spraakovergang te krijgen. Deze a wordt gebruikt bij meerdere aantal

onverzadige bindingen.

De nummering van deze keten zal vanaf links zijn. We vinden dan dubbele bindingen op de 1- en de 2-plaats, terwijl als we van de andere kant zouden nummeren de dubbele bindingen op de 2- en de 3-plaats zouden komen.

De systematische naam wordt buta-1,2-dieen. CH3CHCHCH2CH3

1 2 3 4 5

CH3CHCHCH2CH3

CH2CHCH3

1 2 3

CH2CHCH3

CH₂CC-CH₃

1 2 3 4

CH₂CC-CH3

(30)

Voorbeeld 2

De hoofdketen telt elf koolstofatomen en drie dubbele bindingen. De stamnaam wordt undecatrieen.

We moeten vanaf links tellen omdat de eerste dubbele binding dan op de 2-plaats komt en geteld vanaf de rechterkant komt de eerste dubbele binding op de 3-plaats.

De dubbele bindingen bevinden zich op de plaatsen 2 (dus tussen C2 en C3), 6 (dus tussen C6 en C7) en 8 (dus tussen C8 en C9). De systematische naam wordt undeca-2,6,8-trieen.

CH3CHCHCH2CH2CHCHCHCHCH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

CH3CHCHCH2CH2CHCHCHCHCH2CH3

(31)

3.4 Dubbele bindingen in vertakte verbindingen

Als we te maken krijgen met zijketens, dan is de regel dat allereerst gekeken wordt naar de hoofdketen zonder de zijketens. Als de dubbele (of drievoudige) bindingen een bepaalde nummering voorschrijven geldt die nummering ongeacht de positie van de zijketens. Pas als de dubbele bindingen (of drievoudige bindingen) geen uitsluitsel geven, omdat zij zich symmetrisch in het molecuul bevinden telt de positie van de zijketens.

Voorbeeld 1

De hoofdketen telt vijf koolstofatomen en één dubbele binding. De stamnaam wordt penteen.

De nummering van de hoofdketen moet vanaf rechts plaatsvinden en dus als volgt:

De dubbele binding bevindt zich op plaats 2 en dus breiden we de stamnaam uit tot pent-2-een. De zijketen bevindt zich op plaats vier. Het betreft een methylgroep. De systematische naam wordt: 4-methylpent-2-een.

Voorbeeld 2

De hoofdketen telt acht koolstofatomen en drie dubbele bindingen. De stamnaam wordt dus octatrieen.

De hoofdketen moet vanaf rechts genummerd worden.

De dubbele bindingen bevinden zich op de plaatsen 1, 3 en 5 en de stamnaam wordt dus uitgebreid tot octa-1,3,5-trieen. Een ethylgroep bevindt zich op plaats 5 en een methylgroep op plaats 6.

De systematische naam wordt; 5-ethyl-6-methylocta-1,3,5-trieen. CH₃CHCHCHCH₃

 CH3

5 4 3 2 1

CH3CHCHCHCH3

 CH₃

CH2CH3



CH3CCCHCHCHCH2



CH₂CH₃

7 8

CH2CH3

6 5 4 3 2 1

CH3CCCHCHCHCH2



CH2CH3