1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE
3.6 O PSTELLEN PROJECTIEFORMULES VAN ALKENEN EN ALKYNEN UIT DE SYSTEMATISCHE NAMEN
(ook meerdere dubbele of drievoudige bindingen)
Bij het opstellen van projectieformules schrijven we eerst de hoofdketen op aan de hand van de stamnaam. Vervolgens plaatsen we de zijketens onder het weghalen van een H-atoom. Tenslotte controleren we of de gegeven naam correct was.
Voorbeeld 1
Geef de projectieformule van 3-ethyl-4,5-dimethyl-octa-2,5-dieen De stamnaam is: octa-2,5-dieen;
de hoofdketen telt dus acht koolstofatomen met op de plaatsen 2 en 5 een dubbele binding.
De zijgroep ethyl –CH2CH3 moet geplaatst worden bij nummer 3.
De 2 (di) zijgroepen methyl CH3
moeten geplaatst worden bij de nummers 4 en 5. Op deze plaatsen, waar de zijketens
geplaatst moeten worden, moeten de H’s verwijderd worden.
We krijgen:
Uiteraard moet in de uiteindelijke oplossing de nummering worden weggelaten.
Controle van de naam levert op dat de gegeven naam correct was.
Voorbeeld 2
Geef de projectieformule van 3-methyl-3,4,4-triëthylhexa-1,5-diyn De stamnaam is hexa-1,5-diyn. De hoofdketen telt
zes koolstofatomen en twee drievoudige bindingen op de plaatsen 1 en 5. De hoofdketen wordt dus:
Op plaats 3 bevindt zich een methylgroep en op de plaatsen 3, 4 en 4 bevinden zich drie (tri) ethylgoepen. Op deze plaatsen moeten dus de H-atomen wijken voor de zijgroepen.
Controle van de systematische naam levert op dat de ethylgroepen eerder genoemd moeten worden dan de methylgroep (alfabet) en dat ook de
nummering verkeerd was. De juiste nummering is:
De juiste systematische naam is dus:
3,3,4-triëthyl-4-methylhexa-1,5-diyn en de eerder genoemde naam was niet correct!
1 2 3 4 5 6 7 8
Zonder nummering is de structuur:
3.7 Overzicht
De hoofdketen is de langste koolstofketen met de dubbele of drievoudige bindingen
De nummering van de hoofdketen wordt gebaseerd op
een zo laag mogelijke nummering van de eerste dubbele of drievoudige binding
geeft bovenstaande geen uitsluitsel, dan geldt:
een zo laag mogelijke nummering van de zijketens geeft dit ook geen uitsluitsel, dan geldt:
het alfabet van de zijketens
geeft dit geen uitsluitsel, dan is het molecuul symmetrisch
De stamnaam bestaat uit de nummering van de dubbele of drievoudige bindingen en de langste koolstofketen. Het aantal dubbele of drievoudige bindingen en het soort staan ook in de stamnaam vermeld.
De zijketens worden in alfabetische volgorde voor de stamnaam geplaatst.
CH3 CH2CH3
CHCCCCCH
CH3CH2 CH2CH3
3.8 Nieuwe begrippen
Olefinen Triviale naam voor alkenen
Alkenen Groep van alifatische koolwaterstoffen met één dubbele binding en een brutoformule van CnH2n
Alkadieen Groep van alifatische koolwaterstoffen met twee dubbele bindingen en een brutoformule van CnH2n-2
Alkatrieen Groep van alifatische koolwaterstoffen met drie dubbele bindingen en een brutoformule van CnH2n-4
Alkynen Groep van alifatische koolwaterstoffen met een drievoudige binding en een brutoformule van CnH2n-2
Alkadiynen Groep van alifatische koolwaterstoffen met twee drievoudige bindingen en een brutoformule van CnH2n-6
Alkatriynen Groep van alifatische koolwaterstoffen met drie drievoudige bindingen en een brutoformule van CnH2n-10
Triviale naam Niet systematische namen, maar op de laboratoria veel gebruikte namen voor bepaalde stoffen
Acetyleen Triviale naam voor ethyn
3.9 Samenvatting
Alkenen zijn koolwaterstoffen met één dubbele binding. Doordat er tussen de twee betreffende koolstofatomen een dubbele binding zit, is er bij beide koolstofatomen een plaats minder beschikbaar voor waterstofatomen. Ten opzichte van de alkanen hebben de alkenen dus twee waterstofatomen minder voor hetzelfde aantal
koolstofatomen. Als een molecuul twee dubbele bindingen heeft, spreken we van een alkadieen. Bij drie dubbele bindingen alkatrieen, enz.
Alkynen zijn koolwaterstoffen met één drievoudige binding. Doordat er tussen de twee betreffende koolstofatomen een drievoudige binding zit, zijn er bij beide koolstofatomen twee plaatsen minder beschikbaar voor waterstofatomen. Ten opzichte van de alkanen hebben de alkynen dus vier waterstofatomen minder voor hetzelfde aantal koolstofatomen. Als een molecuul twee drievoudige bindingen heeft, spreken we van een alkadiyn.Bij drie drievoudige bindingen alkatriyn, enz.
3.10 Opgaven
1. Wat is de klassieke naam voor alkenen?
2. Wanneer spreek je van een projectieformule? Hoe wordt een projectieformule ook wel genoemd?
3. Hoe herken je aan een projectieformule dat een stof a. een alkaan is?
b. een alkeen is?
c. een alkyn is?
4. Geef de systematische namen van onderstaande verbindingen:
a. CH3CHCHCH2-CH3
b. CHCCH2CH3
c. CH3
CH3CHCHCCH3
CH2CHCH2CHCH2CH3
d. CH2CH2CH2CH3
CH3CCCCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
e. CH2CHCHCHCHCHCHCHCHCH2
5. Geef de projectieformules van
a. 2,3,4,5-tetramethylhexa-2,4-dieen b. 4-propylhepta-2,5-diyn
c. 2,5-diëthylhexa-2,4-dieen d. 3-ethyl-3-methylhept-1-yn e. 2,5-diëthylhex-3-yn
4 Halogeenalkanen, halogeenalkenen en halogeenalkynen 4.1 Inleiding
Bij de halogeenalkanen kan één of meer H-atomen worden vervangen door andere atomen of atoomgroepen. Wordt een H-atoom vervangen door een halogeenatoom, spreken we van een halogeenalkaan. Voor alkenen en alkynen geldt hetzelfde zodat we dan spreken van halogeenalkenen en halogeenalkynen.
4.2 Leerdoelen
Na bestudering van dit hoofdstuk kun je:
uitleggen wat onder substitutie wordt verstaan
de projectieformules van halogeenalkanen herkennen
vanuit de projectieformules van halogeenalkanen de systematische namen opstellen
vanuit de systematische namen van halogeenalkanen de projectieformules opstellen
vanuit de projectieformules van halogeenalkenen de systematische namen opstellen
vanuit de projectieformules van halogeenalkynen de systematische namen opstellen
vanuit de systematische namen van halogeenalkenen de projectieformules opstellen
vanuit de systematische namen van halogeenalkynen de projectieformules opstellen