1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE
9.5 M EERDERE ESTERGROEPEN
Meervoudige esters kunnen op twee manieren ontstaan, te weten:
1. door reactie van een meervoudige alcohol (bevat meer dan één hydroxylgroep) en carbonzuren.
2. door reactie van een meervoudig alkaanzuur (bevat meer dan één carboxylgroep) en alcoholen.
3. door reactie van een meervoudig alcohol met een meervoudig zuur.
We zullen van de eerste twee reacties één voorbeeld van geven.
Voorbeeld 1
We zien nu drie estergroepen:
Aan de zuurkant zitten dezelfde carbonzuren en wel CH3CH2CH2COOH, butaanzuur.
O
CH2OCCH2CH2CH3
O
CHOCCH2CH2CH3
O
CH2OCCH2CH2CH3
O
CH2OCCH2CH2CH3
O
CHOCCH2CH2CH3 O
CH2OCCH2CH2CH3
Aan de alcoholkant ontdekken we de volgende meervoudige alcohol:
CH2OH
CHOH
CH2OH
Hiervan is de naam propaantriol of propaan-1,2,3-triol (triviaal glycerol) Nu wordt de systematische naam van de ester: triëster van butaanzuur en propaantriol
De tri voor ester moet genoteerd worden, want natuurlijk zou ook één of twee hydroxylgroepen gereageerd kunnen hebben met de carboxylgroepen. We spreken dan respectievelijk van mono- en di-esters.
Voorbeeld 2
We zien weer twee estergroepen en hebben we te maken met een diëster. De zuurkant is
Het betreffende zuur heeft twee carboxylgroepen en twee koolstofatomen, dus moet dit ethaandizuur (oxaalzuur) zijn. Aan de alcoholkant vinden we CH3OH, methanol.
De systematische naam wordt ester van
ethaandizuur en methanol (eventueel methyloxalaat of eventueel nog minder gebruikelijk methylethaandioaat).
Meervoudige carbonzuren samen met meervoudige alcoholen kunnen polyesters vormen. Polyesters zijn polymeren. We komen daar later in de opleiding op terug.
O O
CH3OCCOCH3
O O
CH3OCCOCH3
zuur
9.6 Overzicht
De estergroep is ontstaan uit de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol onder afsplitsing van water
Esters kunnen op 2 manieren worden benoemd
door middel van: ester van <naam zuur> en <naam alcohol>
door middel van de naam <alkylalkanoaat>, waarbij de alkylgroep is samengesteld uit het aantal koolstofatomen van de alcoholgroep en de alkanoaat is afgeleid van het zout van het carbonzuur. Vaak wordt ook de naam gebaseerd op de triviale namen van de zouten. Voorbeelden formiaat, ethanoaat, adipaat, enz.
Het eerste systeem is altijd toepasbaar, het tweede systeem alleen voor de eenvoudige esters. Het tweede systeem wordt voor de eenvoudige esters het meest toegepast.
Meervoudige esters worden via een telwoord voor de naam ester aangegeven
9.7 Nieuwe begrippen
Ester Groep van verbindingen die ontstaan zijn uit de reactie van een carbonzuur en een alcohol
Estergroep {R1}CO{R2}
O
Polyesters Polymeer welke ontstaat uit meervoudige carbonzuren en meervoudige alcoholen
Notatie alkylgroep
In de chemie hebben we vaak te maken met alkylgroepen (methyl, ethyl, propyl, enz. die in combinatie met bijvoorbeeld functionele groepen homologe reeksen vormen. Deze homologe reeksen hebben vergelijkbare eigenschappen en worden daarom vaak met R
aangegeven. De R komt van radicaal.
9.8 Samenvatting
Esters zijn verbindingen die zijn ontstaan uit een reactie van een carbonzuur en een alcohol.
Esters zijn meestal prettig geurende of smakende stoffen die onder andere in de geur- en smaakstoffenindustrie worden geproduceerd. Meervoudige esters kunnen gevormd worden uit meervoudige alcoholen, zoals de eetbare vetten en oliën, of uit meervoudige
carbonzuren. Meervoudige alcoholen en meervoudige carbonzuren kunnen polyesters vormen.
In de naamgeving komt tot uiting uit welke zuren en alcoholen het ester ontstaan kan zijn.
9.9 Opgaven
1. Geef de projectieformules van
a. de ester van ethaanzuur en propaan-1-ol b. methylmethanoaat
c. de ester van 2-chloor-3-methylpentaanzuur en hexaan-3-ol d. de ester van methaanzuur en octaan-2-ol
e. pentylbutanoaat
2. Geef de systematische namen, voor beide systemen, van a. CH3COCH3
O
b. CH3CH2CH2CH2OCCH3
O c. HCOCH2CH3
O
3. Geef de systematische namen van
a. CH2CH2CHOCCH2CHCH2Cl
CH3CHCl O Br b. CH3OCCH2COCH3
O O
c. CH3CH2OCCH2CH2CH2CH3
O
d. ClCH2CHCH2COCH2CHCH2Br
CH3 O CH3
e. CH2CH2OCCHCH2CH2CH2CH2CH3
CHCH3 O CH3
CH2Cl
4. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:
a. de ester van 4-broom-3-ethylpentaanzuur en 3,3-dimethylbutaan-2-ol b. de ester van 2-ethyl-2-methylbutaanzuur en propaan-2-ol
c. de ester van broom, chloor, fluorethaanzuur en 1-broom-2-chloor-3-fluor-propaan-2-ol
10 Cycloverbindingen 10.1 Inleiding
Tot nu toe hebben we steeds alifatische verbindingen besproken. Dit zijn verbindingen met een beginpunt en een eindpunt in de keten. We zullen in dit
hoofdstuk de cycloverbindingen bespreken, dat wil zeggen verbindingen waarvan het begin en het eind van de keten met elkaar hebben gereageerd tot een ringvormige verbinding. We zullen ons in dit hoofdstuk beperken tot zuivere cycloverbindingen met uitsluitend enkelvoudige of dubbele bindingen, eventueel eenvoudige zijgroepen en geen functionele groepen. Verder zullen we in dit hoofdstuk ook de aromaten bespreken. Later in de opleiding zullen we op de niet genoemde verbindingen terugkomen.
10.2 Leerdoelen
Na bestudering van dit hoofdstuk kun je
cycloverbindingen herkennen uit zowel de projectieformule als de naam uitgaande van de projectieformules de systematische namen van eenvoudige cycloalkanen en cycloalkenen afleiden
uitgaande van de systematische namen van eenvoudige cycloalkanen en cycloalkenen de projectieformule opstellen
uitgaande van de projectieformules de systematische namen en de triviale namen noemen van een aantal aromatische verbindingen
uitgaande van de systematische en / of triviale namen van aromaten de projectieformules opstellen