1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE
6.4 C ARBONZUREN
Carbonzuur is een term voor de groep van verbindingen met een carboxylgroep COOH.
De carboxylgroep bestaat uit een dubbel gebonden zuurstof en een hydroxylgroep samen.
Vaak wordt deze structuur geschreven als:
Het waterstofatoom kan in water een H+ afsplitsen (niet volledig, zwak zuur).
Verbindingen met een carboxylgroep zijn zuur, tenzij in hetzelfde molecuul ook basische groepen aanwezig zijn.
6.4.1. Alkaanzuren
Alkaanzuren zijn carbonzuren die afgeleid zijn van de alkanen, waarbij één koolstofatoom een carboxylgroep is geworden.
Voorbeeld 1
Het eenvoudigste alkaanzuur is natuurlijk het alkaanzuur met één koolstofatoom.
De uitgang voor alkaanzuren is –aanzuur. De stamnaam en hier ook de systematische naam luidt dus methaanzuur. We hebben dit zuur bij de anorganische chemie eerder leren kennen als mierenzuur, dit is de triviale naam voor methaanzuur.
Voorbeeld 2
Hebben we te maken met een alkaanzuur met twee
koolstofatomen dan wordt de stamnaam en systematische naam ethaanzuur. Dit zuur hebben we bij de anorganische HCOOH
CH3COOH
C
O
OH COOH
Hieronder volgt een tabel met alkaanzuren met hun systematische naam en hun triviale naam.
Formule Systematische naam Triviale naam
HCOOH Methaanzuur Mierenzuur
CH3COOH Ethaanzuur Azijnzuur CH3CH2COOH Propaanzuur Propionzuur CH3CH2CH2COOH Butaanzuur Boterzuur CH3CH2CH2CH2COOH Pentaanzuur Valeriaanzuur CH3(CH2)4COOH Hexaanzuur Capronzuur CH3(CH2)14COOH Hexadecaanzuur Palmitinezuur CH3(CH2)16COOH Octadecaanzuur Stearinezuur Voorbeeld 3
De hoofdketen telt drie koolstofatomen en één
carboxylgroep. De stamnaam wordt propaanzuur. De nummering vindt altijd plaats vanaf de carboxylgroep.
De zijgroep is een hydroxygroep op plaats 2. De systematische naam wordt 2-hydroxypropaanzuur. Deze stof is ook bekend onder de triviale naam
melkzuur. Een stof die als afvalproduct door de spieren wordt afgescheiden en bij overmatig sporten spierpijn veroorzaakt omdat het niet snel genoeg afgevoerd kan worden.
Voorbeeld 4
De hoofdketen bevat twee koolstofatomen en een carboxylgroep. De stamnaam wordt ethaanzuur. Er bevinden zich aan het 2e koolstofatoom drie
chlooratomen. Deze chlooratomen kunnen nergens anders zitten, dus is nummering niet nodig. De systematische naam wordt trichloorethaanzuur. De triviale naam luidt trichloorazijnzuur, afgekort TCA, een stof welke in de
klinische chemie wordt gebruikt als onteiwitter. Als deze stof wordt toegevoegd aan serum (bloedvloeistof) zullen de eiwitten hun structuur kwijt raken en niet meer in “oplossing” gaan. Zij vlokken uit. Andere stoffen blijven in oplossing en kunnen via een analysemethode worden bepaald.
CH3CHCOOH
6.4.2. Alkaandizuren
Als een verbinding twee carboxylgroepen bevat, krijgt het de uitgang –aandizuur. Bij de voorbeelden hebben we zoveel mogelijk gezocht naar in de chemie veel
voorkomende stoffen. Daarom hebben die stoffen meestal ook een triviale naam.
Deze triviale namen worden op de laboratoria nog zeer veel gebruikt.
Voorbeeld 1
Het meest bekende voorbeeld is:
De hoofdketen telt twee koolstofatomen en twee
carboxylgroepen. De stamnaam en systematische naam is ethaandizuur. De triviale naam is oxaalzuur. In de anorganische chemie wordt ook vaak de brutoformule H2C2O4 gebruikt.
Oxaalzuur neemt in de kristalstructuur per molecuul twee moleculen
kristalwater op. Gekristalliseerd oxaalzuur is dus H2C2O4.2H2O. In deze vorm is de stof zeer stabiel en wordt als oertiterstof gebruikt voor zowel de
concentratiebepaling van loog, zoals natronloog, als van oxydators zoals kaliumpermanganaat.
Voorbeeld 2
De hoofdketen telt drie koolstofatomen en twee
carboxylgroepen. De stamnaam en systematische naam wordt propaandizuur. De triviale naam malonzuur.
Voorbeeld 3
De hoofdketen telt vier koolstofatomen en twee carboxylgroepen. De stamnaam en systematische naam wordt
butaandizuur. De triviale naam is barnsteenzuur. Voorbeeld 4
De hoofdketen telt zes koolstofatomen en twee carboxylgroepen. De stamnaam en systematische naam wordt hexaandizuur. De triviale naam is adipinezuur.
Voorbeeld 5
De hoofdketen bestaat uit vier koolstofatomen en twee carboxylgroepen. De stamnaam wordt butaandizuur.
Omdat het molecuul symmetrisch is maakt het niet uit hoe genummerd wordt.
Op de 2- en 3-plaats bevinden zich een hydroxylgroep. De systematische naam is 2,3-dihydroxybutaandizuur. De triviale naam voor deze stof is wijnsteenzuur.
HOOCCOOH
6.4.3. Onverzadigde zuren
Hebben we te maken met een verbinding die én een carboxylgroep én een dubbele of drievoudige binding heeft spreken we van een onverzadigd zuur. Dit kunnen dus zijn:
De hoofdketen bevat vier koolstofatomen, een carboxylgroep en een dubbele binding. De
stamnaam wordt buteenzuur. De nummering vindt plaats vanaf de carboxylgroep.
De dubbele binding bevindt zich tussen de koolstofatomen 3 en 4, dus breiden we de
stamnaam uit tot but-3-eenzuur. De methylzijgroep bevindt zich op nummer 3, dus de systematische naam wordt 3-methylbut-3-eenzuur.
Voorbeeld 2
De hoofdketen telt vier koolstofatomen en één dubbele binding. De stamnaam wordt dus buteendizuur. Als we de structuur goed bekijken zien we dat de dubbele binding alleen tussen de koolstofatomen 2 en 3 kan plaatsvinden, nummering is dus niet nodig. De systematische naam is buteendizuur, echter but-2-eendizuur wordt ook geaccepteerd. De triviale naam is fumaarzuur of maleïnezuur. Dit zijn twee verschillende stoffen, dus is met bovenstaande formule de structuur niet voldoende aangegeven. We zullen hier in het volgende hoofdstuk op terugkomen.
Voorbeeld 3
De hoofdketen bestaat uit vijf koolstofatomen, een carboxylgroep en een drievoudige binding.
De stamnaam wordt pentynzuur. De nummering vindt plaats vanaf de carboxylgroep.
De drievoudige binding bevindt zich tussen de koolstofatomen 4 en 5, dus wordt de stamnaam uitgebreid tot pent-4-ynzuur. De zijgroepen Br en Cl bevinden zich respectievelijk op de plaatsen 3 en 2. De systematische naam wordt
3-broom-2-chloorpent-4-ynzuur.