A LKANALEN ( ALDEHYDEN ) ( INCLUSIEF ALKAANDIALEN , ALKAANTRIALEN )

De aldehydegroep heeft een dubbel gebonden zuurstof en een enkel gebonden waterstofatoom.

Meestal wordt dit geschreven als –CHO

De uitgang voor deze functionele groep is –anal. De functionele groep lijkt veel op die van de alkanonen. De alkanalen vindt men uitsluitend op primaire koolstofatomen en de alkanonen op de secundaire koolstofatomen.

Voorbeeld 1

Het eenvoudigste alkanal. De stamnaam en systematische naam is methanal. Als triviale naam heeft deze stof

formaldehyde. Deze stof wordt vaak opgelost in methanol als oplosmiddel gebruikt, men noemt dit “sterk water”. Men noemt dan deze oplossing formaline.

Voorbeeld 2

Opgemerkt moet worden dat als naast een koolstofatoom eerst het waterstofatoom wordt aangegeven en daarna het

zuurstofatoom dat we te maken hebben met de aldehyde-groep en als we eerst het zuurstofatoom en daarna het waterstofatoom aangegeven we te maken hebben met de hydroxylgroep. Dit is een logische schrijfwijze omdat bij de hydroxylgroep het waterstofatoom aan het zuurstofatoom is gebonden, terwijl bij de aldehydegroep het waterstofatoom aan het koolstofatoom is gebonden. Het daarna volgende zuurstofatoom kan nooit aan het

waterstofatoom zijn gebonden omdat de covalentie van waterstof slechts één is, het zuurstofatoom moet dus aan het koolstofatoom gebonden zijn.

De hoofdketen telt vier koolstofatomen, een aldehydegroep en een dubbele binding.

De stamnaam is butenal. De nummering vindt uiteraard plaats vanaf de functionele groep.

De stamnaam wordt uitgebreid tot but-2-enal.

De zijgroep hydroxy bevindt zich aan het 4^e koolstofatoom. De systematische naam is

4-hydroxy-but-2-enal. Voorbeeld 3

De hoofdketen bevat drie koolstofatomen en twee aldehydegroepen. De stamnaam is propaandial. HCHO

OHCCHCHCH2OH

1 2 3 4

OHCCHCHCH2OH

OHCCH2CHO

C

O

H

6.9 Volgorde functionele groepen

In onderstaande tabel zijn de behandelde functionele groepen nogmaals

aangegeven en staat ook vermeld hoe de groep als zijgroep genoemd wordt. De functionele groepen zijn in volgorde van prioriteit weergegeven.

Naam functionele groep

Formule functionele groep

Uitgang als functionele groep

Naam als zijgroep

Carbonzuur -COOH -aanzuur

Zuurhalogenide -CXO -anoylhalogenide oxo en halogeen

Amide -C(NH2)O -aanamide oxo en amino

Nitril -CN -aannitril cyaan

Aldehyden -CHO -anal oxo

Alkanonen =O -anon oxo

Alkanolen -OH -anol hydroxy

6.10 Overzicht

 Opstellen systematische naam vanuit de projectieformule

 hoogste functionele groep(en)

 langste koolstofketen met alle hoogste functionele groepen en dubbele en drievoudige bindingen erin

 nummering

 één eindstandige functionele groep altijd nummer 1

 twee eindstandige functionele groepen altijd begin en eind hoofdketen

 dubbele / drievoudige binding(en)

 zijgroepen

 alfabet zijgroepen

 geen eindstandige functionele groep

 laagste nummering functionele groep

 dubbele / drievoudige binding(en)

 zijgroepen

 alfabet zijgroepen

 Opstellen projectieformule vanuit systematische naam

 stamnaam

 aantal koolstofatomen in hoofdketen

 aantal en plaats functionele groepen

 aantal en plaats dubbele of drievoudige bindingen

 stel de hoofdketen inclusief waterstof atomen op en geef de correcte nummering

 zijgroepen plaatsen, waterstofatomen weghalen

 controle of gegeven systematische naam correct was

6.11 Nieuwe begrippen

Eindstandige functionele groep

Functionele groep gebonden aan een primair koolstofatoom waarbij drie waterstofatomen vervangen zijn door de functionele groep

Carboxylgroep Groep gebonden aan een primair koolstofatoom met een dubbel gebonden zuurstofatoom en een hydroxylgroep. Dus –COOH Carbonzuren Verbindingen met een carboxylgroep

Alkaanzuur Carbonzuur afgeleid van een alkaan

Alkaandizuren Carbonzuren afgeleid van alkanen met twee carboxylgroepen Gekristalliseerd

oxaalzuur

Oxaalzuur met twee moleculen kristalwater per molecuul oxaalzuur Alkeenzuur Carbonzuur afgeleid van alkenen met een carboxylgroep

Alkynzuur Carbonzuur afgeleid van alkynen met een carboxylgroep Alkeendizuur Carbonzuur afgeleid van alkenen met twee carboxylgroepen Alkyndizuur Carbonzuur afgeleid van alkynen met twee carboxylgroepen

Zuurhalogeniden Verbinding met op een primair koolstofatoom een dubbel gebonden zuurstof en een halogeenatoom –CXO

Uitgang –oylhalogenide

Amiden Verbinding met op een primair koolstofatoom een dubbel gebonden zuurstof en een aminogroep –(NH₂)O

Uitgang –aanamide

Nitrillen Verbinding met op een primair koolstofatoom drievoudig gebonden stikstofatoom –CN

Uitgang –aannitril

Aldehyden Verbinding met op een primair koolstofatoom een dubbel gebonden zuurstof en een waterstofatoom –CHO

Uitgang –anal

Formaline Oplossing van methanal in methanol. Deze oplossing wordt sterk water genoemd.

6.12 Triviale namen

Methaanzuur Alkaanzuur met één koolstofatoom; triviale naam mierenzuur Ethaanzuur Alkaanzuur met twee koolstofatomen; triviale naam azijnzuur Propaanzuur Alkaanzuur met drie koolstofatomen; triviale naam propionzuur Butaanzuur Alkaanzuur met vier koolstofatomen; triviale naam boterzuur Pentaanzuur Alkaanzuur met vijf koolstofatomen; triviale naam valeriaanzuur hexaanzuur Alkaanzuur met zes koolstofatomen; triviale naam capronzuur hexadecaanzuur Alkaanzuur met 16 koolstofatomen; triviale naam palmitinezuur octadecaanzur Alkaanzuur met 18 koolstofatomen; triviale naam stearinezuur 2-hydroxypropaanzuur Triviale naam melkzuur

Trichloorethaanzuur Triviale naam trichloorazijnzuur, afkorting TCA

Ethaandizuur Alkaandizuur met twee carboxylgroepen; triviale naam oxaalzuur Propaandizuur Triviale naam malonzuur

Hexaandizuur Triviale naam adipinezuur 2,3-dihydroxybutaandizuur Triviale naam wijsteenzuur

Methanal Triviale naam formaldehyde

6.13 Samenvatting

In dit hoofdstuk worden de homologe reeksen met een vijftal eindstandige functionele groepen behandeld. In volgorde van prioriteit zijn dit:

 carbonzuren uitgang -aanzuur

 zuurhalogeniden uitgang –oylhalogenide

 amiden uitgang -aanamide

 nitrillen uitgang -aannitril

 aldehyden uitgang –anal

Als we met onverzadigde verbindingen te maken krijgen wordt de uitgang –(a)an…

vervangen door respectievelijk –(e)en… en –yn…

Heeft de groep niet de hoogste prioriteit, dan worden zij gedegradeerd tot zijgroep met respectievelijk de volgende groepsnamen:

 zuurhalogeniden oxo en halogeen

 amiden oxo en amino

 nitrillen cyaan

 aldehyden oxo

Van de niet eindstandige functionele groepen was dit:

 alkanonen oxo

 alkanolen hydroxy

6.14 Opgaven

1. Geef de systematische namen van:

a. CH3CH2COOH

Br CH3

 

b. CH2CHCH2CH2CCH2COOH  

Cl CH3

CH3 Br  

c. HOOCCCH2CCH3

  CH3 Cl d. CH2CHCHCOOH   

Cl Br CH2CH3

e. Cl 

HOOCCCH2CH3



CH2CH3

2. Geef de projectieformules van en verbeter eventueel de namen van:

a. broom-chloor-fluorethaanzuur b. 2-ethylbutaanzuur

c. 2,2,3,3-tetra-ethylbutaanzuur

d. 5-broom-5-chloor-5-methylpentaanzuur e. 2-chloor-2,3-diëthylpentaandizuur 3. Geef de systematische namen van:

a. HOOCCH2CH2CH2COOH b. HOOCCHCH2COOH



CH2CH2CH2CH2CH3

c. CH3CHCH2CHCH2CH3

 

COOH CH2COOH

4. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 2-hydroxypropaandizuur

b. 2-broom-4-chloor-3-hydroxy-3-methyl-hexaandizuur c. 3-oxopentaandizuur

5. Geef de systematische namen van:

a. CH3CH2CH2CH2CBrO b. CH3CH2CHCClO

 Br c. OBrCCH2CBrO d. HOOCCH2CCIO e. CH3CClO

6. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. chloorbutaandioyldichloride b. 3-chloor-2-oxopentanoylchloride c. 2-chloorbutanoylchloride

7. Geef de systematische namen van:

a. CH3CHC=O  \

NH2 NH2

b. O=CCHC=O /  \ H2N OH NH2

c. HOOCCH2C=O \ NH2

8. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 2-chloor-3-fluor-4-methylhexaanamide b. 4,5-dimethyloctaanamide

c. butaandiamide

9. Geef de systematische namen van:

a. CH3CN

b. CH3CH2CHCN 

Cl

c. NCCH2CHCH3

 CN

10. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 4-broom-3-chloor-4-methylbutaannitril b. butaandinitril

c. 5-oxopentaannitril

11. Geef de systematische namen van:

a. OHCCHCH2CH3



CH3CHCH2CH3

b. OHCCH2CH2CH3

c. HOOCCHCHCHO  

CH3CH2 I

12. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 3-ethylhexanal

b. 3-ethyl-2,3-dimethylpentanal

c. 2-broom-2-chloor-3-methylheptanal d. 2-methylbutaandial

e. 2-hydroxyhexaandial

13. Geef van de volgende verbindingen waarvan de triviale naam is gegeven de systematische naam en de bijbehorende projectieformule:

a. azijnzuur b. boterzuur c. malonzuur d. adipinezuur e. barnsteenzuur f. oxaalzuur g. fumaarzuur h. mierenzuur i. propionzuur j. formaldehyde k. acetonitril

14. Geef van een koolstofverbinding met drie koolstofatomen de naam als de verbinding bevat:

a. een carboxyl- en een cyaangroep b. een cyaan- en een aldehydegroep c. een amino- en een amidegroep

d. een zuurhalogenide en een cyaangroep

7 Alkoxyalkanen

^(ethers)

7.1 Inleiding

De alkoxyalkanen zijn beter bekend onder de naam ethers. Ether is een

verzamelnaam van verbindingen waartoe ook de alkoxyalkanen behoren, zoals alcoholen een verzamelnaam is waartoe ook de alkanolen behoren.

Een alkoxyalkaan lijkt op een alkaan alleen wordt de koolstofketen onderbroken door een zuurstofatoom. Het lijkt ook op een alkanol waarbij de waterstof van de

hydroxylgroep vervangen is door een alkylgroep.

7.2 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je

 uitgaande van de projectieformules de ethergroep herkennen

 uitgaande van de projectieformules alkoxy-alkanen herkennen

 uitgaande van de projectieformules van alkoxy-alkanen de systematische namen geven

 uitgaande van de systematische namen de projectieformules van alkoxy-alkanen opstellen

 uitgaande van een projectieformule van een molecuul met een alkoxygroep als zijgroep de systematische naam opstellen

 uitgaande van een systematische naam waarbij de alkoxygroep als zijgroep vermeld staat de projectieformule opstellen

 de triviale naam van ethoxyethaan geven

 een toepassing van ethoxyethaan noemen

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 72-79)