F YSISCHE EIGENSCHAPPEN - INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE

1. INTRODUCTIE IN DE KOOLSTOFCHEMIE

12.6 F YSISCHE EIGENSCHAPPEN

12.6.1 Kook- en smeltpunten

12.6.1.1 Invloed polariteit

Polaire stoffen hebben hogere kook- en smeltpunten dan apolaire stoffen van vergelijkbare molmassa’s. Dit komt omdat de positieve en de negatieve gedeelten van verschillende moleculen elkaar aantrekken. Ook waterstofbruggen hebben een verhogend effect op kook- en smeltpunten.

12.6.1.2 Invloed vertakkingsgraad

Ook de vertakkingsgraad in een koolstofverbinding heeft een effect op kook- en smeltpunten.

Hoe minder vertakt een molecuul hoe hoger het kookpunt. Dit komt omdat het molecuul dan een groter oppervlak heeft en dus een grotere kracht uitoefent op de andere moleculen.

Zo zijn het kookpunten van de stoffen met brutoformule: C₅H₁₂: pentaan, CH3CH2CH2CH2CH3 36,07 °C en van 2-methylbutaan, CH3CHCH3, 27,85 °C 

CH₃ CH₃ 

dimethylpropaan CH₃CCH3 9,50 °C

 CH₃

12.6.2 Oplosbaarheid

Polaire stoffen lossen goed op in polaire oplosmiddelen en apolaire stoffen lossen goed op in apolaire oplosmiddelen.

Het voorbeeld van een polair oplosmiddel is water. We kunnen de polariteit daarvan nog vergroten door een goed oplosbaar zout of een sterk zuur in op te lossen. Ook behoorlijk polair zijn kleine alkanolen (methanol en ethanol) en kleine organische zuren (methaanzuur en ethaanzuur). Een organisch zuur als oxaalzuur is zelfs zo polair dat het een vaste stof is en dus niet te gebruiken als oplosmiddel.

Van sommige stoffen met een polair en met een apolair gedeelte lost alleen het polaire gedeelte in water op. Het apolaire gedeelte steekt dan boven de oplossing uit. Ook worden dit soort stoffen gebruikt in bijvoorbeeld de zeepindustrie. Het apolaire gedeelte gaat naar het (apolaire) vuil zitten en het polaire gedeelte gaat naar buiten naar het oplosmiddel zitten.

Op die wijze kan het vuil ook met water worden verwijderd. Met een apolair oplosmiddel zou dit sneller gaan, maar dan wordt ook het vet in de huid opgelost en wordt de huid

doorlaatbaar voor allerlei soorten stoffen.

12.7 Overzicht

 atomen met enkelvoudige bindingen hebben een tetraëdrische omringing (ruimtelijk, hoeken ca. 109 °C) van de bindingen en de eventuele vrije elektronenparen

 atomen met één dubbele binding hebben een vlakke omringing (hoeken van 120°) van de bindingen en de eventuele vrije elektronenparen.

 atomen met één drievoudige binding of met twee dubbele bindingen hebben een lineaire omringing (hoeken van 180 °) van de bindingen.

 volledig apolair zijn de homologe reeksen van alkanen, alkenen , alkynen en een aantal aromaten

 stoffen met een hydroxyl-, carboxyl- of amino-groep zijn sterk polair

 stoffen met een halogeen of een alkoxy zijgroep zijn weinig polair

 stoffen met een hydroxy, carboxyl of een aminogroep vertonen tevens nog waterstofbrugvorming

 apolaire stoffen hebben een relatief (t.o.v. stoffen met vergelijkbare molmassa’s) laag smelt- en kookpunt

 polaire stoffen hebben een relatief (t.o.v. stoffen met vergelijkbare molmassa’s) hoog smelt- en kookpunt

 polaire stoffen met waterstofbrugvorming hebben nog hogere smelt- en kookpunten

 onvertakte stoffen hebben een hoger kookpunt dan vertakte stoffen

 polaire stoffen lossen goed op in polaire vloeistoffen, zoals water

 apolaire stoffen lossen goed op in apolaire vloeistoffen zoals pentaan en hexaan

 stoffen met een lange koolstofketen kunnen een apolair en een polair gedeelte hebben

12.8 Nieuwe begrippen

Polaire groepen Groepen aan organische moleculen die de polariteit van het molecuul als geheel sterk vergroten. Voorbeelden: hydroxy-, carboxy- en aminogroep.

Kook- en smeltpunten Kook- en smeltpunten zijn hoger bij vergelijkbare molmassa’s bij:

 hogere polariteit

 Oplosbaarheid wordt groter bij lagere polariteit

12.9 Samenvatting

De vorm van covalent gebonden moleculen wordt bepaald door hun bindingen. Rond atomen met enkelvoudige bindingen is de structuur tetraëdrisch (of afgeleid daarvan, pyramidaal, V-vorm). Rond atomen met één dubbele binding is de vorm vlak en rond atomen met twee dubbele bindingen of één drievoudige binding is de structuur lineair.

De polariteit van organische stoffen wordt bepaald door de groepen aan de verbinding.

Bestaat een verbinding uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen, dan is het molecuul apolair. Is één of meer van de waterstofatomen gesubstitueerd door een ander atoom, dan is het molecuul polair. De mate van polariteit hangt af van het soort gesubstitueerd atoom of atoomgroep. Halogeenatomen of alkoxygroepen geven een lichte polariteit. Groepen als de hydroxy, carboxy of aminogroep geven het molecuul een hoge polariteit.

Polaire stoffen hebben relatief hoge kook- en smeltpunten en een goede oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen. Dit wordt nog verhoogd door eventuele waterstofbrugvorming.

Apolaire stoffen hebben relatief lage kook- en smeltpunten.

Onvertakte organische stoffen hebben een hoger kook- en smeltpunt dan vertakte.

12.10 Opgaven

1. Geef de projectieformules en beschrijf de vorm van de moleculen hebben van de volgende stoffen:

a. butaan b. butaan-1-ol c. butaanzuur d. but-1-een e. but-2-yn f. butaannitril g. butanoylchloride h. 2-chloorbutaan i. propadieen

2. Bespreek de polariteit van de volgende stoffen:

a. butaan b. butaan-1-ol c. butaanzuur d. but-1-een e. but-2-yn f. butaannitril g. butanoylchloride h. 2-chloorbutaan i. propadieen

3. Geef de waarschijnlijke kookpuntsvolgorde van de volgende stoffen als je aanneemt dat de molmassa geen rol van betekenis speelt:

a. butaan b. propaan-1-ol c. 2-chloorpropaan d. methylpropaan e. propaanzuur f. propanoylchloride

4. Geef de oplosbaarheidsvolgorde in water van de volgende stoffen:

a. propaan b. propaan-1-ol c. propaanzuur d. 1-chloorpropaan

5. Gegeven zijn de volgende stoffen:

 Propaan-1-ol

 propaan

 chloorethaan

a. Geef de projectieformules van bovenstaande stoffen

b. Welke van deze stoffen heeft het hoogste kookpunt? Geef een korte verklaring.

c. Welke van deze stoffen heeft het laagste kookpunt? Geef een korte verklaring.

d. Welke van deze stoffen lost het beste in water op? Geef een korte verklaring.

e. Welke van deze stoffen lost het beste in hexaan op? Geef een korte verklaring.

Afdeling Laboratoriumtechniek

OEFENTOETS

* Lees de opgaven eerst helemaal door.

* Schrijf zo duidelijk mogelijk in verband met correctie.

* Formuleer de antwoorden zo kort en duidelijk mogelijk.

* Gebruik voor het beantwoorden van de meerkeuzevragen de speciale antwoordkaart; invullen met HB-potlood!

 Toegestaan: Periodiek Systeem

Opgaven inleveren

Toelichting:

Vul de tabellen bij de opgaven in.

Volgorde functionele groepen: hoogste prioriteit: -COOH

-CXO (X = F, Cl, Br of I) -C(NH₂)O

-CN -CHO =O laagste prioriteit: -OH

NAAM

KLAS

1. Geef van de volgende verbindingen aan of zij horen tot de

 alkaanzuren

 zuurhalogeniden

 alkaanamiden

 alkaannitrillen

 alkanalen

 alkanonen

 alkanolen

Projectieformule Soort verbinding

a. CH3CH2C=O \ Cl

b. CH3CCH2OH 

c. HCOOH d. O=CCH3

/ NH2

e. CH3CHCH2CH2Cl 

normering: 10 punt (5 x 2)

2. Geef de systematische namen van de onderstaande verbindingen:

(je hoeft geen rekening te houden met stereo-isomerie)

Projectieformule Systematische naam

a. CH3CHC=O  \ CH3CH2 NH2

b. OClCCHCHCH3

 

I CH2CH2CH3

OH \

O=CCHCHCH2Br  

CH3CH2 CH2CH2CH3

d. ClCHCH2CH=CHCH3

 Br

e. BrCHCH2OH 

ClCCH2CHCH2OH  

OH CH3

normering: 10 punten (5 x 2)

3. Geef de systematische namen van de onderstaande verbindingen:

(je hoeft geen rekening te houden met stereo-isomerie)

Projectieformule Systematische naam

a. CH3CHOCCH3

 

CH3CH2 O

b. CH2C=CHCH2OCH3

 

Cl OCH2CH2CH3

c. CH3CHCHCl  

ICHCCH2CH3



CH2CH2CH3

d. CH2OCCH2COCH2

    CH3 O O CH3

e. O=CCH2CCCCCH3

/ I

normering: 15 punten (5 x 3)

4. Geef de projectieformules uitgaande van onderstaande namen. Controleer de namen en verbeter eventueel. Geef ook in de 3^e kolom aan wanneer de naam goed is.

Namen Projectieformule Eventueel verbeterde

systematische naam

a. 4-oxo-2-chloor-hexanal

b. 2,2-dimethyl-3,3-dipropylpent-4-yn

c. 2-chloor-1-broom-3-ethoxycycloheptaan

d. 2-aminobutaanzuur

e. 1-methoxypentanal (let op!)

f 1-hydroxybenzeen

g tolueen

h p-xyleen

(xyleen = dimethylbenzeen)

i p-chloorbenzoëzuur

j 3-methylfenol

Normering: 15 punten (10 x 1½)

5. Geef een korte omschrijving van de volgende begrippen en geef steeds een voorbeeld:

Begrip Omschrijving Voorbeeld

a plaatsings-isomerie

isomeer 1

isomeer 2

b optische isomerie

isomeer 1

isomeer 2

Normering: 6 punten (2 x 3)

6. Geef van alle 3 isomeren van C2H2BrCl de projectieformule en de systematische naam (opm: denk ook aan de stereo-isomerie).

Projectieformule Systematische naam

Normering: 6 punten (6 x 1)

7. Er worden steeds 2 isomeren gegeven. Geef aan wat voor soort isomerie deze isomeren vertonen:

Isomeer 1 Isomeer 2 Soort isomerie

a. 3-methyldecaan 2-methyldecaan

b. R-3-methylhexaan S-3-methylhexaan

c. Propanon Propaan-2-ol

Normering: 6 punten (3 x 2)

8. Geef de volledige systematische namen (dus met stereo-isomerie aanduiding) of de projectieformules van:

Projectieformule (Systematische) naam

a. Cl 

CH3CH2CH2CCH2CH3 

b. E-2,3-dimethylbuteendizuur

c. Cl CH2CClO \ /

C=C / \ Br Cl

d. D-2,3,4-trihydroxybutanal

e. cis-but-2-eendizuur

Normering: 20 punten (5 x 4)

Gegeven zijn de volgende stoffen:

 propaan

 propaan-1-ol

 2-methylhexaan

 heptaan

 fenol

 But-1-yn

a. Geef de projectieformules van bovenstaande stoffen

b. Welke van bovenstaande stoffen zijn apolair (eventueel meerdere mogelijkheden)?

c. Welke van bovenstaande stoffen hebben waterstofbrugvorming (eventueel meerdere mogelijkheden)?

d. Welke van bovenstaande stoffen zijn vertakt (eventueel meerdere mogelijkheden)?

e. Welke van bovenstaande stoffen hebben een tetraëdrische , welke een vlakke en welke een lineaire structuur?

Stof Projectieformule polair / apolair

Vertakt / onvertakt

Structuur

 tetraëdrisch

 vlak

 lineair Propaan

Propaan-1-ol

2-Methylhexaan

Heptaan

Fenol

But-1-yn

Normering: 6 punten (6 x 1)

10. Gegeven zijn de volgende stoffen:

 Methaanzuur

 Propaan

 Methanol

a. Geef de projectieformules van bovenstaande stoffen.

b. Welke van deze stoffen heeft het hoogste kookpunt? Geef een korte verklaring.

c. Welke van deze stoffen heeft het laagste kookpunt? Geef een korte verklaring.

d. Welke van deze stoffen lost het beste in water op? Geef een korte verklaring.

e. Welke van deze stoffen lost het beste in pentaan op? Geef een korte verklaring.

Stof Projectieformul

Kookpunt

 hoogste

 laagste

Beste oplosbaarheid

in water

Beste oplosbaarheid

in pentaan

Methaanzuur

Propaan

Methanol

Verklaring b

Verklaring c

Verklaring d

Verklaring e

Normering: 6 punten

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 135-149)