A FLEIDING VAN DE SYSTEMATISCHE NAAM UIT DE PROJECTIEFORMULE

2.2.1. Onvertakte alkanen

We geven in onderstaande tabel de projectieformules met de bijbehorende namen voor de eerste twaalf alkanen. Tot hetpaan wordt zowel de verkorte als de lange schrijfwijze gegeven, vanaf octaan alleen de verkorte schrijfwijze.

Systematisc he naam

Projectieformules

lange schrijfwijze verkorte schrijfwijze Methaan

Onvertakte alkanen worden ook wel aangegeven met n- vooraf gaande aan de naam zelf. Bijvoorbeeld onder n-butaan (uitgesproken als normaal butaan) wordt het onvertakte butaan bedoeld. Ondanks dat deze wijze van aangeven inmiddels officieel niet meer wordt toegepast zien we dat dit toch nog op veel laboratoria wordt gebruikt.

2.2.2. Vertakte alkanen

Bij onvertakte alkanen hebben alle C-atomen twee bindingen met andere C-atomen, behalve de twee buitenste C-atomen die slechts met één ander Catoom verbonden zijn. Bij vertakte alkanen zijn er C-atomen die met drie of soms zelfs met vier andere C-atomen verbonden zijn.

Als een C-atoom met slechts één ander C-atoom verbonden is, noemen we dit een primair C-atoom. Als het C-atoom verbonden is met twee andere C-atomen, noemen we het een secundair C-atoom. Is het C-atoom met drie andere C-atoom verbonden, noemen we het een tertiair C-atoom en als het C-atoom met vier andere C-atomen verbonden is, noemen we het een quarternair C-atoom.

2.2.2.1. Eén vertakking

Een alkaan met en tertiair en / of een quarternair C-atoom is dus een vertakt alkaan.

Een voorbeeld van een vertakt alkaan:

Voor de naamgeving zoeken we nu de langste C-keten. We noemen dit de hoofdketen. Dat is hier vijf C-atomen. De naam van de hoofdketen noemen we de stamnaam. Hier is dat dus pentaan.

De zijketen telt hier één C-atoom en wordt methyl genoemd. Methyl is afgeleid van methaan. De uitgang –aan is vervangen door de uitgang –yl. Zijketens hebben altijd de uitgaan –yl, terwijl hoofdketens de uitgang –aan hebben. In de naamgeving wordt de zijketen voor de hoofdketen geplaatst. We krijgen dus: methylpentaan.

Uit de naam is nog niet af te leiden aan welk koolstofatoom de methylgroep zit. Om dit duidelijk te maken moet de hoofdketen genummerd worden. De hoofdketen wordt zodanig genummerd dat de eerste zijketen de laagste nummering heeft. Hier is er maar één zijgroep, dus kunnen we ons daarop concentreren. Tellen we hoofdketen vanaf links

dan zit de methylgroep aant 4^e C-atoom, terwijl als we de hoofdketen vanaf rechts nummeren

de methylgroep aan het 2^e C-atoom zit.

CH₃CH2 CH2CHCH3

De laagste nummering is afgesproken, dus moet hier vanaf rechts genummerd worden.

De notatie van waar de zijgroep aan de hoofdketen gebonden is wordt aangegeven met een cijfer en een streepje (-). De naam wordt: 2-methylpentaan

Opgemerkt moet worden dat

1-methylpentaan nooit kan bestaan, want dan zou de naam hexaan zijn.

3-methylpentaan is wel een verbinding:

Deze stof heeft andere fysische- en chemische eigenschappen dat 2-methylpentaan!

4-methylpentaan bestaat niet. Er zou dan van de verkeerde kant genummerd zijn.

Verder merken we op dat de onderstaande projectieformules allebei van 2-methylpentaan zijn:

Tabel zijketens

aantal C-atomen Formule naam zijketen

1 CH3 methyl

2 CH2CH3 ethyl

3 CH2CH2CH3 propyl

4 CH2CH2CH2CH3 butyl

5 CH2CH2CH2CH2CH3 pentyl

enz.

2.2.2.2. Meerdere verschillende zijketens

Hebben we te maken met vertakkingen van verschillende groepen, dan worden deze groepen in volgorde van alfabet voor de hoofdketen geplaatst. De nummering van de hoofdketen blijft zodat de eerste zijketen vanaf een uiteinde de nummering bepaalt.

Voorbeeld 1

Zoek zelf steeds de langste keten. Laat je niet in de war brengen door de manier waarop het molecuul getekend is.

CH₃CH₂ CH₂CH₂CH₂  CH₃

CH₃CH₂ CHCH₂CH₃ 

CH3

CH3CH2 CH CH2 CHCH2CH3

 

CH3 CH2CH2CH3

CH₃CH₂ CH₂CHCH₃ 

CH3

CH₃CH CH₂CHCH₃ 

CH3

Voor de langste keten vinden we 8 C-atomen (vet aangegeven), dus octaan.

De nummering loopt van links naar rechts omdat daar de eerste zijketen op plaats 3 komt, terwijl van de andere kant geteld de eerste zijgroep op plaats 4 zou komen. Dus:

De zijgroepen bevinden zich dus:

3-plaats de methylgroep 5-plaats de ethylgroep

De e van ethyl staat eerder in het alfabet dan de m van methyl, dus moet in de naamgeving deze zijketen het eerst genoemd worden. De juiste systematische naam wordt dus:

Of we nu de hoofdketen nu nummeren van links of van rechts, in beide gevallen zullen we zijgroepen vinden op de plaatsen 4 en 5. Vanaf links genummerd zit de

ethylzijketen op plaats 4 en de methylzijketen op plaats 5. Als we vanaf rechts nummeren zit de

ethylzijketen op plaats 5 en de methylzijketen op plaats 4.

Afspraak is dat de zijketen waarvan de eerste letter het eerst in het alfabet voorkomt genoemd wordt in dergelijke gevallen voorrang krijgt. Als de eerste letter gelijk zou zijn wordt

respectievelijk de opvolgende letters bekeken tot er een beslissing is gevallen.

Hier komt de e van ethyl dus eerder dan de m van methyl, dus moet er vanaf links worden genummerd.

De zijketens bevinden zich dus:

4-plaats: ethyl

2.2.2.3. Meerdere dezelfde zijketens

Hebben we te maken met meerdere dezelfde zijketens, moet zowel de plaats van alle zijketens worden aangegeven door nummering (gescheiden door komma’s) alsmede dat er via een telwoord worden aangegeven om hoeveel dezelfde zijgroepen het gaat.

De volgende nummering wordt gehanteerd:

aantal Telwoord

Zeven C-atomen in de hoofdketen wordt dus: heptaan.

De nummering wordt:

De 3 zijgroepen zijn gelijk, namelijk methylgroepen en bevinden zich op de plaatsen 2, 3 en 5. De naam van de verbinding wordt dus:

2,3,5-trimethylheptaan

 de cijfers geven dus de respectievelijke plaatsen aan de hoofdketen aan

 tri geeft het aantal zijketens van dezelfde soort aan

 methyl geeft aan dat de zijketens uit één C-atoom bestaan

 heptaan is de hoofdketen met 7 C-atomen Voorbeeld 2

De hoofdketen is:

De nummering gaat van links naar rechts omdat als er vanuit links geteld wordt er 2 zijketens op nummer 3 zitten en 1 zijketen op nummer 7, terwijl als we vanaf rechts zouden tellen er maar één groep op nummer 3 zit en twee op nummer 7.

Als er dus bij de verschillende nummeringen bij de eerste zijketen geen verschil wordt gevonden, dan wordt gekeken naar de tweede zijketen, enz.

Op de plaatsen 3 (2x) en 7 (1x) bevinden zich 3 zijgroepen (ethyl). De hoofdketen bestaat uit 9 C-atomen en is dus nonaan. We noteren dus als systematische naam:

3,3,7-triëthylnonaan

2.2.2.4. Meerdere gelijke en verschillende zijgroepen

Voorbeeld

De hoofdketen wordt nonaan

De nummering wordt:

De zijgroepen bevinden zich dus op:

ethyl 3 3, 3 en 7-plaats methyl2 2 en 7-plaats

CH₂CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3CH2CCH2CH2CH2CHCH2CH3

 

CH2CH3 CH2CH3

CH₂CH₃ CH₃  

CH₃CHCCH₂CH₂CH₂CCH₂CH₃   

CH₃ CH₂CH3 CH₂CH3

CH2CH3 CH3

 

CH₃CHCCH2CH2CH2CCH2CH3

  

CH₃ CH₂CH₃ CH₂CH₃ CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH₃CHCCH₂CH₂CH₂CCH₂CH₃   

CH3 CH2CH3 CH2CH3

De e van ethyl gaat voor de m van methyl. De telwoorden (di, tri, enz.) worden niet meegenomen in de volgordeplaatsing.

De naam wordt dus 3,3,7-triethyl-2,7-dimethylnonaan

 3,3,7 is de nummering van de ethylzijketens aan de hoofdketen

 tri voor ethyl geeft 3x een ethylzijketens aan

 ethyl is de naam van een zijketen met 2 koolstofatomen

 2,7 is de nummering van de methylzijketens aan de hoofdketen

 di voor methyl geeft 2x een methylzijketen aan

 methyl is de naam van een zijketen met 1 koolstofatoom

 nonaan geeft aan dat de hoofdketen 9 koolstofatomenatomen telt.

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 15-21)