A ROMATEN

Aromaten zijn cycloverbindingen met een karakteristieke geur. De meeste aromaten hebben een structuur die gebaseerd is op benzeen. De systematische naam van benzeen is cyclohexa-1,3,5-trieen. Deze naam wordt vrijwel nooit gebruikt. De naam benzeen is zo ingeburgerd dat deze naam ook door de IUPAC wordt toegelaten.

Benzeen

Benzeen ofwel cyclohexa-1,3,5-trieen ziet er dus als volgt uit:

We zien dat enkele bindingen en dubbele bindingen elkaar in dit molecuul afwisselen. Later zullen we hiervan de bijzondere betekenis leren.

De chemicus Kekulé heeft benzeen uitermate nauwkeurig bestudeerd. Hij merkte dat je twee uiterste structuren kon vaststellen. Later heeft men dit de Kekulé-structuren genoemd. Dit zijn:

Structuur 1 Structuur 2

Het bleek dat alle bindingen tussen de koolstofatomen gelijkwaardig waren en dat de elektronen van de dubbele bindingen zich over alle koolstof-koolstof bindingen

uitstrekte. De werkelijke structuur zit dus tussen structuur 1 en structuur 2 in. Men vond daarom de volgende notatiewijze voor benzeen:

10.5.2 Monogesubstitueerde derivaten van benzeen

Als één van de waterstofatomen vervangen wordt door een ander atoom of

atoomgroep spreken we van een mono gesubstitueerd derivaat. Derivaat wil zeggen

“afgeleide van”, hier dus van benzeen. Bij monogesubstitueerde derivaten van CHCH

// \\

CH CH \ / CH=CH

CHCH // \\

CH CH \ / CH=CH

CHCH / \ CH CH \\ //

CHCH

de zijketen een dubbele / drievoudige binding of een functionele groep voorkomt.

Dan wordt benzeen als een zijgroep met fenyl weergegeven.

In onderstaande tabel staan een aantal veel voorkomende monogesubstitueerde derivaten van benzeen. Buiten de systematische naam (met als uitgang benzeen) zijn de in de praktijk meest gebruikte triviale namen weergegeven. Je behoort zowel de systematische namen als de triviale namen te kennen. Bij de aromaten worden ook een aantal verbindingen met een functionele groep weergegeven.

Systematische naam Triviale naam Projectieformule Chloorbenzeen

Broombenzeen Joodbenzeen

Methylbenzeen Tolueen

Hydroxybenzeen Fenol

Isopropylbenzeen Cumeen

Fenyletheen Styreen

Nitrobenzeen

Benzeensulfonzuur

Aminobenzeen Aniline

Fenylmethanal Benzaldehyde

Fenylmethaanzuur Benzoëzuur

O OH

Cl

Br

I

CH3

OH

CH3

 CH

 CH3

CH=CH2

NO2

SO3H

NH2

CH=O

10.5.3 Digesubstitueerde derivaten van benzeen

Als twee waterstofatomen van benzeen vervangen worden door twee andere, al dan niet verschillende, atomen of atoomgroepen spreekt men van digesubstitueerde producten. Voor digesubstitueerde producten zijn er steeds drie mogelijkheden wat betreft de plaatsen waar de atomen of atoomgroepen zich aan de benzeenring bevinden:

 1- en 2-plaats we spreken dan van ortho en gebruiken deze term ook in de naamgeving(1,2-dichloorbenzeen wordt genoemd ortho-dichloorbenzeen ( o-dichloorbenzeen)

 1- en 3-plaats we spreken dan van meta

 1- en 4-plaats we spreken dan van para

In onderstaande tabel zijn enkele veel voorkomende digesubstitueerde producten van benzeen weergegeven. Je behoort zowel de systematische als de triviale naam te kennen.

Systematische naam Triviale naam Projectieformule

4-nitrobenzoëzuur p-nitrobenzoëzuur

1,4-dihydroxybenzeen p-hydroxybenzeen hydrochinon

1,2-dimethylbenzeen o-xyleen 1,3-dimethylbenzeen m-xyleen

1,4-dimethylbenzeen p-xyleen

2-methylfenol o-kresol

3-methylfenol m-kresol

4-methylfenol p-kresol

1,2-benzeendicarbonzuur o-benzeendicarbonzuur =

o-ftaalzuur

2-hydroxybenzeencarbonzuur o-hydroxybenzeencarbonzuur =

salicylzuur

HO OH

H3C CH3

CH3

CH3

CH3

OH

COOH COOH

OH COOH

HO CH3

CH3

OH CH3

CH3

O2N COOH

10.5.4 Meervoudig gesubstitueerde derivaten van benzeen

Als meer dan twee waterstofatomen vervangen zijn door andere atomen of atoomgroepen, dan wordt dit aangegeven door de nummering.

Voorbeelden

 1,3,5-trichloorbenzeen

 2-broom-4-nitrofenol

 2,6-dinitrotolueen

10.6 Overzicht

 Koolwaterstoffen met ringverbinding

 verzadigd  cycloalkanen

 onverzadigd

 één dubbele binding  cycloalkeen

 twee dubbele bindingen  cycloalkadieen

 drie dubbele bindingen  cycloalkatrieen

 “bijzonder”; dubbele bindingen om en om  aromaten

 naamgeving cycloverbindingen

 stamnaam

 aantal koolstofatomen in ring

 aantal dubbele bindingen; nummering dubbele bindingen zo laag mogelijk

 indien nummering nog niet vastligt, nummering zijgroepen zo laag mogelijk

Cl Cl

Cl

O₂N Br

OH

NO₂ NO₂

CH₃

10.7 Nieuwe begrippen

cyclo voorvoegsel dat aangeeft dat een ringvormige structuur aanwezig is in het molecuul

aromaat verbindingen die afgeleid zijn van benzeen

benzeen Cyclohexa-1,3,5-trieen; de dubbele bindingen zitten om en om en de elektronen zijn over de gehele ring gelijkmatig uitgesmeerd

Kekulé chemicus die de structuur van benzeen vaststelde derivaat afgeleide verbinding

gesubstitueerde verbinding

een verbinding waarbij een waterstofatoom vervangen is door een atoom of een atoomgroep

ortho voorvoegsel dat aangeeft dat de substitutie aan de

benzeenring op de plaatsen 1 en 2 heeft plaatsgevonden meta voorvoegsel dat aangeeft dat de substitutie aan de

benzeenring op de plaatsen 1 en 3 heeft plaatsgevonden para voorvoegsel dat aangeeft dat de substitutie aan de

benzeenring op de plaatsen 1 en 4 heeft plaatsgevonden

10.8 Samenvatting

Bij ringvormige verbindingen van koolstof en waterstof worden de namen vooraf gegaan door het voorvoegsel cyclo.

Bij zijgroepen in onverzadigde ringverbindingen wordt de nummering in de ring zo gekozen dat de groepen een zo laag mogelijk nummer krijgen.

Bij een dubbele binding in een ringverbinding wordt de nummering zo gekozen dat de biding een zo laag mogelijk nummer krijgt. Levert dit geen uitsluitsel, dan bepalen de zijgroepen de nummering. Overigens wordt dezelfde systematiek gevolgd als bij de niet-cyclo (alifatische) verbindingen.

De ringverbindingen die om en om een dubbele binding hebben door de gehele ring noemen we aromaten. De bindingen zijn over de gehele ring gelijk uitgesmeerd. Een voorbeeld van een aromaat is benzeen. De meeste aromaten zijn afgeleiden

(derivaten) van benzeen. Afgeleiden van benzeen kunnen mono-, di- of meervoudig gesubstitueerd zijn.

10.9 Opgaven

1. Geef de systematische namen van:

a. CH2CH2

 \

CH2 CHCH2CH2CH3

\ / CH2CH2

b. CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

  BrCHCH2CH2CH c. CH2CH2CHBr

 

CH2C=CCHCl  

I CH3

d. CH2CH=CHCH2

  BrCHCH2CHCHCl

e. CH3CH2CHCH2CH2CHCl  

CH3CH2CHCH2CH2CHBr

2. Geef de projectieformules en verbeter eventueel de namen van:

a. 1-broom-2-ethylcyclopentaan

b. 2-ethyl-5-methyl-3-propylcyclohexa-1,4-dieen c. 2-methylcyclodeca-1,4,8-trieen

3. Geef de systematische en de triviale namen van:

a.

b.

c.

d.

e.

Cl

NO2

COOH

OH

CH3

4. Geef de projectieformules en de systematische namen van:

a. benzaldehyde b. aniline

c. broombenzeen d. styreen

e. cumeen

5. Geef de systematische en de triviale namen van:

a.

b.

c.

d.

e.

6. Geef de projectieformules en de systematische namen van:

a. m-xyleen b. o-ftaalzuur

c. 2-hydroxybenzeencarbonzuur

H3C CH3

H3C OH

H3C

CH3

H3C OH

HOOC COOH

11 Isomerie 11.1 Inleiding

Isomerie is het verschijnsel dat moleculen dezelfde brutoformule, maar een andere projectieformule hebben. Men heeft verschillende vormen van isomerie

 vertakkingsisomerie

 plaatsingsisomerie

 type-isomerie

 stereo-isomerie

We zullen in dit hoofdstuk al deze vormen van isomerie bespreken.

11.2 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je

 uitleggen wat onder isomerie verstaan wordt

 uitleggen wat onder vertakkingsisomerie wordt verstaan

 uitleggen wat onder plaatsingsisomerie wordt verstaan

 uitleggen wat onder type-isomerie wordt verstaan

 uitleggen wat onder stereo-isomerie wordt verstaan

 uitleggen wat onder geometrische isomerie wordt verstaan

 uitleggen wat onder optische isomerie wordt verstaan

 bij een gegeven brutoformule alle isomeren (van verschillende typen) opschrijven

 uitgaande van de projectieformule van een geometrisch isomeer de systematische naam opstellen

 uitgaande van de systematische naam van een geometrisch isomeer de projectieformule van het molecuul tekenen

 cis / trans notatie kunnen vertalen naar de officiële aanduidingen van geometrische isomerie

 cis / trans notatie kunnen toepassen bij de naamgeving

 uitleggen wat verstaan wordt onder gepolariseerd licht

 uitleggen wat onder een asymmetrisch koolstofatoom wordt verstaan

 uitleggen wat onder een chiraal centrum wordt verstaan

 uitleggen wat onder enantiomeren wordt verstaan

 uitleggen wat onder spiegelbeeldisomeren wordt verstaan

 uitgaande van de projectieformule van een optisch isomeer de systematische naam opstellen

 uitgaande van de systematische naam van een optisch isomeer de projectieformule van het molecuul tekenen

 D / L terminologie kunnen toepassen voor suikers en aminozuren

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 102-110)