T RIVIALE NAMEN

Triviale namen zijn niet systematische, maar veel gebruikte namen voor bepaalde stoffen.

We hebben in dit hoofdstuk de volgende triviale namen leren kennnen:

 alcohol ethanol

5.11 Overzicht

 volgorde nummering hoofdketen

 functionele groep

 dubbele / drievoudige bindingen

 zijgroepen

 alfabet

 Niet eindstandige functionele groepen

 hydroxylgroep OH

 oxogroep =O

 hydroxylgroep als functionele groep

 één hydroxylgroep alkanol

 twee hydroxylgroepen alkaandiol

 drie hydroxylgroepen alkaantriol

 enz.

 oxo-groep als functionele groep

 één oxogroep alkanon

 twee oxogroepen alkaandion

 drie oxogroepen alkaantrion

 enz.

 Hydroxylgroep en oxo-groep samen in een molecuul: oxogroep is functionele groep, hydroxylgroep is zijgroep en wordt hydroxy genoemd

5.12 Nieuwe begrippen

functionele groep groep die de fysische eigenschappen van de stof sterk beïnvloedt

functionele groep wordt zijgroep

wanneer er meerdere functionele groepen zijn gaat de functionele groep met de hoogste prioriteit voor, volgorde tot nu toe:

 oxo-groep

 hydroxylgroep

hydroxylgroep groep die bestaat uit één zuurstofatoom en één

waterstofatoom; is een groep welke via het zuurstofatoom verbonden is met een koolstofatoom; functionele groep

oxogroep groep die bestaat uit één zuurstofatoom welke via een dubbele binding gebonden is aan de koolstofketen

alkanol koolstofverbinding waarbij uitgaande van een alkaan één waterstofatoom vervangen is door een hydroxylgroep

alkanon koolstofverbinding waarbij uitgaande van een alkaan op een secundair koolstofatoom twee waterstofatomen zijn vervangen door één oxogroep

alcohol willekeurige koolstofverbinding met een hydroxylgroep; echter ook vaak gebruikt als triviale naam voor ethanol

glycol Ethaandiol

glycerol Ethaantriol

aceton Propanon

5.13 Samenvatting

Heeft een molecuul een oxo-groep op een secundair koolstofatoom, dan hebben we te maken met alkanonen (alkaandionen, enz.). Heeft het molecuul een

hydroxylgroep, dan spreken we van alkanolen (alkaandiolen, enz). De oxo-groep en de hydroxylgroep zijn voorbeelden van niet eindstandige functionele groepen.

Functionele groepen beïnvloeden sterk de fysische eigenschappen van de stoffen die uit deze moleculen bestaan.

De nummering van de hoofdgroep wordt in eerste instantie bepaald door de functionele groep, als dat geen uitsluitsel geeft moet men kijken naar eventuele dubbele of drievoudige bindingen. In dit hoofdstuk zijn echter geen combinaties tussen niet eindstandige functionele groepen en dubbele respectievelijke drievoudige bindingen opgenomen. Als ook de dubbele of drievoudige bindingen geen uitsluitsel geven, dan wordt de nummering bepaald door de plaatsing van de zijgroepen. Geeft ook dat geen beslissing, telt het alfabet en geeft dit ook geen uitsluitsel, dan is het molecuul symmetrisch.

De oxo-groep heeft een hogere prioriteit dan de hydroxylgroep, dus komen beide voor in een molecuul, “degradeert” de hydroxylgroep tot zijgroep met exact dezelfde regels als de overige zijgroepen.

5.14 Opgaven

1. Geef van onderstaande verbindingen aan tot welke groep van organisch chemische verbindingen zij behoren:

a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

b. CH3CHCHCH2CH3

c. CH3 CH2 – CH₃  

CH3CCH2CH2CHCH2 CHCH2CH3

  CH3 CH3

d. CH3 CH2CH3

  CHCCCCCH  

CH3CH2 CH2CH3

e. ICH2CHCH2CH2Br 

Cl

f. CH2CHCH2Br g. CH3



CH3CHCCHCH3

   CH3 CH3 OH

h. CH3CHCHCH2CH3

  OH OH i. CH3CCH3



O

2. Geef de systematische naam van:

a. CH3CH2CH2CH2OH

b. HOCH2CHCHCHCHCHCH2CH2CH3

    

Cl CH3 Br Br CH2CH2CH2OH c. CH2CH2CH2CH2CH3

     Br OH OH OH Cl

d. CH3CHCH2CHCH2CH2CH2OH  

Cl I

e. F CH3

 

CH3CHCH2CH2CCHCHI    OH CH3 Cl f. I



CH3CHCH2CCH2Br  

HOCH2 Cl g. ClCH2CHCH3



HOCH2CHCH3

h. CH3CHCH2CH2CH2

  CH2CH2OH CHBr

 I i. CH3CHCHCHCH3

  

OH OH CH2CH2OH j. CH2CCH2

   Cl O Br

k. BrCHCH2CH2CCH2CH3

 

Cl O

3. Geef de projectieformules van:

a. Octaan-2-ol b. Heptaan-3-ol c. Nonaan-5-ol

d. 4-broom-4-chloor-4-jood-butaan-2-ol

e. 8-broom-6-chloor-5-fluor-4,6-dimethyloctaan-2-ol f. Pentaan-1,2,3-triol

g. 1-broom-2-chloor-3-methylheptaan-2,5,6,7-tetraol 4. Geef de projectieformules van:

a. 3-broombutanon b. 4-methylpentaan-3-on c. 2-hydroxyhexaan-3-on

d. 2-hydroxy-2-chloorbutaan-3-on 4. Geef de systematische namen van:

a. CH2CHCH2CCH3

  

CH3 OH O

b. HOCH2CHCH2CCH2Br  

OH O

c. HOCHCHCHCH2CH2CH2CCH3

   

Br Cl OH O

5. Waarom kan een alkanon de oxo-groep alleen aan een secundair koolstofatoom hebben?

6. Waarom heeft een koolstofatoom normaal gesproken nooit twee hydroxylgroepen aan één koolstofatoom?

7. Wat zijn de systematische namen van de stoffen met de triviale namen a. aceton

b. alkohol

6 Eindstandige functionele groepen

6.1 Inleiding

Eindstandige functionele groepen zitten altijd aan een primair koolstofatoom. Er worden drie waterstofatomen vervangen voor een totale groep. De eindstandige functionele groepen bevinden zich dus altijd aan het eind van een keten. We zullen voorlopig alleen verbindingen bespreken met maximaal twee eindstandige

functionele groepen zodat beide functionele groepen zich in de hoofdketen bevinden.

6.2 Leerdoelen

Na bestudering van dit hoofdstuk kun je

 de volgende eindstandige functionele groepen in projectieformles herkennen

 alkaanzuren

 zuurhalogeniden

 amiden

 nitrillen

 aldehyden

 Wat wordt verstaan onder:

 carboxylgroep

 carbonzuur

 aminogroep

 cyaangroep

 aldehydegroep

 vanuit de projectieformules de systematische namen opstellen van

 alkaanzuren

 zuurhalogeniden

 amiden

 nitrillen

 aldehyden

 vanuit de systematische namen de projectieformules opstellen van

 alkaanzuren

 zuurhalogeniden

 amiden

 nitrillen

 aldehyden

 van een aantal verbindingen genoemd in dit dictaat de triviale naam noemen

In document CHT Koolstofchemie. Dik de Vooys René Punt Rob van de Vijver (pagina 57-63)