Schoolexamen VWO-6 scheikunde Tentamen 2e periode Uitwerking 1415 (3) 1. CH3 CH3 CH3 C H2 CH3 C H3 CH3 1 2 3 4 5
(3) 2. 1 = cyclopentaan 2 = methylcyclobutaan 3 = 1,1-dimethylcyclopropaan 4 = 1,2-dimethylcyclopropaan 5 = ethylcyclopropaan (3) 3. C H2 CH C H2 C H2 CH3 H3C C H C H C H2 CH3 H2C C CH3 C H2 CH3 C H2 CH CH CH3 CH3 H C 3 C C H CH3 CH3 1 2 3 4 5
(3) 4. 1 = 1-penteen 2 = 2-penteen 3 = 2-methyl-1-buteen 4 = 3-methyl-1-buteen 5 = 2-methyl-2-buteen (4) 5. Bij 2-penteen is sprake van cistransisomerie. (3) 6. C H3 H CH3 H C H3 H H CH3 H C H3 CH3 H
(3) 7. De twee voorste C-atomen van de ring zijn asymmetrisch, maar de eerste structuur heeft een inwendig spiegelvlak loodrecht op de driehoek door het achterste C-atoom en het midden van de binding tussen de twee voorste C-atomen.
8 (3) Elk alkanal zonder α -waterstofatoom.
9 (3) Het α-koolstofatoom is asymmetrisch in de keto-vorm. Bij oplossen in water ontstaat het enol. In de evenwichtsreactie reageert dit terug tot L-2-methylbutanal en D-2-methylbutanal en wel in gelijke mate. Daardoor treedt racemisatie op.
10 (3)
11(3) Bij 2-methylpropanal ontstaat een enol met twee CH3-groepen aan C3. Er is dan geen onderscheid meer tussen een Z- en E-verbinding (geen cistrans). Er is symmetrie.
12 (2) CH3-CHCl-CH2-CH3 + OH- →CH3- CHOH-CH2 - CH3 + Cl
-13 (4) Uitleg dat bij SN1een racemisch mengsel ontstaat en de optische activiteit verdwijnt en dat bij SN2 één optisch actief product ontstaat en er dus optische activiteit blijft
(inversie van configuratie niet noodzakelijk).
14 (3) SN1-mechanisme zou een verhouding 1 : 1 leveren, SN2-mechanisme zou alleen L-2-butanol ontstaan.
15 (3) L-2-butanol en butanol ontstaan in een verhouding 9 : 1. Van de 9 delen D-2-butanol zijn 8 delen ontstaan door het SN2-mechanisme en is 1 deel ontstaan door het SN1-mechanisme. Van elke 10 moleculen reageerden er dus 2 via het SN
1-mechanisme, dus 20%.
16 (3) De twee gevormde stoffen zijn geen enantiomeren en verschillen dus in kookpunt:
cis/trans accepteren.
17 (4) De fractie met beide OH-groepen onder is niet optisch actief: het is een mesovorm. De andere fractie is wèl optisch actief, omdat uitsluitend één van de twee
spiegelbeeldisomeren kan worden gevormd (verdere uitleg hoeft niet). 18 (2) Fe2+ + H
2O2 → Fe3+ + OH- + OH∙
19 (3) CH3-O-O-CH3 HOCH2-CH2OH CH3-O-CH2OH
20 (2) Bij onttrekking aan de benzeenring zou de stabiliteit van de ring worden verbroken. 21 (3) Besef dat bij voldoende zuurstof een kettingreactie door herhaling van stappen II en III
kan optreden/dat in stap III telkens weer de benzaldehyderadicalen voor stap II worden teruggevormd.
22 (4) R-COO∙ → R∙ + CO2 2 R∙ → R2
23 (3) R-COO∙ + R∙ → R-COOR
24 (3) Volgens het mechanisme ontstaan de volgende radicalen: H∙, CH3∙, HCOO∙ en CH3COO∙
Daaruit kunnen ontstaan H2, CH4, C2H6, HCOOH, HCOOCH3, CH3COOH en CH3COOCH3. Maakt totaal 7, maar H2 is niet organisch, dus is het antwoord 6. of:
