• No results found

Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha"

Copied!
15
0
0

Bezig met laden.... (Bekijk nu de volledige tekst)

Hele tekst

(1)Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha. Citation Slegt, M. (2006, May 18). Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/4397 Version:. Corrected Publisher’s Version. License:. Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in the Institutional Repository of the University of Leiden. Downloaded from:. https://hdl.handle.net/1887/4397. Note: To cite this publication please use the final published version (if applicable)..

(2) . $IBQUFS]*OUSPEVDUJPO. .

(3)

(4) *OUSPEVDUJPO. 1IPUPDIFNJTUSZ UIFCSFBLJOHBOENBLJOHPGCPOETCFUXFFOBUPNTJONPMFDVMFTVOEFSUIF JOëVFODFPGMJHIU JTBWFSZQPXFSGVMNFUIPEUPFYFDVUFDIFNJDBMUSBOTGPSNBUJPOT6TJOHQIP UPOT SFBDUJPOTTPNFUJNFTDBOCFQFSGPSNFEUIBUDBOOPUCFBDIJFWFECZIFBUJOHBOETUJSSJOH 6MUSBWJPMFU 67 MJHIUXJUIBXBWFMFOHUIPGONSFQSFTFOUTBOFOFSHZPGLDBMNPM QIPUPOT XIJMFMJHIUPGONEFMJWFSTLDBMNPMQIPUPOT ѮFFOFSHZPG67MJHIUJT FOPVHIUPDBVTFêTTJPOPGBTJOHMFBOETPNFUJNFTFWFOBEPVCMFCPOEQSFTFOUJOBNPMFDVMF *OQIPUPDIFNJTUSZUFYUCPPLTUIFNBKPSJUZPGCPOECSFBLJOHSFBDUJPOTEJTDVTTFEBSFPGUIFIP NPMZUJDLJOE ZJFMEJOHBQBJSPGSBEJDBMT 4DIFNF" 'JTTJPOPGUIFIFUFSPMZUJDLJOE ZJFMEJOH BDBUJPOBOEBOBOJPO 4DIFNF# JTCBSFMZQBJEBUUFOUJPOUP FWFOUIPVHIJUJTXFMMEPDV  NFOUFEUIBUUIFQIPUPMZTJTPGBMLZM WJOZMBOETPNFQIFOZMIBMJEFTJOTPMVUJPOHJWFTJPOEFSJWFE QSPEVDUT  4DIFNF  4DIFNF)PNPMZTJTBOEIFUFSPMZTJTVQPOJSSBEJBUJPO K. 5;. $. 5 K 5. 5;. %. . . ;. KRPRO\VLV

(5). . ;. KHWHURO\VLV

(6). 4DIFNF5IFIFUFSPMZUJDQIPUPMZTJTPGBMLZM WJOZM BOEQIFOZMIBMJEFT 5 5. K %U. . . %U. 5. 5 5. 5 5. 5. K. 5  5. 5. %U. . %U. . &O. 5 K. 5. &O. 5. . "MLZMDBUJPOTBSFRVJUFDPNNPOTQFDJFT XIFSFBTWJOZMBOEQIFOZMDBUJPOTBSFOPUѮFTFEJDP PSEJOBUFEDBSCPDBUJPOTBSFBNPOHUIFNPTUVOTUBCMFJOUFSNFEJBUFTLOPXOUPPSHBOJDDIFNJTUT "QBSUGSPNUIFBQQBSFOUFMFDUSPOEFêDJFODZBOEUIFIZCSJEJTBUJPO UIFJOTUBCJMJUZPSJHJOBUFT GSPNUIFJOBCJMJUZPGUIFʑPSCJUBMTPGUIFTFTQFDJFTUPPWFSMBQXJUIUIFWBDBOUPSCJUBMPGUIF$

(7)  BUPN 4DIFNF 'VSUIFS UIFBSZMBOEDZDMJDWJOZMDBUJPOTDBOOPUBEPQUUIFQSFGFSSFEMJOFBS PSJFOUBUJPOBSPVOEUIF$

(8) BUPN 1IPUPDIFNJTUSZJTFTQFDJBMMZTVJUBCMFUPFĒFDUUIFEFNBOEJOHSFBDUJPOTPG4DIFNF&NQMPZ JOHQIPUPMZTJTPGBMLZMIBMJEFTBCSPBESBOHFPGBMLZMDBUJPOTIBTCFFOHFOFSBUFEVOEFSNJME C  SFBDUJPODPOEJUJPOTB ѮFTBNFJTUSVFGPSWJOZMIBMJEFT XIJDIZJFMEBTDPSFPGWJOZMDBUJPOT  ѮFQIPUPMZTJTPGQIFOZMIBMJEFT IPXFWFS POMZJOFYDFQUJPOBMDBTFTQSPDFFETUISPVHIBIFU . .

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ѮFTBNFJTUSVFGPS/BTMFBWJOHHSPVQ CVUVOGPSUVOBUF MZWJOZMEJB[POJVNTBMUTBSFDPOTJEFSBCMZMFTTTUBCMFUIBOWJOZMJPEPOJVNTBMUTBTQSFDVSTPST 4DIFNF1IPUPIFUFSPMZTJTPGWJOZM QIFOZM JPEPOJVNBOEWJOZMEJB[POJVNTBMUT 5. 5. 5. ,. ;. K. 5. ;  5. . . ,. . 1. 5. YLQ\O SKHQ\O

(10) LRGRQLXPVDOWUHODWLYHO\VWDEOH. 5. 5. 5.  1. K. 5. ;  5. ; 5. YLQ\OGLD]RQLXPVDOWLQVWDEOH. ѮFIFUFSPMZUJDCPOEDMFBWBHFSFBDUJPOTPGUIFWJOZMQSFDVSTPSTJO4DIFNFTBOEZJFMEJPO QBJSTPSGSFFJPOT*O4DIFNFUIFWJOZMDBUJPOTBSFHFOFSBUFEOFYUUPBCSPNJEFMFBWJOHHSPVQ  XIFSFBTGPSUIFQSFDVSTPSTPG4DIFNFBOPOOVDMFPQIJMJDDPVOUFSJPO 9 #'  JTDIPTFO BOEQIPUPIFUFSPMZTJTZJFMETUIFWJOZMDBUJPOTBNJETUJPEPCFO[FOFPS/ MFBWJOHHSPVQTBOE UIFOPOOVDMFPQIJMJDDPVOUFSJPOѮFMFBWJOHHSPVQTBSFOFVUSBMBOEMFTTCBTJDUIBOIBMJEF BOJPOTBOEUIFSFGPSFJOUFSGFSFMFTTXJUIUIFSFBDUJPOQBUIXBZPGUIFDBUJPOJDJOUFSNFEJBUFT ѮJTGBDUPSTFWFSFMZBĒFDUTUIFPVUDPNFPGUIFQIPUPDIFNJDBMTPMWPMZTJTSFBDUJPOT'PSFYBNQMF  UIFQSJNBSZWJOZMDBUJPOJO4DIFNF QSFQBSFEBTBOJPOQBJSGSPNJUTWJOZMIBMJEFQSFDVSTPS  EJTQMBZTBEJTUJODUMZEJĒFSFOUQSPEVDUQBUUFSOUIBOUIFWFSZFēDJFOUMZQSFQBSFEGSFFDBUJPOBD DPNQBOJFECZJUTOFVUSBMMFBWJOHHSPVQBOEOPOOVDMFPQIJMJDDPVOUFSJPO HFOFSBUFEGSPNJUT QTFVEPIBMJEFQSFDVSTPSC . .

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ѮFQIPUPMZTJTPGEJQIFOZMJPEPOJVNTBMUT DPNQPVOETUIBUBSF LOPXOGPSPWFSBDFOUVSZOPX QSPEVDFTQIFOZMDBUJPOTOFYUUPQIFOZMSBEJDBMTѮFSFBDUJPO IBTCFFOFYUFOTJWFMZVTFECZDPNQVUFSDIJQNBOVGBDUVSFSTBTBNFUIPEUPHFOFSBUFiQIPUP BDJEuVTJOHTIPSUXBWFMFOHUI67JSSBEJBUJPO JOUIFJSTFBSDIGPSNPSFSFêOFE XBWFMFOHUIEF QFOEFOU QBUUFSOJOHPGUIFDJSDVJUT 6TJOHQIPUPOTJOTUFBEPGIFBUJOHOPUPOMZBMMPXTUPBDIJFWFIJHIFOFSHZEFNBOEJOHSFBDUJPOT  JUBMTPHJWFTTQJOTFMFDUJWF TJOHMFUPSUSJQMFU DIFNJTUSZ/PSNBMMZ FWFSZDIFNJDBMCPOEDPO UBJOTUXPFMFDUSPOTXJUIBOUJQBSBMMFMTQJOT POFTQJOVQBOEUIFPUIFSTQJOEPXO&MFDUSPOJD FYDJUBUJPOQSPEVDFTBNPMFDVMFJOJUTTJOHMFUFYDJUFETUBUFѮVT FWFOUIPVHIUIFMJHIUQSPNPUFT POFFMFDUSPOGSPNUIFIJHIFTUPDDVQJFENPMFDVMBSPSCJUBM )0.0 UPUIFMPXFTUVOPDDVQJFE NPMFDVMBSPSCJUBM -6.0 UIFTQJOTPGUIFFMFDUSPOTSFNBJOBOUJQBSBMMFM*GCPOEDMFBWBHF PDDVSTGBTUFSUIBOPUIFSQPTTJCMFQSPDFTTFT UIFUXPGSBHNFOUTGPSNFE UPHFUIFS BSFPGTJOHMFU OBUVSFUIFQSJODJQMFPGDPOTFSWBUJPOPGTQJOPS8JHOFSTSVMF  4DIFNF *GCPOEDMFBWBHF EPFTOPUUBLFQMBDFFēDJFOUMZJOUIFTJOHMFUFYDJUFETUBUF UIFNPMFDVMFNBZVOEFSHPJOUFSTZT  UFNDSPTTJOHUPJUTUSJQMFUFYDJUFETUBUF*OUIJTQSPDFTTPOFPGUIFFMFDUSPOTVOEFSHPFTBTQJO JOWFSTJPOBOEUIFTQJOTPGUIFFMFDUSPOTBSFOPXCPUITQJOVQ PSTQJOEPXO BOEUIVTQBSBMMFM #POEDMFBWBHFGSPNTVDIBUSJQMFUTUBUFXJMMZJFMEUIFUXPGSBHNFOUTUPHFUIFSBTBUSJQMFU4JOHMFU BOEUSJQMFUGSBHNFOUTVTVBMMZEJTQMBZEJĒFSFOUDIFNJTUSZ IFODFUIFUFSNTQJOTFMFDUJWJUZ ѮFQJDUVSFPG4DIFNFTIPVMEBMTPCFWBMJEGPSUIFQIPUPHFOFSBUJPOPGEJDPPSEJOBUFEDBSCP DBUJPOTGSPNIBMJEFBOEEJB[POJVNQSFDVSTPSTѮJTXBTSFDFOUMZTIPXOUPCFDPSSFDUGPSBTF SJFTPGQBSBTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOTHFOFSBUFEGSPNUIFDPSSFTQPOEJOHCFO[FOFEJB[POJVN TBMUT%FQFOEJOHPOUIFTVCTUJUVFOUT UIF$/CPOEDMFBWBHFPDDVSTFJUIFSGSPNUIFTJOHMFU FYDJUFETUBUF ZJFMEJOHBTJOHMFUQIFOZMDBUJPOBOEBNPMFDVMFPGOJUSPHFO PSGSPNUIFUSJQMFU TUBUF ZJFMEJOHBUSJQMFUQIFOZMDBUJPOBOEOJUSPHFO 4DIFNF . .

(12) $IBQUFS. 4DIFNF4QJOTFMFDUJWFQIPUPDIFNJTUSZBOBEBQUFE+BCMPOTLJEJBHSBN . )UDJPHQ WDWLRQ $%. . . %$. ,QWHUV\VWHP FURVVLQJ. )UDJPHQ WDWLRQ $. %$. . %. K. 3URGXFWSDWWHUQ;. 3URGXFWSDWWHUQ< $%. 4DIFNF4JOHMFUBOEUSJQMFUQIFOZMDBUJPOT   ; 6. . 1. . ;. K. ; RU. 1. . 1 6 &ORVHGVKHOOVLQJOHW SKHQ\OFDWLRQ. 6 2SHQVKHOO

(13) WULSOHW SKHQ\OFDWLRQ. 7BSJBUJPOPGUIFMFBWJOHHSPVQTIPVMEBMTPFOBCMFTQJOTFMFDUJWFDIFNJTUSZ*OUFSTZTUFNDSPTT JOH UIFDPOWFSTJPOPGBOFYDJUFETJOHMFUTUBUFUPJUTUSJQMFUTUBUF JTFOIBODFECZUIFQSFTFODF PGTPDBMMFEIFBWZBUPNTBTCSPNJOFBOEJPEJOF ѮFVUJMJTBUJPOPGQTFVEPIBMJEFJPEPOJVN TBMUTJOUIFQIPUPMZTJTPGWJOZMDBUJPOBOEQIFOZMDBUJPOQSFDVSTPSTNBZEJSFDUUIFJOUFSNFEJ  BUFGPSNJOHQBUIXBZ *OUIJTUIFTJTWBSJPVTQIPUPDIFNJDBMSFBDUJPOTBSFTUVEJFEUIBUQSPEVDFQIFOZM BSZMBOETPNF WJOZMDBUJPOTUISPVHIIFUFSPMZUJDDMFBWBHFPGUIFCPOECFUXFFODBSCPOBOEBMFBWJOHHSPVQ ѮFQSJNBSZHPBMJTUPVOEFSTUBOEBOEDPOUSPMUIFSFBDUJWJUZPGUIFTFFYUSFNFMZSFBDUJWFGSBH  NFOUT'VSUIFSBTLFUDIJTPĒFSFEPOIPXUIFVOJRVFQSPQFSUJFTPGUIFTFJOUFSNFEJBUFTNBZCF FNQMPZFEUPUIFCFOFêUPGCJPPSHBOJDBOECJPMPHJDBMDIFNJTUSZ *OBMMBQQSPBDIFTSFQPSUFEJOUIJTUIFTJT QSPEVDUTUVEJFTBSFUIFNBJOUPPMUPJEFOUJGZUIF OB UVSFPGUIF QSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFT*UJTHFOFSBMMZBDDFQUFEUIBUHFOFSBUJPOPGUIFTBNF JOUFSNFEJBUFTUISPVHIEJĒFSFOUDIFNJDBMSPVUFTVOEFSTJNJMBSSFBDUJPODPOEJUJPOTMFBETUPUIF TBNFQSPEVDUQSPêMFT *ONBOZDBTFTUIFQSPEVDUTUVEJFTBSFDPNQMFNFOUFEXJUIRVBOUVN DIFNJDBMTUVEJFT. .

(14) *OUSPEVDUJPO. *O$IBQUFSPGUIJTUIFTJTUIFOBUVSFPGUIFJOUFSNFEJBUFTGPSNFEJOUIFQIPUPMZTJTPGQIF  OZMJPEPOJVNTBMUTJTQSPCFE*OBDMBTTJDBMQIZTJDBMPSHBOJDDIFNJTUSZBQQSPBDI UIFFĒFDUTPG WBSJBUJPOPGTVCTUJUVFOUTBUUIFQIPUPMBCJMFDPNQPVOEPOUIFGPSNBUJPOPGJOUFSNFEJBUFTBOE FOTVJOHQSPEVDUTXFSFTUVEJFE 4DIFNF "OJNQPSUBOUHPBMXBTUPDMBSJGZTPNFVOTBUJTGBD UPSZBTQFDUTPGUIFNFDIBOJTNPGQIPUPMZTJTPGUIFTFDPNQPVOETQSPQPTFEêѫFFOZFBSTBHPB 4DIFNF1IPUPDIFNJDBMSFBDUJPOTTUVEJFEJO$IBQUFS. . ;. ,. K 0H2+. 6 6 +&+2&+&+&)& 2

(15) 2&+&1& 2

(16) &+1 &+

(17) . $IBQUFSPGUIJTUIFTJTJTEFWPUFEUPUIFQIPUPHFOFSBUJPOPGUIFTJOHMFUBOEUIFUSJQMFUBNJ OPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT 4DIFNF GSPNUIFJSJPEPOJVNTBMUQSFDVSTPST'PS UIFBNJOPQIFOZMDBUJPOUIFTJOHMFUUSJQMFUPSEFSPGTUBCJMJUZJTDBMDVMBUFEUPCFUIFSFWFSTFPG  UIFTJUVBUJPOGPSUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPOJUTHSPVOETUBUFJTBUSJQMFUTUBUF 'PSUIFIZESPYZ QIFOZMDBUJPOBRVJUFTNBMMTJOHMFUUSJQMFUHBQJTDBMDVMBUFEBOESFBDUJPODPOEJUJPOTNBZXFMM EFUFSNJOFXIFUIFSUIFTJOHMFUPSUIFUSJQMFUTQFDJFTJTUIFHSPVOETUBUFѮFSFBDUJWJUZPGUIF WBSJPVTJOUFSNFEJBUFTXBTJOWFTUJHBUFEBOEUIFDJSDVNTUBODFTXFSFFTUBCMJTIFEVOEFSXIJDI FJUIFSUIFTJOHMFUPSUIFUSJQMFUTUBUFJTUIFNPTUTUBCMF 4DIFNF5IFBNJOPBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT . . . . . . 1+ &ORVHGVKHOOVLQJOHW DPLQRSKHQ\OFDWLRQ. . . 1+ 2SHQVKHOO

(18) WULSOHW DPLQRSKHQ\OFDWLRQ. 2+ &ORVHGVKHOOVLQJOHW K\GUR[\SKHQ\OFDWLRQ. 2+ 2SHQVKHOO

(19) WULSOHW K\GUR[\SKHQ\OFDWLRQ. *O $IBQUFS BNFBOTJTTPVHIUUPQSPêMFUIFSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFTQSPEVDFEJOUIFQIP  UPMZTJTPGBTFSJFTPGQIFOZMDBUJPOQSFDVSTPSTFRVJQQFEXJUIWBSJPVTTVCTUJUVFOUTBOEMFBWJOH HSPVQT 4DIFNF "NFUIPEUPêOHFSQSJOUUIFTJOHMFUUSJQMFUDBUJPOTJTPĒFSFECBTFEPO UIFJSDIFNPTFMFDUJWJUZ 4DIFNF BOESFHJPTFMFDUJWJUZUPXBSEUIFOVDMFPQIJMFNFUIPYZCFO  [FOF 4DIFNF . .

(20) $IBQUFS. 4DIFNF1IPUPDIFNJDBMSFBDUJPOTTUVEJFEJO$IBQUFS K QP

(21) 6. /* $FHWRQLWULOH 0HWKR[\EHQ]HQH. 6 + 1+ 2+ & 2

(22) &+ 12 1 (W

(23)  +. /* 1 %) &O &O 1 %) 1%) 1%) ,&+%). ѮFUXPTQJOTUBUFT TJOHMFUBOEUSJQMFU BOEDPOTFRVFOUMZUIFFMFDUSPOJDDPOêHVSBUJPOTPG QIFOZMDBUJPOT  TFF4DIFNFTBOE FBDIBSFJEFOUJêBCMFCZUIFJSSFBDUJWJUZ  DѮFQBSFOU QIFOZMDBUJPO XIJDIQPTTFTTFTBTJOHMFUHSPVOETUBUF BOEBIJHIMZMPDBMJTFEQPTJUJWFDIBSHF JT BIBSE-FXJTBDJEUIBUQSFGFSBCMZSFBDUTXJUIIBSEOVDMFPQIJMFT GPMMPXJOHUIF)BSE4Pѫ"DJE #BTF1SJODJQMF 5PBMFTTFSFYUFOU JUBMTPSFBDUTXJUITPѫ-FXJTCBTFTTVDIBTBSPNBUJDSJOHT 1IFOZMDBUJPOTXJUIBUSJQMFUHSPVOETUBUF TVDIBTUIFBNJOPQIFOZMDBUJPO QPTTFTTBNPSF EJTQFSTFEQPTJUJWFDIBSHF BOECFIBWFBTTPѫ-FXJTBDJETUIBUSFBDUXJUITPѫOVDMFPQIJMFTNPSF FēDJFOUMZUIBOXJUIIBSEOVDMFPQIJMFT 4DIFNF  5SJQMFUQIFOZMDBUJPOTBSFBMTPUSJQMFUDBSCFOFMJLFTQFDJFT BOEBSFBCMFUPBCTUSBDUBIZESP HFOBUPNѮFFMFDUSPQIJMJDJUZPGUIFTFDBUJPOT IPXFWFS NBLFTUIFNCFUUFSBMLZMBUJOHBHFOUT UIBOIZESPHFOBCTUSBDUJOHTQFDJFTD 4DIFNF$IFNPTFMFDUJWJUZ  2. . &+. /RFDOLVHGSRVLWLYHFKDUJH RIWKHSKHQ\OFDWLRQUHDFWVZLWK WKHORFDOL]HGQHOHFWURQVRI PHWKDQRO. &+2+. 6. 6. 'HORFDOLVHGSRVLWLYHFKDUJH RIWKHSKHQ\OFDWLRQUHDFWVZLWK WKHGHORFDOL]HGHOHFWURQVRI EHQ]HQH.  6.  + 6. +&+ 2+. H. 7KHXQSDLUHGHOHFWURQ DEVWUDFWVDK\GURJHQ DWRPIURPPHWKDQRO 6. .

(24) *OUSPEVDUJPO. ѮFEJĒFSFOUTQJOTUBUFTPGUIFQIFOZMDBUJPOTXFSFTIPXOUPMFBEUPEJTUJOHVJTIBCMF NFUB QBSBSBUJPTPGUIFCJBSZMTQSPEVDFE 4DIFNF . PSUIP . 4DIFNF3FHJPTFMFDUJWJUZ .  &+. . RU. 6. 2. 2. &+. . R P S. 6 6. *O$IBQUFSUIFQIPUPHFOFSBUJPOPGBNFNCFSFEDZDMJDWJOZMDBUJPOGSPNJUTWJOZM QIFOZM  JPEPOJVNTBMUQSFDVSTPSJTSFQPSUFE7JOZMDBUJPOTJODPSQPSBUFEJOBDZDMPBMLFOZMTZTUFNDBO OPUBEPQUUIFQSFGFSSFEMJOFBSPSJFOUBUJPOBSPVOEUIF$

(25) BUPN BOEBSFIJHIMZTUSBJOFE0WFS UJNF NBOZBUUFNQUTIBWFCFFONBEFUPHFOFSBUFTNBMMDZDMJDWJOZMDBUJPOTѮFSFQPSUTIPXT UIBUUIFQPXFSPGBQIPUPOJODPNCJOBUJPOXJUIUIFVTFPGUIFFYDFQUJPOBMMZHPPEMFBWJOHHSPVQ JPEPCFO[FOFJTOFFEFEUPBDIJFWFUIJTHPBM #FZPOEWJOZMBOEQIFOZMDBUJPOTMJFTUIFVODIBSUFEUFSSJUPSZPGQPMZOVDMFBSBSPNBUJD BSZM  DBUJPOT TVDIBTUIFOBQIUIZM BOUISZM QIFOBOUISZMBOEQZSFOZMDBUJPOT"UCFTU UIFTJOHMFUPS USJQMFUOBUVSFBOEUIF45FOFSHZHBQPGTPNFPGUIFTFTQFDJFTIBWFCFFOTUVEJFECZRVBOUVN DIFNJDBMDBMDVMBUJPOTF &YQFSJNFOUBMTUVEJFTPGUIFSFBDUJWJUZPGUIFTFJOUFSNFEJBUFTJOTPMV UJPOIBWFOPUZFUCFFOSFQPSUFE "SZMDBUJPOTBSFFYQFDUFEUPIBWFBTNBMM45HBQ PSFWFOBOJOWFSUFE45HBQ GPSUXPSFB TPOTUIFBOOFMBUJOHSJOHTBDUBTFMFDUSPOEPOBUJOHTVCTUJUVFOUTBOEUIFSJHJEJUZPGUIFTZTUFNT IBNQFSTUIFDBUJPOTUPBEPQUUIFQSFGFSSFEMJOFBSTUSVDUVSFTPGTJOHMFUDBUJPOT *O$IBQUFSUIFBOEOBQIUIZMDBUJPOT 4DIFNF BSFQSFQBSFECZQIPUPMZTJTPGDPS  SFTQPOEJOHJPEPOJVNBOEEJB[POJVNTBMUQSFDVSTPSTBOEUIFJSSFBDUJWJUZXBTTUVEJFE"OBT  TFTTNFOUBTUPXIFUIFSUIFTJOHMFUPSUSJQMFUTQFDJFTJTBDUVBMMZUIFMPXFTUJOFOFSHZXBTNBEF UISPVHIêOHFSQSJOUJOHFYQFSJNFOUTBOERVBOUVNDIFNJDBMDBMDVMBUJPOTJOWBDVVNBOEJO TPMVUJPO. .

(26) $IBQUFS. 4DIFNF5IFBOEOBQIUIZMDBUJPOT . .  " . &ORVHGVKHOOVLQJOHW QDSKWK\OFDWLRQ. 2SHQVKHOO

(27) WULSOHW QDSKWK\OFDWLRQ. .  . " . &ORVHGVKHOOVLQJOHW QDSKWK\OFDWLRQ. 2SHQVKHOO

(28) WULSOHW QDSKWK\OFDWLRQ. $IBQUFSSFQPSUTUIFSFTFBSDIQFSGPSNFEUPHFOFSBUFBOEFNQMPZUIFBOUISZMBOEUIF QIFOBOUISZMDBUJPO 4DIFNF ѮFTFDBUJPOTBSFPGQBSUJDVMBSJOUFSFTUCFDBVTF JG BѫFSBMLZM BUJPOUIFTVCTUSBUFJTUPCFSFUSJFWFECZNFBOTPGëVPSFTDFODFSFDPHOJUJPO CPUIUIFBOUISZMBOE UIFQIFOBOUISZMHSPVQBSFBWJEëVPSFTDFSTJOUIFBMLZMBUFEQSPEVDUTCVUOPUJOUIFJSQSFDVSTPST JFUIFJPEPOJVNTBMUT  4DIFNF5IFBOUISZMBOEQIFOBOUISZMDBUJPOT . . . K. K. ". 6XEVWUDWH. . 6XEVWUDWH &ORVHGVKHOOVLQJOHW DQWKU\OFDWLRQ. 2SHQVKHOO

(29) WULSOHW DQWKU\OFDWLRQ. . . . K. " . K. 6XEVWUDWH 6XEVWUDWH. &ORVHGVKHOOVLQJOHW SKHQDQWKU\OFDWLRQ. 2SHQVKHOO

(30) WULSOHW SKHQDQWKU\OFDWLRQ. 'JOBMMZ UIF1FSTQFDUJWFTPGUIFSFTFBSDISFQPSUFEJO$IBQUFST BSFEJTDVTTFE4FWFSBMOFX BWFOVFTBSFQSPQPTFEUPFNQMPZUIFWFSZIJHISFBDUJWJUZ TPNFUJNFTBDDPNQBOJFECZIJHI. .

(31) *OUSPEVDUJPO. TFMFDUJWJUZ PGBSZMBOEWJOZMDBUJPOTBOEUPBTTFTTUIFJSJOJUJBM VQPOHFOFSBUJPO BOEêOBM JO QSPEVDUGPSNBUJPO NVMUJQMJDJUZ"MTPUIFBQQMJDBCJMJUZPGUIFQIPUPHFOFSBUFEJOUFSNFEJBUFT UPBMLZMBUFOVDMFJDBDJETBOEQSPUFJOTJTTLFUDIFEBOEQSFMJNJOBSZFYQFSJNFOUBMSFTVMUTBSF QSFTFOUFE. .

(32) $IBQUFS. 3FGFSFODFTBOE/PUFT . .JDIM +#POBǁJǀ,PVUFDLÝ 7# &MFDUSPOJD"TQFDUTPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZ 7$)1VCMJTIFST *OD /FX :PSL $IBQUFS Q  B .JDIM +#POBǁJǀ,PVUFDLÝ 7#&MFDUSPOJD"TQFDUTPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZ 7$)1VCMJTIFST *OD /FX :PSL $IBQUFS QQC (JMCFSU "#BHHPUU + &TTFOUJBMTJO.PMFDVMBS1IPUPDIFNJTUSZ #MBDLXFMM 4DJFOUJêD1VCMJDBUJPOT0YGPSE 6, $IBQUFST QQ  B ,SPQQ 1+JO $3$)BOECPPLPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZBOE1IPUPCJPMPHZ OE&EJUJPO)PSTQPPM 8.  -FODJ ' &ET$3$1SFTT--$#PDB3BUPO '- $IBQUFSC -PEEFS (*O %JDPPSEJOBUFE$BSCPDBUJPOT 3BQQPQPSU ; 4UBOH 1+ &ET+PIO8JMFZ4POT$IJDIFTUFS 6,$IBQUFS QQ  -PEEFS ($PSOFMJTTF +JOѮF$IFNJTUSZPG'VODUJPOBM(SPVQT4VQQMFNFOU%1BUBJ 43BQQPQPSU ; &ET 8JMFZ$IJDIFTUFS 6, $IBQUFS QQ  "QFMPJH :.Û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Ē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ǁJǀ,PVUFDLÝ 7#&MFDUSPOJD"TQFDUTPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZ 7$)1VCMJTIFST *OD /FX :PSL $IBQUFS QQC (JMCFSU "#BHHPUU + &TTFOUJBMTJO.PMFDVMBS1IPUPDIFNJTUSZ #MBDLXFMM 4DJFOUJêD1VCMJDBUJPOT 0YGPSE 6, $IBQUFS Q. .

(33) *OUSPEVDUJPO. . $BSFZ '"4VOECFSH 3+"EWBODFE0SHBOJD$IFNJTUSZ 1BSU"4USVDUVSFBOE.FDIBOJTNT 'PVSUI&EJUJPO  1MFOVN1SFTT /FX:PSL $IBQUFS QQ4NJUI .#.BSDI + .BSDIT"EWBODFE0SHBOJD $IFNJTUSZ 3FBDUJPOT .FDIBOJTNT BOE4USVDUVSF +PIO8JMFZ4POT *OD /FX:PSL $IBQUFS QQ   B )PĒNBOO 3.JOLJO 7*$BSQFOUFS #,0DLIBNT3B[PSJO$IFNJTUSZ #VMM4PD$IJN'S    C )PĒNBOO 3.JOLJO 7*$BSQFOUFS #, 0DLIBNT3B[PSJO$IFNJTUSZ ):-&*OU+1IJM $IFN    B %JMM +%4DIMFZFS 1W31PQMF +"+"N$IFN4PD  C )SVTBL +4DISPEFS %*XBUB 4 +$IFN1IZT  D /JDPMBJEFT "4NJUI %.+FOTFO '3BEPN -+"N$IFN4PD   E )BSWFZ +/"TDIJ .4DIXBS[ ),PDI 8 ѮFPS$IFN"DD  F  -BBMJ ,,3BTVM (1SBLBTI (,40MBI ("+0SH$IFN    (VJ[[BSEJ #.FMMB .'BHOPOJ .'SFDDFSP ."MCJOJ "+0SH$IFN    4NJUI .#.BSDI +.BSDIT"EWBODFE0SHBOJD$IFNJTUSZ 3FBDUJPOT .FDIBOJTNT BOE4USVDUVSF +PIO8JMFZ 4POT *OD /FX:PSL $IBQUFS QQ  B 1GFJGFS 8%#BIO $"4DIMFZFS 1W3#PDIFS 4)BSEJOH $&)VNNFM ,)BOBDL .4UBOH 1+ +"N$IFN4PD  C )BOBDL .#FOU[ ).ÅSLM 34VCSBNBOJBO -3-JFCJHT"OO $IFN D )BOBDL ..ÅSLM 3.BSUJOF[ "($IFN#FS    -F1BHF 7,FIFZBO :4OPX 51#JFSCBVN 7. *OUFSOBU+.BTT4QFDUSPN  . .

(34)

(35)

Referenties

GERELATEERDE DOCUMENTEN

Een ernstig magnesiumtekort kan bij volwassenen worden behandeld door dagelijkse intraveneuze toediening van 2,4 g MgSO 4 in 1,00 L van een glucose-oplossing... De resultaten van

5 Indien een gegeven antwoord niet in het antwoordmodel voorkomt en dit antwoord op grond van aantoonbare vakinhoudelijke argumenten als juist of gedeeltelijk juist

-Nee. Wat ik wel erg jammer vindt is dat België hier niet bij is betrokken. Diverse Belgische parlementariërs hebben mij hierover al aangehouden. - De Benelux is

QSPEVDUQBUUFSOTGPSUIFOBQIUIZM BOUISZMBOEQIFOBOUISZMDBUJPO $IBQUFSTBOE *U JTFYQFDUFEUIBUUIJTJOEJDBUJWFSFBDUJPODBOCFBQQMJFEUPBMMUZQFTPGQIFOZMBOEBSZMDBUJPOT

ѮFQIPUPMZTJTPGTFWFOQIPUPMBCJMFDPNQPVOET LOPXOUPQSPEVDFQIFOZMDBUJPOT JOBDFUP OJUSJMFJOUIFQSFTFODFPGBOJTPMFZJFMETNFUIPYZCJBSZMTJOGPVSEJTUJODU P N QSBUJPT $IBQUFS

NBBLU FOFFOUSJQMFUSPVUF EJFFFOGFOZMSBEJDBBM *r NBBLU LBOFDIUFSOJFUWPMMFEJHXPSEFO VJUHFTMPUFO 5SJQMFUGFOZMLBUJPOFO * IFCCFO BMTHFWPMHWBOIVOHFXJK[JHEFTQJOUPFTUBOE

  /BXPPSE .FUIFUXFSLCFTDISFWFOJOEJUQSPFGTDISJѫIPPQJLIFUFTUBGFUUFTUPLKF BBOHFHFWFOEPPS,BK WBO&#34;MFN

The ramifications of this proposal are that, compared to the widely embraced mechanism of the photolysis of diphenyliodonium salts, singlet excited state bond cleavage is