Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha
Hele tekst
(2) . $IBQUFS]1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZ PGBNJOPQIFOZMBOE IZESPYZQIFOZMDBUJPOTUIF JOnVFODFPGUIFMFBWJOHHSPVQT. .
(3)
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ѮFTFNFUIPETBMMPXFETUVEJFTPGUIFSFBDUJWJUZPGQIFOZMDBUJPOT CVUVOUJMSFDFOUMZPOMZTJOHMFUTQFDJFTXFSFTZOUIFTJTFE 1IPUPDIFNJTUSZBMMPXTQSFGFSFOUJBMHFOFSBUJPOPGUSJQMFUFYDJUFETUBUFTPWFSTJOHMFUFYDJUFE TUBUFT"QQSPQSJBUFTVCTUJUVFOUTFOIBODFJOUFSTZTUFNDSPTTJOH *4$ XIJDIMFBETUPFēDJFOU DPOWFSTJPOPGUIFTJOHMFUFYDJUFETUBUFGPSNFEBѫFSBCTPSQUJPOPGBQIPUPOJOUPBUSJQMFUFYDJUFE TUBUF"MUFSOBUJWFMZ CZBEEJOHBTVJUBCMFTFOTJUJTFSBOECZVTJOHTFMFDUJWFFYDJUBUJPO UIFQIP UPMBCJMFDPNQPVOEXJMMCFGPSNFEEJSFDUMZJOBUSJQMFUFYDJUFETUBUF CZUSJQMFUFOFSHZUSBOTGFS %JTTPDJBUJPOPGBCPOEJOBUSJQMFUFYDJUFETUBUFZJFMETUIFSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFJOJUTUSJQMFU NBOJGPMEBOEBMFBWJOHHSPVQѮJTIBTCFFOFHEFNPOTUSBUFEJOUIFQIPUPMZTJTPGOJUSP BOEBDFUZMTVCTUJUVUFEQIFOZMEJB[POJVNTBMUT #PUITVCTUJUVFOUTFOIBODF*4$XIJDIZJFMET USJQMFUQIFOZMDBUJPOTBTQSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFT FWFOUIPVHIUIFTJOHMFUTUBUFPGUIFTF QIFOZMDBUJPOTJTPGMPXFSFOFSHZѮFSFBDUJWJUZPGUIFQIFOZMDBUJPOUIVTJTBGVODUJPOPGUIF UZQFPGTVCTUJUVFOU BOEJUTQPTJUJPO BUUIFQSFDVSTPSBOEOPUOFDFTTBSJMZPGUIFTUBCJMJUZPGUIF DBUJPOJUTFMG"DVSJPTJUZESJWFOTUVEZXBTTUBSUFEXIFUIFSPSOPUJUJTQPTTJCMFUPHFOFSBUFB TJOHMFUQIFOZMDBUJPOBTQSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFUIBUQPTTFTTFTBUSJQMFUHSPVOETUBUF 0GUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPO UIFTJOHMFUDMPTFETIFMM ʑ ʓ HSPVOETUBUF " JTDBMDVMBUFEBU UIF$"4.1MFWFMUPCFLDBMNPMNPSFTUBCMFUIBOUIFUSJQMFU ʑʓ QIFOZMDBUJPO # ѮFPQFOTIFMM ʑ ʓ TJOHMFUQIFOZMDBUJPO # JTDPNQVUFEUPCFLDBMNPMIJHIFSJOFO FSHZUIBOUIF#DBUJPO"UPUIFSMFWFMTPGUIFPSZMBSHFSPSTNBMMFSEJĒFSFODFTBSFDBMDVMBUFECVU UIFUSFOEJOTUBCJMJUJFTPGUIFJTPNFSTTUBZTUIFTBNFF "NJOPPSIZESPYZTVCTUJUVFOUTQPTJUJPOFEBUUIFQBSBQPTJUJPOPGBQIFOZMDBUJPODIBOHFUIF PSEFSPGTUBCJMJUZPGUIFJTPNFST ѮFPQFOTIFMMUSJQMFUQIFOZMDBUJPO *JTDBMDVMBUFEUPCF LDBMNPMNPSFTUBCMFUIBO BNJOPHSPVQ PSBCPVUFRVBMJOFOFSHZXJUI IZESPYZHSPVQ UIF DMPTFETIFMMTJOHMFUQIFOZMDBUJPOT *4JOHMFUPQFOTIFMMTUSVDUVSFT * XFSFOPUJODMVEFEJO UIFTFDBMDVMBUJPOT. .
(5) $IBQUFS. 'JHVSF5IFQIFOZMDBUJPOT . . . . +15RU2+. +15 RU2+ &ORVHGVKHOOVLQJOHW SKHQ\OFDWLRQ. *LJlj. +15RU2+. 2SHQVKHOOVLQJOHW SKHQ\OFDWLRQ. 2SHQVKHOO
(6) WULSOHW SKHQ\OFDWLRQ. *LJlj. * LJlj . 3FQPSUTJOUIFMJUFSBUVSFTVHHFTUUIBUUIFQIPUPMZTJTPGDIMPSPBOJMJOFJTBHPPEFOUSZUPUIF BNJOPQIFOZMDBUJPOJOJUTUSJQMFUHSPVOETUBUF*OUIFêSTUQBSUPGUIJTXPSL DIMPSPBOJMJOF JTUIFSFGPSFTVCKFDUFEUPDPNQFUJUJPOFYQFSJNFOUTXJUIWBSJPVTOVDMFPQIJMFT XIJDIDIBSUUIF DIFNPTFMFDUJWJUZBOEUIFSFHJPTFMFDUJWJUZPGUIFBMMFHFEQIFOZMDBUJPOJOUFSNFEJBUF 8JUIUIJTJOGPSNBUJPOJOIBOE UIFQIPUPDIFNJDBMCFIBWJPVSPGJPEPBOJMJOF CSP NPBOJMJOF B CSPNP/ /EJNFUIZMBOJMJOF C DIMPSPBOJMJOF ëVPSPBOJMJOF / /EJFUIZMBNJOPCFO[FOFEJB[POJVNUFUSBëVPSPCPSBUF BOE/ /EJNFUIZMBNJOPQIFOZM QIFOZM JPEPOJVNCSPNJEF JONFUIBOPMJOUIFQSFTFODFPGUPMVFOFJTDPNQBSFE $IBSU ѮFQSPEVDUQBUUFSOTPCUBJOFEBTBGVODUJPOPGUIFMFBWJOHHSPVQSFëFDUUIFSFBDUJWJUZBOEUIVT UIFOBUVSFPGWBSJPVTBNJOPQIFOZMDBUJPOT /FYU UIFQIPUPDIFNJTUSZPGUIFIZESPYZTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOQSFDVSTPSTCSPNPQIF OPM DIMPSPQIFOPM BOEIZESPYZCFO[FOFEJB[POJVNUFUSBëVPSPCPSBUF JTTUVEJFE. $IBSU$PNQPVOETTUVEJFE 1+. 1+. 1 0H
(7) . 1+. 1+. 1 0H
(8) . 1 (W
(9) . K QP
(10). ,. %U. %U. &O. ). 1 %). D. E. 2+. . 2+. . . , %U. 1 . &+2+&+&+. . . 2+. 2. K QP
(11) &)&+2+&+2&+ %U. &O. . . 1 %) . 1. 1. . . .
(12) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. JOUSJëVPSPFUIBOPMJOUIFQSFTFODFPGBOJTPMF'PSQVSQPTFPGSFGFSFODFBOEUPQSPCFUIFJN QPSUBODFPGEFQSPUPOBUJPOPGUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPO EJB[PRVJOPOF JTJSSBEJBUFE VOEFSUIFTBNFSFBDUJPODPOEJUJPOT 'JOBMMZ UIFTUSVDUVSFTBOETUBCJMJUJFTPGUIFTJOHMFUBOEUSJQMFUJTPNFSTPGUIFBNJOPQIFOZM BOEUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPOT* *BOE*XFSFTUVEJFECZRVBOUVNDIFNJDBMNFUIPET. 3FTVMUT 1IPUPMZTJTPGDIMPSPBOJMJOF DPNQFUJUJPOFYQFSJNFOUT. ѮFQIPUPSFBDUJPOPGBUʌFYDONXBTDBSSJFEPVUBU.JONFUIBOPMJOUIFQSFTFODF PGUIFOVDMFPQIJMFTUPMVFOF WW JPEJEF /B* . BDPNCJOBUJPOPGUIFMBUUFSUXP BOE BOJMJOF WW "MTPUIFFĒFDUPGUIFQSFTFODFPGXBUFS BOEWW XBTFWBMVBUFEѮF QSJNBSZQIPUPQSPEVDUTVOEFSUIFWBSJPVTSFBDUJPODPOEJUJPOTBSFEFQJDUFEJO4DIFNF 4DIFNF5IFQIPUPMZTJTPG DPNQFUJUJPOFYQFSJNFOUT 6. 6. K QP
(13). &O. . R P S 6 &+
(14) R S 6 1+
(15). 1+. 1+.
(16) &+2+&+&+
(17) &+2+1D,
(18) &+2+&+&+1D,
(19) &+2+&+1+
(20) &+2++2. &+2+ 1+. +. . 1+. ,. . 1+. 2. ,. &+2++2. RU. 1+. 2+. . ѮFQIPUPMZTJTPGJONFUIBOPMJOUIFQSFTFODFPGUPMVFOFZJFMETUIF'SJFEFM$SBѫTQSPE VDUT BOENFUIZMBNJOPCJQIFOZM P NBOE Q JOBSBUJP OFYUUP UIFSFEVDUJWFEFIBMPHFOBUJPOQSPEVDUBOJMJOF "MTP BNJOPQIFOZMDIMPSPBOJMJOFJT GPSNFEJOUSBDFBNPVOU 8JUI./B*JONFUIBOPM UIFNBJOQSPEVDUJTJPEPBOJMJOF 3FEVDUJPOQSPEVDUJTQSPEVDFEBTXFMM 8JUIUPMVFOFBTFYUSBOVDMFPQIJMF P N QBOEBSFUIFNBKPSQSPEVDUTBDDPNQBOJFECZTPNFBOJMJOF ѮFQIPUPMZTJTPG JO NFUIBOPMJOUIFQSFTFODFPGBOJMJOFQSPEVDFTBOEBNJOPBNJOPCJQIFOZM P Q JO BSBUJP"TTJEFQSPEVDUEJB[PCFO[FOFJTGPSNFE ѮFQSFTFODFPGXBUFSJONFUIBOPM EPFTOPUDIBOHFUIFQSPEVDUQBUUFSO*ONFUIBOPMXJUIXBUFSBOEJONFUIBOPMXBUFS. .
(21) $IBQUFS. WW UIFPOMZQIPUPQSPEVDUJTBOJMJOF *OBMMêWFSFBDUJPOTOPBNJOPBOJTPMF PS BNJOPQIFOPMJTQSPEVDFE 1IPUPHFOFSBUJPOPGBNJOPTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOT. ѮFJSSBEJBUJPOTPGUIFIBMPBOJMJOFT B CBOE ʌ FYDON BU.JONFUIBOPM UPMVFOF WW BMMZJFMEUIFTBNFUZQFTPGQSPEVDUTBTUIFQIPUPMZTJTPG 4DIFNF %JĒFS FODFTPDDVSJOUIFDPOWFSTJPOTBOEUIFQSPEVDUQSPêMFT 5BCMF FOUSJFT ѮFDPOWFSTJPO PGTUBSUJOHNBUFSJBMJTMFTTFēDJFOUJOUIFQIPUPSFBDUJPOPG BBOECUIBOXJUIBOEѮF ZJFMEPGUIF'SJFEFM$SBѫTBSZMBUJPOQSPEVDUT P N QJTMPXFTUJOUIFQIPUPMZTJTPG BBOECBOEIJHIFTUJOUIFQIPUPSFBDUJPOPGBOE1IPUPSFEVDUJPO QSPEVDJOH JTOPUB NBKPSQSPEVDUGPSNJOHSPVUFJOUIFQIPUPMZTJTPGBOECVUCFDPNFTNPSFJNQPSUBOUJOUIF QIPUPMZTJTPGBBOEC BOEJTUIFNBKPSQSPEVDUGPSNJOHSPVUFJOUIFJSSBEJBUJPOPG "UZQJDBMGFBUVSFPGUIFTFQIPUPSFBDUJPOTJTUIFPNQSBUJPPGUIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUT "MPXZJFMEPGNFUBJTPNFSJTPCUBJOFEXJUIB C BOEXIFSFBTJOUIFQIPUPMZTJTPG UIFNFUBBOEQBSBJTPNFSZJFMETBSFQSBDUJDBMMZUIFTBNF 5BCMF3FTVMUTPGUIFQIPUPMZTFTPG . JONFUIBOPMUPMVFOF BUǂFYDONB $PNQPVOE. -(. TNMFGU. . PNQ. . . . *. . . . . . B. #S. . . . . . C. #S. . . . . . . . $M. . . . . . . '. . . . . . C. /. OE. . . . E. . . . C. B. 1I*. OE. . D. C. 1FSDFOUBHFTPGUPUBMQSPEVDUGPSNBUJPO ($ BGUFSISTPGJSSBEJBUJPO OEOPUEFUFSNJOFE 1FSDFOUBHFT BGUFSIPVSPGJSSBEJBUJPOD"MTPBSZMBUJPOPGUIFMFBWJOHHSPVQPDDVSTZJFMEJOHBBOEP N Q P N QSBUJP JOE"MTPBOPUIFSOVDMFPQIJMJDTVCTUJUVUJPOQSPEVDU JTGPSNFEJO. *OUIFQIPUPMZTJTPG/ /EJFUIZMBNJOPQIFOZMEJB[POJVNUFUSBëVPSPCPSBUF JONFUIBOPM UPMVFOFUIFNBJOQSPEVDUTBSF BOENFUIZM/ /EJFUIZMBNJOPCJQIFOZMT P N Q 3$) $) UIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUTXJUIUPMVFOF 4DIFNF "OVOVTVBMMZIJHI QFSDFOUBHFPGQJTGPVOE 5BCMF FOUSZ )FSF UIFOVDMFPQIJMJDTVCTUJUVUJPOQSPEVDUXJUI NFUIBOPM / /EJFUIZMBNJOPBOJTPMF 3$)$) JTBMTPBNBKPSQSPEVDU.JOPSQSPE VDUTBSFUIF4DIJFNBOOQSPEVDUëVPSP/ /EJFUIZMBNJOPCFO[FOF BOEUIFSFEVDUJPO QSPEVDU/ /EJFUIZMBOJMJOF 3$)$) . .
(22) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. 4DIFNF5IFQIPUPMZTJTPG &+ RPS. 5 1 15 51. +. 51. 2. . K QP
(23) 1. 0HWKDQRO7ROXHQH. . &+. . 1 %). . 5 &+&+
(24) 51. . ). . *OUIFQIPUPMZTJTPG/ /EJNFUIZMBNJOPQIFOZM QIFOZM JPEPOJVNCSPNJEF QSPEVDUTPG DMFBWBHFPGCPUI$*CPOETBSFGPSNFECVUPOMZUIFQSPEVDUTSFTVMUJOHGSPNUIFDMFBWBHFPGCPOE #XJMMCFEJTDVTTFE 4DIFNF /FYUUPUIFMFBWJOHHSPVQJPEPCFO[FOF UIF'SJFEFM$SBѫT UZQFQSPEVDUT/ /EJNFUIZMBNJOPCJQIFOZM B BOEJPEP/ /EJNFUIZMBNJOP CJQIFOZM P N Q BOE BOENFUIZM/ /EJNFUIZMBNJOPCJQIFOZM P N Q 3$) BSFQSPEVDFE BTXFMMBTUIFOVDMFPQIJMJDTVCTUJUVUJPOQSPEVDUTNFUIPYZ/ / EJNFUIZMBOJMJOF 3$) BOECSPNP/ /EJNFUIZMBOJMJOF C "MTPUIFSFEVDUJPO QSPEVDU/ /EJNFUIZMBOJMJOF 3$) JTGPSNFE 4DIFNF 5BCMF FOUSZ 4DIFNF5IFQIPUPMZTJTPG#CPOEDMFBWBHFQSPEVDUT , +
(25) ,. 5 1 . $. %U . ,. %. DR P S. R P S. K QP
(26). %FOHDYDJH 0HWKDQRO 7ROXHQH. 5 &+
(27). &+. 5 1. 51. . 2. %U. 5 1. &+. . E. 15 51. +. . 1IPUPHFOFSBUJPOPGIZESPYZTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOT. ѮFQIPUPMZTFTPGCSPNPBOEDIMPSPQIFOPM JOUSJëVPSPFUIBOPMJOUIFQSFTFODFPG BOJTPMFQSPEVDFUIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUT NFUIPYZIZESPYZCJQIFOZMT P N Q BOEUIFSFEVDUJPOQSPEVDUQIFOPM -JUUMFPSOPOVDMFPQIJMJDTVCTUJUVUJPOQSPEVDU USJëVPSPFUIPYZQIFOPM JTGPSNFE 4DIFNF 5BCMF ѮFQIPUPMZTJTPG QBSBIZESPYZ CFO[FOFEJB[POJVNUFUSBëVPSPCPSBUF ZJFMETBMBSHFSBNPVOUPGFUIFSOFYUUPUIFCJBSZMT. .
(28) $IBQUFS. P N Q BOEQIFOPM ѮFQIPUPSFBDUJPOPGEJB[PRVJOPOF VOEFSUIFTBNFSFBDUJPO DPOEJUJPOTQSPEVDFTUIFTBNFQSPEVDUT P N Q BOE BMCFJUJOBEJĒFSFOUSBUJPѮF QIPUPDPOWFSTJPOPGJTBCPVUUXJDFBTFēDJFOUBTUIBUPG VOEFSUIFTBNFSFBDUJPODPOEJUJPOT ѮFQIPUPMZTFTPG BOEPOPOFIBOEBOE BOEPOUIFPUIFSIBOEQSPEVDF JORVJUF EJĒFSFOUP N QSBUJPT 4DIFNF5IFQIPUPMZTFTPG 2 2+ R P S. 2. 2+. K QP
(29). RU. /*. &+. 1. &)&+2+ $QLVROH. /* %U &O 1 %). 2+. + . 2+. 2 &). . 5BCMF3FTVMUTPGUIFQIPUPMZTFTPG . JOUSJnVPSPFUIBOPMBOJTPMFWW BUǂFYD ONB $PNQPVOE. TNMFGU. . PNQ. . . . #S. . . . . . . $M. . . . . . D. /. OE. . . . . . /. OE. . . . . . C. -(. B. C. 1FSDFOUBHFTPGUPUBMZJFME ($ BGUFSISTPGJSSBEJBUJPO *OUIJTJSSBEJBUJPOBMTPTPNFCSPNPBOJTPMFJT GPSNFE5IJTTJEFQSPEVDUNBZTUFNGSPNQIPUPJOEVDFEFMFDUSPOUSBOTGFSGPMMPXFECZDMFBWBHFPGUIF$#S CPOEPGUIFSBEJDBMBOJPOBOETVCTFRVFOUSFDPNCJOBUJPOPGUIFCSPNJEFBOJPOXJUIUIFSBEJDBMBOJPOPG BOJTPMFD1FSDFOUBHFTBGUFSIPVSPGJSSBEJBUJPO. 2VBOUVNDIFNJDBMTUVEJFT. 5PHFUJOTJHIUJOUIFNFDIBOJTNTPGSFBDUJPOPGUIFBNJOPQIFOZMDBUJPOBOEUIFIZESPYZ QIFOZMDBUJPO JUJTVTFGVMUPJOTQFDUUIFFMFDUSPOJDTUBUFTPGUIFTFJPOTѮFSFMBUJWFFOFSHJFT PGUIFBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOJTPNFST**BSFDBMDVMBUFE BUUIF$"4 4$' ( E $"44$' ( E MFWFMBOEUIF$"44$' ( E $"4 4$' ( E MFWFM SFTQFDUJWFMZ BOEDPNQBSFEXJUIMJUFSBUVSFEBUBPOUIFTFDBUJPOT BOEUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPO E 5BCMF $"44$' MFWFMPGUIFPSZDBMDVMBUJPOTPOUIF IZESPYZQIFOZMDBUJPOIBWFOPUZFUCFFOTVDDFTTGVM'PSUIFêSTUUJNFUIFPQFOTIFMMTJOHMFU QIFOZMDBUJPOT*/)BOE*0)BSFDPOTJEFSFEBTBDUVBMSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFT .
(30) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. 5BCMF3FMBUJWFTUBCJMJUJFTPGUIFBNJOPBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT** LDBMNPM 1BSFOU. */) B. $MPTFETIFMMTJOHMFU *. . . /POQMBOBSTJOHMFU *. . B B. 0QFOTIFMM4JOHMFU *.
(31) . . 0QFOTIFMM5SJQMFU *.
(32) . B. B. */). *0) C. . . . C. *0) . C. . .
(33) . . . C. . C. $"44$' ( E $"44$' ( E $"44$' ( E $"44$' ( E . ѮFQBSFOUQIFOZMDBUJPODBOCFDPOTJEFSFEBTBCFO[FOFNPMFDVMFNJOVTBIZESJEFJPO JO UIBUDBTFTJYʑFMFDUSPOT PDDVQZJOHNPMFDVMBSPSCJUBMT BOEPOFWBDBOUʓPSCJUBMBSFQSFTFOU ѮFSFBSFUXPQMBOFTPGTZNNFUSZ JFUIFQMBOFJOXIJDIUIFOVDMFJMJFBOEBQMBOFPSUIPHPOBM UIFSFVQPOUIFDBUJPOIBT$ WTZNNFUSZ ѮFDMPTFETIFMMTJOHMFUTUBUF * JTSFQSFTFOUFE BTTUSVDUVSF * ʑʓ 'JHVSF *UJTBMTPQPTTJCMFUIBUUIFWBDBOUPSCJUBMJTPDDVQJFECZPOF PGUIFʑFMFDUSPOTUIFPQFOTIFMMTUSVDUVSF ʑ ʓ JTFJUIFSBTJOHMFU * PSBUSJQMFUTUBUF * TUSVDUVSFT*BOE *JO'JHVSF 1VCMJTIFEBCJOJUJPNPMFDVMBSPSCJUBMDBMDVMBUJPOTJOEJDBUF UIBUUIFHSPVOETUBUFPGUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPOJTBTJOHMFUDMPTFETIFMMTQFDJFT ʑʓ * "U UIF$"4.1MFWFMPGDBMDVMBUJPOUIJTTUBUFJTLDBMNPMNPSFTUBCMFUIBOUIFUSJQMFU ʑ ʓ TUBUF * ѮFPQFOTIFMM ʑʓ TJOHMFUQIFOZMDBUJPO * JTDPNQVUFEUPCFLDBMNPMIJHIFS JOFOFSHZUIBOUIF *DBUJPOBUUIFPQUJNVNHFPNFUSZPGUIFQIFOZMSBEJDBM"UUIF#-:1 ( MFWFMPGDBMDVMBUJPOTNBMMFSFOFSHZHBQTCFUXFFO* *BOE*XFSFQSFEJDUFE BOE LDBMNPM SFTQFDUJWFMZE*UXBTOPUJDFEUIBUPQUJNJTBUJPOPGUIF*TUBUFMFBETUPBTUSVDUVSF UIBUJTBTFDPOEPSEFSTBEEMFQPJOU "MSFBEZBUDBMDVMBUJPOTBUUIF450(MFWFMJUXBTGPVOEUIBUUIFHFPNFUSJFTPGUIFQIFOZM DBUJPOJOUIFTJOHMFU*BOEUSJQMFU*TUBUFBSFRVJUFEJĒFSFOU*OUIFTJOHMFUTUBUFUIFBOHMFBUUIF DBUJPOJDDFOUFS ʂ JTXJEFOFEXJUISFTQFDUUPUIFOPSNBMBOHMFJOCFO[FOFCVUOPUZFU ѮVTUIFTDIBSBDUFSPGUIFWBDBOUPSCJUBMJTSFEVDFEBOEUIFTDIBSBDUFSPGUIFUXPPUIFS ʓPSCJUBMTBUUIFTBNFBUPNJTJODSFBTFEMFBEJOHUPBTIPSUFOJOHPGUIF$$BOE$$CPOE MFOHUITѮFUSJQMFUHFPNFUSZJTDMPTFUPUIBUPGCFO[FOF ʂ ѮFDBMDVMBUJPOBMSFTVMUTGPSUIFBNJOPQIFOZMDBUJPO 5BCMF EJĒFSGSPNUIPTFGPSUIFQBSFOU QIFOZMDBUJPO'JSTU UIFPSEFSPGTUBCJMJUZGPSUIFMPXFTUTJOHMFUBOEUSJQMFUTUBUFJTJOWFSUFEѮF USJQMFUBNJOPQIFOZMDBUJPOJTDBMDVMBUFEUPCFBCPVULDBMNPMNPSFTUBCMFUIBOUIFMPX FTUTJOHMFUBNJOPQIFOZMDBUJPO4FDPOE UIFSFBSFEJĒFSFOUDIBOHFTJOUIFHFPNFUSZGPSUIF TJOHMFUTUBUF8IFSFBTJOUIFUSJQMFUTUBUFUIF$WTZNNFUSZJTQSFTFSWFE UIFMPXFTUTJOHMFUTUBUF IBT$TTZNNFUSZUIFSFJTPOMZPOFQMBOFPGTZNNFUSZ JFUIFQMBOFJOXIJDIUIFBUPNTMJFѮF XJEUIPGUIFBOHMF ʂ JTSFEVDFEXJUISFTQFDUUPUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPO ʂ BOEUIFBNJOPQIFOZMDBUJPOJTOPMPOHFSBQMBOBSNPMFDVMF ѮF$"44$'XBWFGVODUJPOGPSUIFTJOHMFUDMPTFETIFMM * TUBUFXBTQPPSMZEFTDSJCFECZ POFTJOHMFDPOêHVSBUJPOBTXBTQVCMJTIFECFGPSFC"TTVNJOHUIFBNJOPQIFOZMDBUJPOUPCF. .
(34) $IBQUFS. QMBOBSBOETZNNFUSJDBM MJLFUIFQBSFOUQIFOZMDBUJPO BDPOTUSVDUPGUIFDMPTFETIFMMBOEBO PQFOTIFMMTUSVDUVSFDBOCFNBEF*O$ W TZNNFUSZUIFFMFDUSPODPOêHVSBUJPOT *BOE*IBWF BEJĒFSFOUTZNNFUSZ BOEXJMMOPUJOUFSBDU*GQMBOBSJUZPGUIFDBUJPOJTOPUJNQPTFE BOJOUFS BDUJPOCFUXFFOUIFPQFOTIFMMBOEUIFDMPTFETIFMMDPOêHVSBUJPOTPDDVST MFBEJOHUPBMPXFS TJOHMFUTUBUF*XJUIʂ 'JHVSF ѮFFOFSHZHBQCFUXFFOUIFMPXFTUTJOHMFUTUBUFBOE UIFQMBOBSTUBUFJTTNBMM POMZLDBMNPMѮFSFBSFUXPNJSSPSTUBUFT* CFDBVTFUIFEJIFESBM BOHMF$$$$DBOCFQPTJUJWFPSOFHBUJWFѮFQMBOBSTUBUF * JTQSPCBCMZBTBEEMFQPJOU BOEBDUTBTBCBSSJFSCFUXFFOUIFNJSSPSTUBUFTѮFTFSFTVMUTJOEJDBUFUIBUUIFBNJOPQIFOZM DBUJPOJOJUTMPXFTUTJOHMFUTUBUFWJCSBUFTCFUXFFOUXPOPOQMBOBSNJSSPSHFPNFUSJFTTFQBSBUFE CZBCBSSJFSWFSZDMPTFJOFOFSHZ ѮFHSPVOETUBUFPGUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPOJT$"44$' ( E $"44$' ( E DBMDVMBUFEUPCFBUSJQMFU * ѮFMPXFTUTJOHMFUDBUJPO KVTUMJLFUIFBNJOPQIFOZM DBUJPO IBT$ 4TZNNFUSZ * BOEJTBCPVULDBMNPMMFTTTUBCMFUIBOUIFUSJQMFUDBUJPOѮF NBJOEJĒFSFODFXJUIUIFBNJOPQIFOZMDBUJPOJTUIFFOFSHZHBQCFUXFFO *BOE *XIJDIJT MBSHFSXJUIUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPOѮFTFSFTVMUTDPOUSBEJDUQVCMJTIFEDBMDVMBUJPOTPOUIF IZESPYZQIFOZMDBUJPOUIBUJOEJDBUFUIBUUIFTJOHMFUBOEUSJQMFUTUBUFBSFJTPFOFSHFUJD$BMDV MBUJPOTGPSUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPOTBUUIF$"44$' ( E MFWFMPGUIFPSZDPVMEOPU CFDPNQMFUFECFGPSFUIFQVCMJDBUJPOPGUIJTUIFTJT 'JHVSF4USVDUVSFPG*/). %JTDVTTJPO $PNQFUJUJPOTUVEJFT. ѮFQSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFJOUIFQIPUPMZTJTPGJTFēDJFOUMZUSBQQFECZJPEJEF UPMV FOF BOEBOJMJOFCVUOPUCZNFUIBOPMPSXBUFS*OJUTSFBDUJPOXJUIUPMVFOFBOEBOJMJOFJUTIPXT BSFNBSLBCMFSFHJPTFMFDUJWJUZ PNQBOE SFTQFDUJWFMZ"TUPUIFOBUVSFPGUIF. .
(35) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. SFBDUJWFTQFDJFT GPVSQPTTJCJMJUJFTDBOCFFOWJTJPOFE *UJTBQIFOZMSBEJDBM *UJTBOPO QMBOBSTJOHMFUDMPTFETIFMMQIFOZMDBUJPO */3 *UJTBDBSCFOFMJLFDBUJPO*/3 *UJTB USJQMFUQIFOZMDBUJPO*/3 ѮFQIPUPMZTJTPGJPEPCFO[FOF XIJDIJTLOPXOUPQSPEVDF1Ir VOEFSUIFTBNFSF BDUJPODPOEJUJPOBTVTFEGPS ZJFMET JOBO P N QSBUJPPG"TJNJMBSSBUJPXBT GPVOEJOUIFQIPUPMZTJTPGEJCFO[PZMQFSPYJEF QSPEVDJOHQIFOZMSBEJDBMT JOUPMVFOF PNQ ѮFTFSBUJPT BOEFTQFDJBMMZUIFIJHIZJFMEPG NFUBQSPEVDU EPOPUBHSFFXJUIUIF PNQSBUJPQSPEVDFEJOUIFQIPUPMZTJTPG JOUIFQSFTFODFPGUPMVFOF'VSUIFS UIFSBUJP CFUXFFOBOEJOUIFQIFOZMSBEJDBMSFBDUJPO JTEJĒFSFOUGSPNUIBUJOUIFQIPUPMZTJT PG 'JOBMMZ QIPUPIPNPMZUJDDMFBWBHFPGUIF$$MCPOEPG JTVOMJLFMZCFDBVTF$$M CPOEIPNPMZTJTGSPNUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUFJTFOEPUIFSNJD ѮVT BQIFOZMSBEJDBMJTOPU B NBKPS QSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFJOUIFQIPUPMZTJTPG ѮFOPOQMBOBSTJOHMFU BNJOPQIFOZMDBUJPO * JTFYQFDUFEUPEJTQMBZUIFTBNFSFBDUJWJUZBTUIFQBSFOUDMPTFETIFMM QIFOZMDBUJPO * ѮFSBEJPMZTJTPGEJUSJUJPCFO[FOF XIJDIQSPEVDFTUIFQBSFOUDMPTFETIFMM TJOHMFUQIFOZMDBUJPO JOUPMVFOFZJFMETJOBOPNQSBUJPPGѮFNVDIMPXFSNFUB NFUIZMCJBSZMZJFMEJOUIFQIPUPMZTJTPG BSHVFTBHBJOTUUIFJOUFSNFEJBDZPGBTJOHMFUDMPTFE TIFMMQIFOZMDBUJPO */3JTFYQFDUFEUPSFBDUMJLFBTJOHMFUDBSCFOFPSOJUSFOF$BSCFOF BOEOJUSFOFJOUFSNFEJBUFTUZQJDBMMZZJFMEBMPXBNPVOUPGNFUBQSPEVDUJOUIFJSSFBDUJPOXJUI UPMVFOF BOESFTQFDUJWFMZ BTJTUIFDBTFJOUIFQIPUPMZTJTPG *G*/3JTBO JOUFSNFEJBUFJOUIFQIPUPMZTJTPG BSBUJPPGP NBOEQBTXJUIUIFDBSCFOFBOEOJUSFOFJO UFSNFEJBUFTNBZCFFYQFDUFE4VDIBSBUJPJTOPUGPVOE $BUJPO*/3DBOCFDPOTJEFSFEUP CFBUSJQMFUDBSCFOPJETQFDJFTѮFBEEJUJPOPG*UPUPMVFOFQSPDFFETXJUIUIFSFHJPTFMFDUJWJUZPG UIFBEEJUJPOPGBQIFOZMSBEJDBMUPUPMVFOF QSPEVDJOHBEJTUPOJDUSJQMFUEJSBEJDBMDBUJPOJDTQF DJFT 4DIFNF "ѫFSTQJOJOWFSTJPO UIJTJOUFSNFEJBUFDMPTFTJOUSBNPMFDVMBSMZUPZJFMEPOFPS UXPDBUJPOJDTQJSPDPNQMFYFTѮFTQJSPJOUFSNFEJBUFTQSFGFSFOUJBMMZPQFOUPUIFJSNPSFTUBCMF DZDMPIFYBEJFOZMDBUJPOQSJPSUPUIFMPTTPGBQSPUPO MFBEJOHUPUIFNFUIZMCJBSZMQSPEVDUT 8JUIBOJMJOFJOTUFBEPGUPMVFOFBTTVCTUSBUFUIFQSFGFSFODFGPS PSUIPCJBSZMGPSNBUJPOJTNBH OJêFEXIJMFUIFQFSDFOUBHFPG QBSBQSPEVDUJTMPXFSBOEUIFQFSDFOUBHFPG NFUBQSPEVDUJT [FSPѮJTJTDPNQMFUFMZJOMJOFXJUIUIFNFDIBOJTNQSPQPTFEJO4DIFNF"UUBDLPG */3 POBOJMJOFGPSNTEJTUPOJDEJSBEJDBMDBUJPODPNQMFYFTKVTUBTJOUIFSFBDUJPOXJUIUPMVFOFѮF TQJOJOWFSTJPOBOEDMPTVSFUPQIFOPOJVNJPOTXJMMBMTPCFTJNJMBS)PXFWFS UIFQSFGFSFODFGPS PQFOJOHUPXBSEUIFNPSFTUBCMFBNJOPTVCTUJUVUFEDZDMPIFYBEJFOZMDPNQMFYXJMMSFëFDUUIF MBSHFSTUBCJMJUZPGUIFPSUIPBOEQBSBBNJOPJTPNFST DPNQBSFEUPUIF NFUBJTPNFSѮFSFGPSF GPSNBUJPOPGP QJTIFBWJMZGBWPSFEPWFSGPSNBUJPOPGN ѮFUSJQMFUDBUJPO */3BTQSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFJOUIFQIPUPMZTJTPG FYQMBJOT OPUPOMZUIFSFHJPTFMFDUJWJUZUPXBSEBSFOFTCVUBMTPUIFEJTUJODUDIFNPTFMFDUJWJUZUPXBSEOOV DMFPQIJMFTBOEʑOVDMFPQIJMFT$BUJPO*/3JTBTPѫ-FXJT"DJEBOEJTOPUBĒFDUFECZBIBSE. .
(36) $IBQUFS. 4DIFNF.FDIBOJTNPGQSPEVDUGPSNBUJPOVQPOBUUBDLPGUIFUSJQMFUBNJOPQIFOZMDBUJPO*/3 POUPMVFOF 1+. LSVR. . &+ + + +. &+ RUWKR. . RUWKR + . 1+. . 1+. R. &+. 1+. . + +. &+. RUWKR +. . . 1+. R. + &+. 7ROXHQH. 1+. ,. +. +. &+. PHWD. PHWD +. 1+. 1+. . . P. &+. + +. &+. PHWD + . 1+. . P. + &+ 1+. &+. +. + 1+. SDUD. SDUD + . &+. . S. 1+. . + &+. -FXJTCBTFTVDIBTNFUIBOPMPSXBUFS*UJTFēDJFOUMZUSBQQFE IPXFWFS CZUPMVFOFBOEBOJMJOF BOEFWFONPSFTPCZUIFJPEJEFBOJPO XIJDIBSFTPѫ-FXJTCBTFT 1SFTVNBCMZ UIFDBSCFOPJEDBUJPO*/3BMTPBCTUSBDUTBIZESPHFOBUPNGSPNUIFTPMWFOU BMUIPVHIMFTTFēDJFOUMZUIBOJUBUUBDLTʑOVDMFPQIJMFT XIJDIQSPEVDFTUIFSBEJDBMDBUJPOPG BOJMJOFѮJTTQFDJFTGPSNTBOJMJOF CZBDRVJSJOHBOFMFDUSPO'PSNBUJPOPG WJBQIPUP IPNPMZUJDDMFBWBHFPGUIF$$MCPOEPGGPMMPXFECZIZESPHFOBUPNBCTUSBDUJPOCZUIFQIFOZM. .
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ѮFJOWPMWFNFOUPGUSJQMFUFYDJUFEJTTVCTUBOUJ BUFECZUSJQMFUUSJQMFUBCTPSQUJPOTUVEJFTVTJOH BOE "MTP UIF4՚5DPOWFSTJPORVBOUVN ZJFMEFēDJFODJFTPGIBMPHFOTVCTUJUVUFEBOJMJOFTBSFIJHI UIFUSJQMFUFYDJUFETUBUFTUIVTBSF FēDJFOUMZGPSNFE4VQQPSUGPSIFUFSPMZTJTGSPNUIFUSJQMFUTUBUFJTGPVOEJOBSFDFOUNJDSP XBWFEJFMFDUSJDBCTPSQUJPONFBTVSFNFOUTUVEZPG XIJDITIPXTUIBUUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUF PGQPTTFTTFTJPOQBJSDIBSBDUFS ѮFGBDUUIBU QIPUPTPMWPMZ[FTSFBEJMZJOQPMBSTPMWFOUT CVUSFGSBJOTGSPNEPJOHTPJOBQPMBSTPMWFOUTJTBMTPTVQQPSUJWFBQPMBSTPMWFOUNBLFTUIF$ $MCPOEIFUFSPMZTJTJOUIFUSJQMFUTUBUFBOFYPUIFSNJDQSPDFTT1PMBSTPMWFOUTTUBCJMJTFCPUIUIF DIBSHFUSBOTGFSTUBUFBOEUIFEFWFMPQNFOUPGDIBSHFJOUIFFMPOHBUJOH$$MCPOE 5IF"NJOPTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOT. ѮFQIPUPMZTJTPGJPEPBOJMJOF QSPEVDFTUIFCJBSZMTP N QJOBSBUJPPGBOE BOESFEVDUJPOQSPEVDUJOBSBUJPPG 5BCMF FOUSZ ѮFTFSFTVMUTEJĒFSGSPNUIFEBUB PGUIFQIPUPMZTJTPGJPEPCFO[FOF XIJDIQSPEVDFTBQIFOZMSBEJDBM VOEFSUIFTBNFSFBDUJPO DPOEJUJPOT SBUJPPNQJT SBUJPJT ѮVT UIFQBUUFSOPGQIPUPSFBDUJWJUZ PGJTVOMJLFUIBUPGUIFBNJOPQIFOZMSBEJDBM FWFOUIPVHIUIBUTQFDJFTIBTCFFOQSPQPTFEBT JOUFSNFEJBUFJOUIFQIPUPMZTJTPG ѮFSFTVMUTBMTPEJĒFSGSPNUIFEBUBPGUIFQIPUPMZTJTPG XIJDIQSPEVDFT*/3 SBUJPP N QJT SBUJP UIFQSPEVDUQBUUFSO JTBMTPOPUUIBUPG */38FQSPQPTFUIBUUIFQBUUFSOJTEVFUPUIFQSFTFODFPGUXPSFBDUJWF JOUFSNFEJBUFT UIFBNJOPQIFOZMSBEJDBM3 /1IrBOEUIFUSJQMFUDBUJPO */3 TJEFCZTJEF 4DIFNF ѮFMPXPWFSBMMZJFME EJTQSPQPSUJPOBUFUPUIFMPXCPOEEJTTPDJBUJPOFOFSHZ #%& PGUIF$* CPOEJOUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUFDPNQBSFEUPUIBUPGUIF$$MPS$'CPOE IJOUTBUBiIJEEFOu SFBDUJPO0OFPSCPUIPGUIFJOUFSNFEJBUFTGPSNFEJTFēDJFOUMZUSBQQFECZUIFMFBWJOHHSPVQ SFNBLJOHUIFTUBSUJOHNBUFSJBMѮFUSJQMFUSBEJDBMQBJS3 /1Ir*rHFOFSBUFEVQPOQIPUPMZ TJTPG XJMMOPUSFDPNCJOFCFGPSFTJOHMFUSBEJDBMQBJSGPSNBUJPOUBLFTQMBDF3BEJDBM3 /1Ir JTUIFSFGPSFFYQFDUFEUPTJHOJêDBOUMZSFBDUUISPVHIIZESPHFOBUPNBCTUSBDUJPO0OUIFPUIFS IBOE DBUJPO*/3JTFēDJFOUMZUSBQQFECZUIFJPEJEFMFBWJOHHSPVQ BTTIPXOJOUIFQIPUPMZ TJTPGJO/B*NFUIBOPM 4DIFNF ѮJTUSBQQJOHSFGPSNTTUBSUJOHNBUFSJBMBOEDBVTFTUIF. .
(38) $IBQUFS. 4DIFNF5IFNFDIBOJTNTPGUIFQIPUPMZTFTPG BBOECIJEEFOSFBDUJPO 5. 5. ;. 1. &+2+ 5 7ROXHQH. 5 5 1. ;. 5 + 1. 1. 5. &+. 513K. K. 5DWLRDERXW. 5. . 5 +&+ ; ,%U. 5. DDQGE. 5. 5. 5 1. . ;. + 1 5. 1. &+2+ 5 7ROXHQH ,15. &+ 0LQRU. 0DMRU. MPXQSPEVDUJWFZJFME"GSBDUJPOPG*/3SFBDUTPVUPGDBHF BMPOHXJUI3 /1Ir XJUIUPMVFOF XIJDIMFBETUPUIFPCTFSWFEP N QSBUJP ѮFQIPUPMZTFTPGCSPNPBOJMJOFTBBOECQSPEVDFUIFCJBSZMTP N QJOSBUJPTPG 3) BOE 3$) BOEBOEJOSBUJPTPGBOEѮFTFEBUBSFëFDUUIF QPTJUJPOPGJOCFUXFFOBOE"TXJUI IPNPMZTJTBOEIFUFSPMZTJTQSPCBCMZPDDVSTJEFCZ TJEF 4DIFNF )FSF BMTPBOiIJEEFOuSFBDUJPOUBLFTQMBDFCFDBVTFUIFMPXPWFSBMMZJFMEJTOPU JOMJOFXJUIUIF#%&PGUIF$#SCPOEJOUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUF DPNQBSFEUPUIBUPGUIF$$M PSUIF$'CPOE ѮFIFUFSPMZUJDDMFBWBHFPGUIF$#SCPOEJTSFWFSTJCMFCVUMFTTTP BOEUIF IFUFSPMZTFTPGUIF$$MPSUIF$'CPOEFWFOMFTTTP UIBOUIFIFUFSPMZUJD$*CPOEDMFBWBHFJO UIFDBTFPG CFDBVTFCSPNJEFJTBIBSEFSOVDMFPQIJMFUIBOJPEJEFѮJTMFBWFTBMBSHFSGSBDUJPO PG*/3UPSFBDUXJUIUPMVFOF ѮFQIPUPMZTJTPGëVPSPBOJMJOF QSPEVDFTUIFTBNFQSPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFBT EPFTUIFUSJQMFUBNJOPQIFOZMPQFOTIFMMDBUJPO*ѮJTDPODMVTJPOJTCBTFEPOUIFMPXZJFME PGUIFNFUBQSPEVDU UIFQIPUPSFBDUJPOTPGBOEQSPEVDFP N QJOBSBUJPPG XJUI BOE XJUI . "OPUIFSJOEJDBUJPOGPSUIFJOUFSNFEJBDZPG */3 JTUIFFTTFOUJBMMZ FRVBMQSFGFSFODFGPSUIFGPSNBUJPOPGCJBSZMTPWFS XJUIBOEXJUI 'VSUIFS OPBNJOPBOJTPMF TJHOBMMJOHUIFPDDVSSFODFPGUIFDMPTFETIFMMTJOHMFUQIFOZMDBUJPO * /3 JTQSPEVDFE ѮFQIPUPMZTJTPGEJB[POJVNTBMUQSPEVDFTUIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUT JOBO P N Q SBUJPPG BTXFMMBTUIFTVCTUJUVUJPOQSPEVDUTNFUIPYZ/ /EJFUIZMBOJMJOF 3 $)$) BOEëVPSP/ /EJFUIZMBOJMJOF 4DIFNF #PUIUIFPNQSBUJP JOQBSUJDVMBS UIFIJHIQFSDFOUBHFPGQBSBJTPNFS BOEUIFQSPEVDUQSPêMFIPXFWFS BSFVOMJLFBOZPUIFSSBUJP PSQSPêMFPCTFSWFEUIVTGBSJOUIJTTFSJFTPGFYQFSJNFOUT 5BCMF ѮF PNQSBUJPEPFTOPU SFTFNCMFUIFSBUJPTPCTFSWFEXJUITJOHMFUQIFOZMDBUJPOT CVUEPFTSFNJOEPGUIFSBUJPPCUBJOFE GPSUSJQMFUDBUJPO*/30OUIFPUIFSIBOE UIFGPSNBUJPOPG0BOE'BMLZMBUJPOQSPEVDUT 3$) $) BOEBSFUZQJDBMGPSUIFDMPTFETIFMMTJOHMFUDBUJPO */3*TJTQSPQPTFEUIBU UIFDPNCJOBUJPOPGTJOHMFUUZQFDIFNPTFMFDUJWJUZBOEUSJQMFUUZQFSFHJPTFMFDUJWJUZJTEVFUPUIF. .
(39) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. DMPTFETIFMMTJOHMFUQIFOZMDBUJPO */3JODPNCJOBUJPOXJUIUIFPQFOTIFMMTJOHMFUQIFOZM DBUJPO*/3BTUIFSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFTSFTQPOTJCMFGPSQSPEVDUGPSNBUJPO"ѫFSFMFDUSPOJD FYDJUBUJPOPG FYUSVTJPOPGOJUSPHFOUBLFTQMBDFGSPNUIFTJOHMFUFYDJUFETUBUFѮJTHFOFSBUFT DBUJPO*/3XIJDIJTUSBQQFE JOQBSU CZUIFTPMWFOUNFUIBOPM GPSNJOH BOE JOQBSU CZ UIFDPVOUFSJPO#' QSPEVDJOH"DDPSEJOHUPRVBOUVNDIFNJDBMTUVEJFTJOWBDVVN 5BCMF */3JTTMJHIUMZIJHIFSJOFOFSHZUIBO */3'PSNBUJPOPGDBUJPO */3GSPN */3 JOTPMWFOUCZJOUSBNPMFDVMBSFMFDUSPOUSBOTGFSNBZXFMMCFGFBTJCMFѮFTQFDJFTNBZFYJTUOFYU UPFBDIPUIFS */3BEETUPUPMVFOFJOBTJOHMFUDBSCFOFGBTIJPOBOEQSPEVDFTUIFTQJSPDPNQMFYFTEJ SFDUMZ 4DIFNF 0QFOJOHUPUIFNPSFTUBCMFDZDMPIFYBEJFOZMDBUJPOTBOEQSPUPOMPTTQSPEVDF */3NBZCFSFTQPOTJCMFGPSBMBSHFSTIBSFPGUIFQSPEVDUGPSNBUJPO*OUIBUDBTF NFUIZM FUIFS JTQSPEVDFECZUSBQQJOHPG */3CZNFUIBOPMUISPVHITJOHMFUDBSCFOFUZQF0) CPOEJOTFSUJPO JOTUFBEPGCZUSBQQJOHPG*/3 ѮFQIPUPMZTJTPGJPEPOJVNTBMUUISPVHISPVUF#ZJFMETUIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUT P N QBOEP N QJOSBUJPTPGBOE SFTQFDUJWFMZѮFSFMBUJWFMZMPXQFSDFOUBHFT PGNFUBQSPEVDUJTSFNJOJTDFOUPGSFTVMUTPGUIFQIPUPMZTJTPG BOEBOEUIVTBSFUZQJDBMGPS */3DIFNJTUSZѮF BDFUPOF TFOTJUJTFEJSSBEJBUJPOPGEJQIFOZMJPEPOJVNIFYBëVPSPQIPT QIBUF XIJDIQSFTVNBCMZHFOFSBUFTUIFQBSFOU *ZJFMET'SJFEFM$SBѫTBMLZMBUJPOQSPEVDUTJO BTJNJMBSSBUJP ѮFSBUJPPG P N Q BBOE P N QUPSFEVDUJPOQSPEVDU JTBMJLFUIFDIFNPTFMFDUJWJUZPG */3JOUIFJSSBEJBUJPOPG BOE ѮF GPSNBUJPOPGB UIFJQTPTVCTUJUVUJPOQSPEVDU JTBMTPDPOWFOJFOUMZFYQMBJOFEXJUIDBUJPO * /3BTJOUFSNFEJBUF6QPOJQTPBEEJUJPOUPJEPCFO[FOFBEJTUPOJDEJSBEJDBMDBUJPOJTGPSNFE XIJDIBѫFSFMFDUSPOUSBOTGFSBOEMPTTPGBOJPEJOJVNDBUJPOQSPEVDFTCJQIFOZM B 'PSBNPSF EFUBJMFEEJTDVTTJPO TFF$IBQUFS ѮFOVDMFPQIJMJDTVCTUJUVUJPOQSPEVDUCSPNPBOJMJOF C NBZBMTPIBWFCFFOGPSNFECZ USBQQJOHPG*/3 OPXCZUIFDPVOUFSJPO#S"TEJTDVTTFEFBSMJFS )4"#DPOTJEFSBUJPOTSB UJPOBMJTFUIJTUSJQMFUDBUJPO*JTBTPѫ-FXJTBDJEXIJMFCSPNJEFJTBSFMBUJWFMZTPѫ-FXJTCBTF ѮFGPSNBUJPOPGFUIFSJOUIFQIPUPMZTJTPGJTOPUJOBHSFFNFOUXJUIUSJQMFUQIFOZMDBU JPODIFNJTUSZѮFFUIFSJTFJUIFSUIFUSBQQJOHQSPEVDUPG*/3XJUINFUIBOPMPSUIFDBSCFOF UZQF0)CPOEJOTFSUJPOQSPEVDUPG*/3XJUINFUIBOPM BTQSPQPTFEJOUIFDBTFPGѮVT TJOHMFUFYDJUFEQBSUJBMMZNJHIUDMFBWFUP*/3 XIJDIOFYUGPSNT*/3 BOEQBSUJBMMZHJWFT JOUFSTZTUFNDSPTTJOHUPUSJQMFUFYDJUFE XIJDIDMFBWFTUP */3ѮJTTFRVFODFPGFWFOUTJT OPUUIFTBNFBTJOUIFMJUFSBUVSFNFDIBOJTNGPSEJQIFOZMJPEPOJVNQIPUPDIFNJTUSZ 4FFBMTP EJTDVTTJPOJO$IBQUFSBOE4DIFNFJO$IBQUFS 5IFIZESPYZTVCTUJUVUFEQIFOZMDBUJPOT. ѮFQIPUPSFBDUJPOPGCSPNPQIFOPM QSPEVDFTUIFCJBSZMTP N QJOBSBUJPPG 5BCMF FOUSZ ѮJTSBUJPJTRVJUFTJNJMBSUPUIFPOFPCTFSWFEJOUIFSBEJPMZTJTPG EJUSJ . .
(40) $IBQUFS. UJPCFO[FOFJOBOJTPMF BOEJTUIFSFGPSFBTDSJCFEUPUIFSFBDUJWJUZPGUIFDMPTFETIFMM TJOHMFUDBUJPO*0) 4DIFNF QBUIG ѮJTDPODMVTJPOEPFTOPUDPOUSBEJDUUIFFYQFDUBUJPO UIBUUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUFPGHJWFTUIF$#SCPOEêTTJPOBOEQSPEVDFTUSJQMFUDBUJPO*0) QBUIB ѮFTJOHMFUIZESPYZQIFOZMDBUJPONJOJNVN *0) JTBOPOQMBOBSDMPTFETIFMM TQFDJFTXIJDIJTDBMDVMBUFEUPCFMFTTTUBCMFUIBOUIFUSJQMFUTUBUF *0) 5BCMF 8JUIUIF BJEPGBQPMBSTPMWFOU XIJDISFEVDFTUIFFOFSHZHBQCFUXFFOUIFTFTQFDJFT JUNBZCFQPTTJCMF GPSUIFUSJQMFUDBUJPO*0) HFOFSBUFEGSPNUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUF UPTQJOJOWFSUUPJUTTJOHMFU NBOJGPME*0) 1BUITJ ѮFRVPUFPG *0)JTFēDJFOUMZUSBQQFECZUIFCSPNJEFBOJPO QBUIC XIJMFUIFGSBDUJPO*0)JTUSBQQFEMFTTFēDJFOUMZCZCSPNJEFUIBOCZBOJTPMF4PNF USBQQJOHPG*0)BMTPUBLFTQMBDFCZUIFQPPSOVDMFPQIJMFUSJëVPSPFUIBOPM ZJFMEJOHBTNBMM BNPVOUPGFUIFS QBUIG ѮFFYDFTTPGSFEVDUJPOQSPEVDU GPSNFESFMBUJWFUPBMLZMBUJPO QSPEVDUEPFTOPUDPOUSBEJDUB*0)CBTFENBDIBOJTN"T*/3JOUIFQIPUPMZTJTPG B BOEC DBUJPO*0)JTFĒFDJFOUMZUSBQQFECZUIFCSPNJEFMFBWJOHHSPVQ SFHFOFSBUJOH QBUI C ѮFSBEJDBMJOUFSNFEJBUF)01IrJTOPUUSBQQFECZUIFCSPNJEFBUPN QBUIE BOEQSPDFFET WJBBIZESPHFOBUPNBCTUSBDUJPOUPSFEVDUJPOQSPEVDU QBUID 4DIFNF5IFNFDIBOJTNTPGUIFQIPUPMZTFTPGBOE . SDWKG ;. 2+. ;. + . 2+. 2+. 7)( $QLVROH. +23K 2+. SDWKF. 20H. 5DWLRDERXW. K. . ; %U&O. SDWKD . 2+. . ;. 20H. 0DMRU. 0LQRU. SDWKVL . &) &+ 2 . SDWKI 2+. , 2+. 2+. 7)( $QLVROH. ,2+. SDWKH. + . 2+. SDWKE. ;. 2+. 2+. 7)( $QLVROH. 20H. 0LQRU. 0DMRU. Ѯ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
(41) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. 1IPUPIPNPMZTJTBOEQSPEVDUGPSNBUJPOUISPVHIIZESPHFOBUPNBCTUSBDUJPO QBUID JTOPU FēDJFOUXJUI ѮFQIPUPMZTJTPGEJB[POJVNTBMU QSPEVDFT P N QJOBSBUJPPGѮBUSBUJP IBTOPPCWJPVTNBUDIXJUISBUJPTUZQJDBMGPSBDMPTFETIFMMTJOHMFUQIFOZMDBUJPO P N Q UZQJDBMGPSBQIFOZMSBEJDBM PNQ PSUZQJDBMGPSUIFUSJQMFUDBUJPO *0)HFOFSBUFEJOUIFQIPUPMZTJTPG *UJTQSPQPTFEUIBU BTJOUIFDBTFPG NPSF UIBOPOFDBUJPOJDSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFJTSFTQPOTJCMFGPSQSPEVDUGPSNBUJPO NPTUMJLFMZUIF DMPTFETIFMMTJOHMFUDBUJPO*0)BOEUIFPQFOTIFMMTJOHMFU*0)*0)BEETUPBOJTPMFJOB TJOHMFUDBSCFOFGBTIJPOBOEGPSNTTQJSPDPNQMFYFTEJSFDUMZ TFF4DIFNF ѮFTFDPNQMFYFT PQFOUPUIFNPSFTUBCMFDZDMPIFYBEJFOZMDBUJPOT XIJDIMPTFBQSPUPOBOEGPSN ѮFSFMB UJWFMZIJHIQFSDFOUBHFPGQJTEVFUPUIBUTJOHMFUDBSCFOPJECFIBWJPVSѮFFUIFSJTFJUIFS UIFQSPEVDUPGUSBQQJOHPG*0)CZUSJëVPSPFUIBOPMPSUIFQSPEVDUPGUSBQQJOHPG *0)WJB DBSCFOFJOTFSUJPOJOUIF0)CPOEPG5'& ѮFQIPUPMZTJTPGEJB[P DZDMPIFYBEJFOPOF ZJFMETUIF'SJFEFM$SBѫTQSPEVDUT P N QJOBSBUJPPGѮFMBDLPGNFUBCJBSZMGPSNBUJPOBOEUIFPQSBUJPPGBCPVU BSFQSBDUJDBMMZUIFTBNFBTUIFJTPNFSSBUJPTPCUBJOFEJOUIFSFBDUJPOTPG EJDIMPSPPYPDZDMP IFYBEJFOZMDBSCFOF BOEUPTZMOJUSFOF XJUIBOJTPMFѮFQIPUPDIFNJTUSZPGQSPEVDFTUIF PYPDZDMPIFYBEJFOZMDBSCFOF*rr QSPCBCMZPGUSJQMFUOBUVSF 4DIFNF "TUFQXJTFBEEJUJPO UPBOJTPMFHJWFTTQJSPJOUFSNFEJBUFTUIBUSFBSSBOHFUPP N Q&UIFSJTQSFTVNBCMZGPSNFE CZDBSCFOFJOTFSUJPOJOUPUIF0)CPOEPG5'&BOETVCTFRVFOUSFBSSBOHFNFOU*OTFSUJPOJTB UZQJDBMTJOHMFUDBSCFOFUZQFSFBDUJPO 4DIFNF1SPEVDUGPSNJOHJOUFSNFEJBUFTJOUIFQIPUPMZTFTPG BOE 2+. &O. . 2+. 2. 1 . 1 . K QP
(42). K QP
(43). K QP
(44) . 2+. 2+. 2. . 2. 2. . +. . . ,. R P S . . ,. R P S . . . R P S . , . . . , . . .
(45) $IBQUFS. $IMPSPQIFOPM UIFIZESPYZCFO[FOFEJB[POJVNTBMUBOEEJB[P DZDMPIFYBEJFO POF HJWFP N QJOEJĒFSFOUSBUJPT 4DIFNF ѮJTTIPXTUIBUUIFZIBWFOPDPNNPO JOUFSNFEJBUFBOEBOTXFSTUIFRVFTUJPOXIFUIFSPSOPUUIFIZESPYZDBUJPOT **EFQSPUPOBUFUP *rrQSJPSUPUIFJSSFBDUJPOXJUIOVDMFPQIJMFT IFSFXJUIBOJTPMFѮFZEPOPU. $PODMVTJPO ѮFEJTUJODUJWFSFHJPTFMFDUJWJUJFTBOEDIFNPTFMFDUJWJUJFTPCTFSWFEJOUIFQIPUPMZTJTPGUIF BNJOPQIFOZMDBUJPOQSFDVSTPSTEFNPOTUSBUFUIBUUIFTFDBUJPOTDBOCFHFOFSBUFEJOEJĒFS FOUNBOJGPMETUISPVHIEJĒFSFOUFYDJUFETUBUFT8IFUIFSBTJOHMFUPSUSJQMFUDBUJPOJTQSPEVDFE EFQFOETPOUIFMFBWJOHHSPVQ8JUI MFBWJOHHSPVQTJPEJEF CSPNJEF DIMPSJEFBOEë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ѮFTFJOUFSNFEJBUFTEPOPUEFQSPUPOBUFQSJPSUPUIFJSSFBDUJPOXJUIOVDMFP QIJMFT BTTIPXOCZUIFHFOFSBUJPOPGUIBUEFQSPUPOBUFETQFDJFTCZQIPUPMZTJTPGEJB[PRVJOPOF Ѯ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ѫFSTUJSSJOHGPSNJOVUFTUIFPSHBOJDMBZFSXBTFWBQPSBUFEѮF SFTJEVFXBTSFEJTTPMWFEJOEJDIMPSPNFUIBOFBOEFYUSBDUFEUJNFTXJUIBTBUVSBUFE/B#STPMV UJPOѮFPSHBOJDMBZFSJTESJFEXJUI.H40 BOEFWBQPSBUFEѮFCSPNJEFTBMUPCUBJOFEXBT QVSJêFECZUISFFDSZTUBMMJTBUJPOTGSPNEJDIMPSPNFUIBOFBOEQFOUBOFѮFZJFMEPGQVSF XBT )/.3 .)[ .F0)E ʅ T ) E ) U ) .
(46) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. U ) E ) E ) *3 OFBU DN NFEJVN $*
(47) DN TUSPOH QFBLTDIBSBDUFSJTUJDPGEJQIFOZMJPEPOJVNTBMUTDN NFEJVN $/ DN TUSPOH $$BSPNBUJD DN XFBL $)NFUIZM DN XFBL $)BSPNBUJD 67JO.F0) ʌNBYON ʆNBY BOEJO"$/ ʌNBYON ʆNBY 5PMVFOFBOEBOJTPMFXFSFEJTUJMMFEVOEFS"SHPOUPPCUBJO($QVSJUZ%JFUIZMFUIFS UFUSBIZESP GVSBOBOEEJDIMPSPNFUIBOFXFSFEJTUJMMFEQSJPSUPVTF.FUIBOPM USJëVPSPFUIBOPM UPMVFOFBOE BOJTPMFXFSF"SHPOQVSHFECFGPSFUIFJSVTFJOUIFQIPUPMZTJTFYQFSJNFOUT 1IPUPDIFNJTUSZ. ѮFQIPUPDIFNJDBMSFBDUJPOTXFSFDBSSJFEPVUVOEFSBSHPOJORVBSU[UVCFTFRVJQQFEXJUIB SVCCFSTFBMѮFTUBSUJOHNBUFSJBMTXFSFEJTTPMWFEBU.JON-PGUIFEFTJHOBUFETPMWFOUT NJYUVSFTO%FDBOFXBTVTFEBTJOUFSOBMTUBOEBSE'PSFYQFSJNFOUTGPMMPXFEJOUJNF UIFTPMV UJPOTBSFQMBDFEJOBNFSSZHPSPVOEBQQBSBUVT")BOBVMPXQSFTTVSF)H5//MBNQ QMBDFEJOBXBUFSDPPMFERVBSU[UVCFJTVTFEUPTVQQMZMJHIUXJUIBNBJOFNJTTJPOBUʌ ONѮFQSPEVDUTUVEJFTXFSFDBSSJFEPVUJOB3BZPOFU3FBDUPS 313 êUUFEXJUION PSONMBNQTFRVJQQFEXJUIBNBHOFUJDTUJSSFSѮFQIPUPMZTFTXFSFGPMMPXFEBTBGVODUJPO PGUJNFCZUBLJOHBMJRVPUT N-TBNQMF ѮFTBNQMFTPGUIFQIPUPMZTFTPG B C BOEXFSFBOBMZ[FECZEJSFDUJOKFDUJPOPGBMJRVPUTPO($BOE($.4ѮFBMJRVPUTPGUIF JSSBEJBUJPOTPG BOEXFSFBEEFEUPN-XBUFS
(48) N-EJFUIZMFUIFSѮFPSHBOJD MBZFSTXFSFBOBMZ[FECZ($BOE($.4BOEUIFBTTJHONFOUPGUIFTUSVDUVSFTXBTDPOêSNFECZ DPJOKFDUJPOPGDPNNFSDJBMMZBWBJMBCMFPSJOEFQFOEFOUMZQSFQBSFEQSPEVDUT"ѫFSDPNQMFUJPO PGUIFJSSBEJBUJPOT UIFSFBDUJPONJYUVSFTXFSFQPVSFEJON-XBUFSBOEFYUSBDUFEUXPUJNFT XJUIN-EJFUIZMFUIFSѮFDPNCJOFEFUIFSGSBDUJPOTXFSF($BOE($.4BOBMZ[FE 1IPUPQSPEVDUT. ѮFQSPEVDUT C 3) BOEXFSFJEFOUJêFECZNFBOTPG($ ($.4BOE DPJOKFDUJPOXJUIUIFDPNNFSDJBMMZPCUBJOFESFGFSFODFTBNQMFT0GBMM P N QCJBSZMNJYUVSFT P N Q 3) $) $) $) UIFPSUIPBOEQBSBJTPNFSTXFSFJOEFQFOEFOUMZTZOUIFTJTFE GSPNDPNNFSDJBMMZBWBJMBCMFTUBSUJOHNBUFSJBMT FNQMPZJOHBMJUFSBUVSF4V[VLJDSPTTDPVQMJOH QSPDFEVSF1SPEVDUTNBOEQXFSFTZOUIFTJTFEJOUXPTUFQTGSPNBDFUBOJMJEPCFO[FOFCP SPOJDBDJEBOECSPNPBOECSPNPBDFUBOJMJEF"ѫFS4V[VLJDSPTTDPVQMJOH UIFCJBSZMT XFSFEFBDFUZMBUFEJOFUIBOPMIZESPDIMPSJDBDJE #BTJDXPSLVQHBWFUIFQSPEVDUT SFBEZGPS DPJOKFDUJPO#JBSZMBXBTTZOUIFTJTFEGPMMPXJOHBMJUFSBUVSFQSPDFEVSF*PEPCJBSZMTP N QXFSFQSFQBSFE BNPOHPUIFSQSPEVDUT CZIFBUJOHBNJYUVSFPGNPMEJB[PUJTFE/ / EJNFUIZMBNJOPBOJMJOFBOENPMJPEPCFO[FOFUP$GPSIPVSTѮFBTTJHONFOUPGUIF P N QJTPNFSTJTCBTFEPOUIFBTTVNQUJPOUIBUUIFTFQSPEVDUTFMVEFGSPNUIF($DPMVNO JOUIFVTVBMPSEFS PSUIP NFUB QBSB#JBSZMT PBOEQXFSFQSFQBSFEUISPVHI. .
(49) $IBQUFS. BMJUFSBUVSF4V[VLJDSPTTDPVQMJOHQSPDFEVSF "MLZMBNJOPBOJTPMFT 3$) $) $) XFSFQSFQBSFECZSFëVYJOHTPMVUJPOTPGEJB[PUJTFE/ /EJNFUIZMBNJOPBOJMJOFPS JO NFUIBOPMGPSIST BѫFSFWBQPSBUJPOPGUIFTPMWFOUUIFQSPEVDUXFSFSFBEZGPSDPJOKFDUJPO 4DIJFNBOOQSPEVDU XBTQSFQBSFEGSPN BDDPSEJOHUPMJUFSBUVSF 'JOBMMZ DPNNFSDJBMMZ PCUBJOFEBNJOPQIFOPMXBTDPJOKFDUFEBOEPCTFSWFEUPCFOPQSPEVDUJOUIFQIPUPMZTJTPG JOUIFQSFTFODFPGXBUFS &RVJQNFOU. 67TQFDUSBXFSFSFDPSEFEBUSPPNUFNQFSBUVSFPOBEPVCMFCFBN7BSJBO%.44QFDUSPQIP UPNFUFS JGBQQMJDBCMFXJUIQVSFTPMWFOUJOUIFSFGFSFODFDFMM)/.3TQFDUSBXFSFSFDPSEFEPO B"WBODF%19.)[ VTJOH$% 0)BTTPMWFOU"TBOBMZUJDBM($B)FXMFUU1BDLBSE NPEFMXBTVTFE FRVJQQFEXJUIBBVUPNBUJDJOKFDUPS êUUFEXJUIB$14JM$#DPMVNO N NN ʍN VTJOHIZESPHFOBTDBSSJFSHBTѮF'MBNF*POJTBUJPO%FUFDUPS '*% XBT DBMJCSBUFEVTJOHDPNNFSDJBMMZBWBJMBCMFSFGFSFODFDIFNJDBMT)1$IFNTUBUJPOXBTVTFEGPSUIF BOBMZTJTPGUIFBOBMZUJDBMEBUB.BTTTQFDUSBXFSFNFBTVSFEPOB($.4TFUVQDPOTJTUJOHPGB )FXMFUU1BDLBSETFSJFTNPEFM($ FRVJQQFEXJUIBBVUPNBUJDJOKFDUPS êUUFEXJUIB"5 .4DPMVNO N NN ʍN VTJOHIFMJVNBTDBSSJFSHBTѮF($XBTDPVQMFE UPB'JOOJHBO.BU442NBTTTQFDUSPNFUFS FNQMPZJOHFMFDUSPOJNQBDUBTUIFJPOJTBUJPO NFUIPEѮF($.4EBUBXBTBOBMZ[FEXJUI9DBMJCFS 2VBOUVN$IFNJDBM$BMDVMBUJPOT. ѮFSFMBUJWFTUBCJMJUJFTPGUIFBNJOPBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPTXFSFFWBMVBUFEXJUI$"4 4$'JOTUFBEPGXJUI 6 #-:1NFUIPETCFDBVTFUIFMBUUFSNBZOPUCFTVJUBCMFGPSPQFOTIFMM TJOHMFUTQFDJFT'JSTU UIFSFMBUJWFTUBCJMJUJFTPGUIFBNJOPQIFOZMDBUJPOTXFSF$"44$' ( E DBMDVMBUFEXJUI$WTZNNFUSZѮFTJOHMFUPQFOTIFMMDBUJPOJTMPXFSJOFOFSHZUIBOUIF DMPTFETIFMMTQFDJFT#PUIDBUJPOTBSFGPVOEUPCFTBEEMFQPJOUTPOUIFQPUFOUJBMFOFSHZTVSGBDF 8JUIMBSHFS$"44$'BOEXJUIUIFQMBOBSJUZPGUIFDBUJPOTMFUMPPTF $"44$' ( E MFWFMPGUIFPSZ UIFOPOQMBOBSDMPTFETIFMMTQFDJFTJTBNJOJNVNBOEUIFPQFOTIFMMTQFDJFT IBTCFDPNFBTBEEMFQPJOUѮFNJOJNVNDPOTJTUTPGUXPTQFDJFTXJUIBQPTJUJWFBOEOFHBUJWF EJIFESBMBOHMFBOEXJUI$TTZNNFUSZ 'PSUIFIZESPYZQIFOZMDBUJPOUIFTBNFBQQSPBDIXBTDIPTFO#ZUIFUJNFPGQVCMJDBUJPO PGUIJTUIFTJTPOMZDBMDVMBUJPOTBU $"44$'( E MFWFMPGUIFPSZIBECFFOTVDDFTTGVM. .
(50) 1IPUPHFOFSBUJPOBOESFBDUJWJUZPGBNJOPQIFOZMBOEIZESPYZQIFOZMDBUJPOT. 3FGFSFODFTBOE/PUFT . 8BUFST 8"+$IFN4PD B "OEP 8*OѮF$IFNJTUSZPG%JB[POJVNBOE%JB[P(SPVQT1BUBJ 4 &E8JMFZ $IJDIFTUFS1BSU QQC ;PMMJOHFS )*OѮF$IFNJTUSZPGUIF5SJQMFCPOEFE'VODUJPOBM(SPVQT1BUBJ 4 3BQQBQPSU ; &ET8JMFZ4POT$IJDIFTUFS 1BSU QQ B $(4XBJO4IFBUT +&)BSCJTPO ,(+ "N$IFN4PD C .BVSFS 84[FMF * ;PMMJOHFS ))FMW$IJN"DUB D 3BWFOTDSPѫ .%;PMMJOHFS ))FMW$IJN"DUB E 3BWFOTDSPѫ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ѮFPS$IFN"DD B (MFJUFS 3)PĒNBOO 34UPISFS 8% $IFN#FS C +BĒF )),PTFS ,( +0SH$IFN D %JMM +%4DIMFZFS 1WPO3#JOLMFZ +44FFHFS 31PQMF +")BTFMCBDI & +"N $IFN4PD D ,SBVT .3PT[BL 4+.PM4USVDU 5)&0$)&. E )SVTBL +4DISPEFS %*XBUB 4+$IFN1IZT %JMM +%4DIMFZFS 1W31PQMF +"+"N$IFN4PD -BBMJ ,,3BTVM (1SBLBTI (,40MBI ("+0SH$IFN B 'BHOPOJ ..FMMB ."MCJOJ " 0SH-FUU C (VJ[[BSEJ #.FMMB .'BHOPOJ . 'SFDDFSP ."MCJOJ "+0SH$IFN .BOFU *.POUJ 4'BHOPOJ .1SPUUJ 4"MCJOJ "$IFN&VS+ (BVTTJBO 3FWJTJPO" 'SJTDI .+5SVDLT (84DIMFHFM )#4DVTFSJB (&3PCC ."$IFFTF NBO +3;BLS[FXTLJ 7(.POUHPNFSZ +"4USBUNBOO 3&#VSBOU +$%BQQSJDI 4.JMMBN +. %BOJFMT "%,VEJO ,/4USBJO .$'BSLBT 05PNBTJ +#BSPOF 7$PTTJ .$BNNJ 3.FOOVDDJ #1PNFMMJ $"EBNP $$MJĒ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
(51) $IBQUFS. . "OHFMJOJ (,FIFZBO :4QFSBO[B .)FMW$IJN"DU B 4ÛT 0.ÕMMFS ,)FJTT )-JFCJHT"OO$IFN C %FXBS .+4/BSBZBOBTXBNJ ,+"N $IFN4PD D )FBDPDL +'&ENJTPO .5+"N$IFN4PD E "CSBNPWJUDI 3"3PZ +6NB 7$BO+$IFN B ,PVUFL #-VCPNJS .7FMFL +4PVǁFL . $PMM$[FDI$IFN$PNN C )BOECPPL PG1IPUPDIFNJTUSZ OEFEJUJPO.VSPW 4-$BSNJDIBFM *)VH (- &ET.BSDFM%FLLFS*OD/FX:PSL QQD 0UINFO ,#PVMF 14[D[FQBOJL #3PULJFXJD[ ,(SBCOFS (+1IZT$IFN" )BSB .4VOBHBXB 50TFLJ :.BKJNB 5+1IPUPDIFN1IPUPCJPM"$IFN B %FLUBS +-)BDLFS /1+0SH$IFN C %FLUBS +-)BDLFS /1+0SH$IFN D )BDLFS /1-FĒ %7%FLUBS +- +0SH$IFN ,JUBNVSB 5JO $3$)BOECPPLPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZBOE1IPUPCJPMPHZ OEFEJUJPO )PSTQPPM 8. -FODJ '&ET $3$1SFTT--$#PDB3BUPO $IBQUFS 1SPUUJ 4'BHOPOJ ..FMMB ."MCJOJ "+0SH$IFN %FXBS .+4/BSBZBOBTXBNJ ,+"N$IFN4PD "CSBNPWJUDI 3"3PZ +6NB 7$BO+$IFN 4BOEFS 8.ÛMMFS 84VTUNBO 3"OHFX$IFN *OU&OHM&E 4PMÊ "0MJWFMMB 4#PêMM +."OHMBEB +.+1IZT$IFN 5PNJPLB )/BLBNVSB )*[BXB :+$IFN4PD $IFN$PNNVO 4BXBHVDIJ .'VLVIBSB 5:POFEB /+'MVPSJOF$IFN $PMBT $(PFMEOFS .&VS+0SH$IFN #FMM 3.PSHBO ,++$IFN4PD# 3FO %.D$MFMMBOE 3"$BO+$IFN .JZBVSB /4V[VLJ "$IFN3FW $BSMJO 3#4XBLPO &"+"N$IFN4PD .BUUFS ) 4DIVEPL .4DIXBC 8ѮPSXBSU 8##BSCJFS %#JMMFO ()BBTF #/FJTFT #8FJUINBO ,68PMMNBO 5#JPPSH.FE$IFN &ETBMM 3+)BSSJT )".BOBT &4.FXTIBX 3&#JPPSH.FE$IFN 4DIJFNBOO (8JOLFMNÛMMFS 8$IFN#FS B 5SJOEMF $+0SH$IFN C #BMMZ 5#PSEFO 853FW$PNQVU$IFN . .
(52)
GERELATEERDE DOCUMENTEN
Mono-substituted aliènes on the other hand, are useful unsaturated substrates, that in reaction with o-iodo (or bromo) substituted aryl or vinyl imines, lead to isoquinolinium,
Detadoc werd meer dan zes jaar geleden opgericht vanuit de gedachte dat freelance werken met name voor radiologen, maar ook voor andere specialisten, mogelijk moest worden.. Een
$POUFOUT $IBQUFS *OUSPEVDUJPO $IBQUFS 1IPUPDIFNJTUSZPGQBSBTVCTUJUVUFEEJQIFOZMJPEPOJVNTBMUT *OUSPEVDUJPO 3FTVMUTBOEEJTDVTTJPO $PODMVTJPOT
.JDIM +#POBǁJǀ,PVUFDLÝ 7# &MFDUSPOJD"TQFDUTPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZ 7$1VCMJTIFST *OD /FX :PSL $IBQUFS Q B .JDIM +#POBǁJǀ,PVUFDLÝ 7#&MFDUSPOJD"TQFDUTPG0SHBOJD1IPUPDIFNJTUSZ
ѮFQIPUPMZTJTPGJPEPCFO[FOF XIJDIQSPEVDFTUIFQIFOZMSBEJDBM JOBDFUPOJUSJMFBOJTPMF ZJFMETQSPEVDUT JOBO P N QSBUJPPGBOEJOBGPMEFYDFTTPWFSUIFSFEVDUJPO QSPEVDU ѮFP
1SFTVNBCMZ EJB[POJVNTBMU GSBHNFOUTJOUIFTJOHMFUFYDJUFETUBUFBOEHJWFTBOPOQMBOBS DMPTFETIFMMTJOHMFUQIFOZMDBUJPO*XIJDIJTLDBMNPMNPSFTUBCMFUIBOUIFTJOHMFUPQFO TIFMMQIFOZMDBUJPO* 4DIFNF
PNPMZUJDDMFBWBHFPGUIF"CPOE 3PVUF" ZJFMETUIFUFSUCVUZMJPEPDZDMPIFYFOFSBEJ
ѮFQSPEVDUJPOPG#SJOUIFQIPUPMZTJTPG#SJONFUIBOPMBMTPTJHOBMTUIFJOUFSNFEJBDZPGBO PQFOTIFMMSBUIFSUIBOBDMPTFETIFMMBOUISZMDBUJPO *ѮFCSPNJEFBOJPO BTPѫ-FXJTBDJE