Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha

Hele tekst

(1)Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation Slegt, Micha. Citation Slegt, M. (2006, May 18). Selective alkylation by photogenerated aryl and vinyl cation. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/4397 Version:. Corrected Publisher’s Version. License:. Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in the Institutional Repository of the University of Leiden. Downloaded from:. https://hdl.handle.net/1887/4397. Note: To cite this publication please use the final published version (if applicable)..

(2) . $IBQUFS]1FSTQFDUJWFT. .

(3)

(4) 1FSTQFDUJWFT. i"TNBOZPGUIFSFBDUJPOTBSFEFTDSJCFEQPPSMZ JGBUBMMVOEFSTUPPE UIJTJTOPUBTVOTBUJT GBDUPSJMZBTJUNBZTFFN*OEFFE NBOZQIPUPHFOFSBUFESFBHFOUTIBWFQSPWFEFYUSFNFMZ VTFGVMJOUIFBCTFODFPGBOZEFUBJMFELOPXMFEHFPGUIFXBZJOXIJDIUIFZSFBDUu )BHBO#BZMFZJO1IPUPHFOFSBUFESFBHFOUTJOCJPDIFNJTUSZBOENPMFDVMBSCJPMPHZ 8PSL 54#VSEPO 3)#VSEPO &ET &MTFWJFS "NTUFSEBN . 1IPUPHFOFSBUJPOPGBSZMBOEWJOZMDBUJPOT *O$IBQUFSPGUIJTUIFTJTJUJTQSPQPTFEUIBUQIPUPMZTJTPGTVCTUJUVUFEQIFOZMJPEPOJVNTBMUT HJWFTBTJOHMFUQIFOZMDBUJPOJPEPCFO[FOFQBJSCZIFUFSPMZUJD$*CPOEDMFBWBHFJOUIFTJOHMFU FYDJUFETUBUF BOEBUSJQMFUQIFOZMDBUJPOJPEPCFO[FOFQBJSCZIFUFSPMZUJDDMFBWBHFJOUIFUSJQMFU FYDJUFETUBUFѮJTQSPQPTBMJTEJĒFSFOUGSPNUIFNFDIBOJTNFNCSBDFEJOUIFMJUFSBUVSFXIFSF IPNPMZUJDDMFBWBHFJOUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUF SFTVMUJOHJOBQIFOZMSBEJDBMBOEBJPEPCFO[FOF SBEJDBMDBUJPO JTBOJNQPSUBOUJOUFSNFEJBUFGPSNJOHSPVUFOFYUUPIFUFSPMZTJTJOUIFTJOHMFU FYDJUFETUBUFѮFTUSPOHFTUFWJEFODFGPSUIFPDDVSSFODFPGIPNPMZUJDDMFBWBHFJTUIFPCTFS WBUJPOPGUIFJPEPCFO[FOFSBEJDBMDBUJPO OPUUIFQIFOZMSBEJDBM CZëBTIQIPUPMZTJTPOUIF QJDPTFDPOEUJNFTDBMF *UJTFYQFDUFEUIBUë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ëBTIQIPUPMZTJTFYQFSJNFOUT UPFTUBCMJTIB GPPUIPMEGPSUIFJOUFSQSFUBUJPOPGQSPEVDUQBUUFSOTJOUFSNTPGTJOHMFUPSUSJQMFUQSPEVDUGPSN JOHSFBDUJWFJOUFSNFEJBUFT )JUIFSUP MJUUMFPSOPBUUFOUJPOIBTCFFOQBJEUPUIFJTTVFUIBUQIFOZMDBUJPOTBSFHFOFS BUFEFJUIFSGSPNUIFTJOHMFUPSUIFUSJQMFUFYDJUFETUBUF UIBUCPUISPVUFTNBZZJFMEDBUJPOT BOE UIBUUIFTFDBUJPOTNBZEJTQMBZEJĒFSFOUDIFNJTUSZѮFSFTVMUJOHDIFNPBOESFHJPTFMFDUJWJUZ EFQFOEPOUIFJOUFSTZTUFNDSPTTJOHBCJMJUZPGUIFFMFDUSPOJDBMMZFYDJUFEQSFDVSTPSTBOEPOUIF NVMUJQMJDJUZPGUIFDBUJPOT1IPUPMZTJTPGBWBSJFUZPGQIFOZMDBUJPOQSFDVSTPSTJOBDFUPOJUSJMF BOJTPMFHJWFTQSPEVDUQBUUFSOTUIBUBSFJOEJDBUJWFPGUIFTQJONVMUJQMJDJUZPGUIFSFBDUJOHDBU JPOJDJOUFSNFEJBUF iêOHFSQSJOUJOHu $IBQUFSTBOE "MTPUIFDBUJPOTDBOCFEJTUJOHVJTIFE GSPNUIFDPSSFTQPOEJOHQIFOZMSBEJDBMT iQSPêMJOHu ѮBUTBNFNFUIPEBMTPHJWFTJOEJDBUJWF. .

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ѮJTJPOJTQSFEJDUFEUPTIPXUZQJDBMUSJQMFUDBUJPO CFIBWJPS#FDBVTFUIFTZOUIFTJTPGUIFQSFDVSTPSTJTUJNFDPOTVNJOHJUNBZQBZPĒUPCBTFUIF EFTJHOPGBOZTVDIJPOTPOUIFSFTVMUTPGRVBOUVNNFDIBOJDBMDBMDVMBUJPOT ѮFQIPUPMZTJTPGOBQIUIZM QIFOZM JPEPOJVNUFUSBëVPSPCPSBUFBOEOBQIUIZM QIFOZM JPEP OJVNUFUSBëVPSPCPSBUFZJFMETBOEOBQIUIZMTVCTUJUVUFEQSPEVDUT SFTQFDUJWFMZ $IBQUFS ѮJTDJOFTVCTUJUVUJPOQSPEVDUQBUUFSOJTBUUSJCVUFEUPUIFBCJMJUZPGUIFUSJQMFUOBQIUIZMDBUJPOT UPVOEFSHPB )TIJѫPSMPTFBʃQSPUPOBOEGPSNBUSJQMFUOBQIUIZOF $JOFTVCTUJUVUJPOJT BMTPFYQFDUFEUPPDDVSUIFQIPUPMZTJTPGQZSFOZM QIFOZM JPEPOJVNUFUSBë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ëVPSPCPSBUF $IBQUFS BOPQFOTIFMMBSZMDBUJPOJTBMTPQSPQPTFEBTQSPEVDU GPSNJOHJOUFSNFEJBUF'PSUIFBOUISZMDBUJPOJOUFSNFEJBUFUIFTBNFSFMBUJPOCFUXFFOUIF TJOHMFUDMPTFETIFMMBOEUIFTJOHMFUPQFODBUJPOJTQSPQPTFEBTGPSUIFBNJOPQIFOZMDBUJPO *UJTQSFEJDUFEUIBUUIFJNQPSUBODFPGUIFTJOHMFUPQFOTIFMMDBUJPOBTQSPEVDUGPSNJOH JOUFSNFEJBUFXJMMCFFWFONPSFPVUTQPLFOJOUIFQIPUPMZTJTPG QIFOZMBOUISZM QIFOZM JPEPOJVNTBMU <BOUISBDFOZMQZSSPMJEJOZM> QIFOZM JPEPOJVNTBMUBOE <BOUISB DFOZMQJQFSJEJOF> QIFOZM JPEPOJVNTBMU 4DIFNF ѮFêSTUDPNQPVOEIBTBMSFBEZCFFO QSFQBSFEJOPVSMBCPSBUPSZBOEJTBNJOUHSFFOTBMUPGXIJDIPOMZTPMJETUBUF/.3BOE*3 NFBTVSFNFOUTDPVMECFNBEFCFDBVTFPGUIFJOTPMVCJMJUZPGUIFNBUFSJBM*TJTQSPQPTFEUIBU UIFJTPMBUFETBMUJTUIFDIJOPJEJTPNFSPGUIFJPEPOJVNTBMUUIBUVQPOQIPUPMZTJTXJMMNBJOMZ QSPEVDFBTJOHMFUDBSCFOPJEDBUJPOOFYUUPTPNFUSJQMFUDBSCFOPJEDBUJPO. .

(6) 1FSTQFDUJWFT. 4DIFNF*TPNFSTPGJPEPOJVNTBMUTXJUIBOFYUFOEFEFMFDUSPOSJDIMJHBOE %) . . ,. ,. . %). %) . ,. 1. ,. 1. . %). 1IPUPBMLZMBUJPOPGOVDMFJDBDJET *OUIFQIPUPBMLZMBUJPOPGOVDMFJDBDJETGPVSUZQFTPGQSFDVSTPSTBSFDPNNPOMZVTFE B[JEFT QSPEVDJOHOJUSFOFT QIPUPMBCJMFDPNQPVOETZJFMEJOHDBSCPDBUJPOT QIPUPMBCJMFDPN QPVOETZJFMEJOHRVJOPOFNFUIJEFTBOE QTPSBMFOT XIJDIGPSN<

(7) >QIPUPDZDMPBEEJUJPO DPOTUSVDUT1SFDVSTPSTZJFMEJOHSBEJDBMJOUFSNFEJBUFTBSFCBSFMZFWFOVTFEGPSBMLZMBUJPOQVS QPTFTCFDBVTFSBEJDBMTQSFGFSFOUJBMMZBCTUSBDUBIZESPHFOBUPNGSPNUIF EFPYZ SJCPTFNPJFUZ UIFSFCZJOEVDJOHTUSBOEDMFBWBHF ѮFVTFPGQIPUPHFOFSBUFEOJUSFOFT DBSCPDBUJPOTBOERVJOPOFNFUIJEFTTVĒ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ēDJFOUJOUIFJSSFBDUJPO XJUIUIFOVDMFPCBTFTPGOVDMFJDBDJETUIBOUIFDPOWFOUJPOBMJOUFSNFEJBUFTBOEBMTPUPCFNPSF TFMFDUJWF "SZMDBUJPOT USBQQFECZBOVDMFPQIJMJDTVCTUSBUF ZJFMEBMLZMBUJPOQSPEVDUTJOMBSHF FYDFTTPWFSIZESPHFOBCTUSBDUJPOQSPEVDUT $IBQUFS ѮFQPTTJCJMJUZUPQSFQBSFTJOHMFUBOEUSJQMFUJTPNFSTPGBSZMDBUJPOT $IBQUFS QSP WJEFTDIFNPTFMFDUJWJUZ MFBEJOHUPBQSFGFSFODFGPSʑPWFSOOVDMFPQIJMFT JFOVDMFP. .

(8) $IBQUFS. CBTFTPWFSQIPTQIBUFHSPVQTBOEIZESPYZMJDTPMWFOUT ѮJTGFBUVSFJTVTVBMMZOPU DPNQBUJCMFXJUIIJHISFBDUJWJUZ 5PJMMVTUSBUFUIJTQSPTQFDUBTFMFDUJPOPGUZQJDBMBSZMDBUJPOQSFDVSTPST $IBQUFS XBTJSSBEJ BUFEBU.JO%.40JOUIFQSFTFODFPGBOFRVJNPMBSBNPVOUPGHVBOPTJOFBUʌFYDPS ON 4DIFNF 5BCMF *OFYQFSJNFOUBOEUIFGPSNBUJPOPGQIFOZMHVBOPTJOF 3 ) JOFYQFSJNFOUUIFGPSNBUJPOPGBDFUZMQIFOZMHVBOPTJOF 3$ 0 $) BOEJOFYQFSJ NFOUUIFGPSNBUJPOIZESPYZQIFOZMHVBOPTJOF 30) XBTDPOêSNFECZDPJOKFDUJPOXJUI JOEFQFOEFOUMZQSFQBSFETBNQMFT"MLZMBUJPOBUQPTJUJPOPGHVBOPTJOFJTJOBHSFFNFOUXJUI MJUFSBUVSFEBUBUIBUDBUJPOJDJOUFSNFEJBUFT FWFOUVBMMZ BTXFMMBTSBEJDBMJOUFSNFEJBUFTBMLZMBUF $ /#UIFSFHJPTFMFDUJWJUZPGUSJQMFUBSZMDBUJPOTJTUIBUPGBQIFOZMSBEJDBM $IBQUFS. ѮF QSFMJNJOBSZSFTVMUTPG5BCMFJOEJDBUFUIBUUSJQMFUQIFOZMDBUJPOT TQFDJBMMZUIFPOFTEFTUBCJMJTFE CZUIFFMFDUSPOXJUIESBXJOHDBSCPOZMHSPVQ BSFTJHOJêDBOUMZNPSFSFBDUJWFUPXBSEHVBOPTJOF UIBOTJOHMFUQIFOZMDBUJPOT FOUSJFT BOEFTQFDJBMMZWFSTVTBOE 4DIFNF*OEJDBUJWFQIPUPSFBDUJPOTPGBTFMFDUJPOPGBSZMDBUJPOQSFDVSTPSTXJUIHVBOPTJOF 5 2+. 1 2. 5. /*. 2+. 2+.

(9) 5

(10) 5

(11) 5

(12) 5

(13) 5

(14) 5. 2. 1. 1+. 1. +/* 1 1 (W

(15) /* 1 & 2

(16) &+ /* 1 +/* ,&+ 1+/* &O 2+/* &O. K '062. 2+. 1 2. 2. 1. 1+. 2+. 2+. 1+. 1. 1+. 5BCMF*OEJDBUJWFQIPUPSFBDUJPOTPGBTFMFDUJPOPGBSZMDBUJPOQSFDVSTPSTXJUIHVBOPTJOF &YQ. 1IPUPMBCJMFDPNQPVOE. . CFO[FOFEJB[POJVN#'. . / /EJFUIZMBNJOPQIFOZMEJB[POJVN#'. . BDFUZMCFO[FOFEJB[POJVN#' . . ǂFYD ON. 1SPEVDUB. . . . . . . . EJQIFOZMJPEPOJVN#'. . . . DIMPSPBOJMJOF. . . . DIMPSPQIFOPM. . . B. "SZMBUJPOQSPEVDUBTQFSDFOUBHFPGUPUBMBNPVOUPG-$.4PCTFSWFEQSPEVDUBGUFSISTPGJSSBEJBUJPO. 1IPUPBMLZMBUFESFTJEVFTPGOVDMFJDBDJETBSFVTVBMMZBOBMZ[FECZNBTTTQFDUSPNFUSZ CZVTJOH SBEJPBDUJWFUSBDFST NBJOMZJPEJOF BOECZëVPSFTDFODF'MVPSFTDFODFOPXBEBZTJTUIFNFUIPE. .

(17) 1FSTQFDUJWFT. PGDIPJDF*UDPVQMFTIJHITFOTJUJWJUZXJUIUIFBQQFBMJOHQPTTJCJMJUZPGëVPSFTDFODFNJDSPTDPQZ 1IPUPMZTJTPGJPEPOJVNTBMUTTVCTUJUVUFEXJUIBMBSHFBSPNBUJDMJHBOE FHBOUISZM QIFOBOUISZM QZSFOZM SFMFBTFTUIFDPSSFTQPOEJOHBOUISZMBOEQIFOBOUISZMDBUJPOTBOEQSPCBCMZBMTPUIFQZ SFOZMDBUJPO3FBDUJPOPGUIFTFDBUJPOTXJUIOVDMFJDBDJET JTQSFEJDUFEUPQSPEVDFëVPSFTDFOU %/"PS3/"SFTJEVFTUIBUDBOCFWJTVBMJTFEPSTFQBSBUFEGSPNUIFCVMLѮFCFTUSFTVMUTBSF FYQFDUFEGPSUBHHJOHXJUIUIFQZSFOZMNPJFUZXIJDIJTBOFĒFDUJWFëVPSFTDFSBOEMFTTTFOTJUJWF UP QIPUP PYJEBUJPOUIBOFHUIFBOUISZMNPJFUZ "NBKPSEJTBEWBOUBHFPGBMMQSFDVSTPSTEJTDVTTFEUIVTGBSJTUIFVOTFMFDUJWJUZPGUIFJSQIPUPSF BDUJPOTXJUISFTQFDUUPUIFCBTFTFRVFODFPGUIFOVDMFJDBDJETѮJTEJTBEWBOUBHFIBTCFFOBE ESFTTFECZDPVQMJOHQIPUPMBCJMFQSFDVSTPSTUPBTUSBOESFDPHOJ[JOHQFQUJEFOVDMFJDBDJE 1/" NPMFDVMF1SPWJEFEUIBUUIFQIPUPMBCJMFDPNQPVOEDBOCFFYDJUFEBUBXBWFMFOHUICFZPOEUIF BCTPSQUJPOPGOVDMFJDBDJETBOEUIF1/" TVDIDPOTUSVDUT VQPOJSSBEJBUJPO HJWFBMLZMBUJPOTJO BEFTJSFESFHJPOPGOVDMFPCBTFT$PVQMJOHPGQIPUPMBCJMFUSJQMFUBSZMDBUJPOQSFDVSTPST XIJDI DBOCFFYDJUFEBCPWFʌON UPNPMFDVMFTXJUICBTFTFRVFODFSFDPHOJ[JOHBCJMJUZ FH 1/" JTFYQFDUFEUPSFTVMU VQPOQIPUPMZTJT JOBTQFDJêDBMMZUBHHFEOVDMFJDBDJENPMFDVMFUIBU JTUSBDFBCMFCZNFBOTPGëVPSFTDFODFEFUFDUJPO ѮFNFUIPEPGTZOUIFTJTPGJPEPOJVNDPNQPVOETEFTDSJCFEJOUIJTUIFTJTNBZCFVTFEJOB QPTUTZOUIFUJDTUSBUFHZUPQSFQBSFDPOTUSVDUTPGBUBSHFUJEFOUJGZJOHNPMFDVMFBOEBQIPUPBDUJ WBUBCMFBSZMDBUJPOSFMFBTJOHBHFOU"ѫFSTZOUIFTJTBOEQVSJêDBUJPOPGUIFJEFOUJGZJOHTUSBOEJO XIJDIPOFQPTJUJPOJTVTFEUPDBSSZB NBTLFE QIFOZMCPSPOJDBDJEGVODUJPOBMJUZUIFNPMFDVMF JTUSFBUFEXJUI IZESPYZ UPTZMPYZ. JPEPBSFOF "DPWBMFOUDPVQMJOHMFBEJOHUPëVPSFTDFODFCFUXFFOBSFDPHOJ[JOHNPMFDVMFBOEBUBSHFU NPMFDVMFDBOBMTPCFBDIJFWFECZFNQMPZJOHBWJOZMIBMJEFBTCSPNPNFUIZMFOF )ëVP SFOF $IBQUFS BUUBDIFEUPBSFDPHOJUJPOVOJU*OUIJTDBTFBSFDPHOJ[JOHNPMFDVMFIBTUPCF QSFQBSFEJOXIJDIPOFPGUIFQPTJUJPOTJTTUJMMBWBJMBCMFGPSDPVQMJOHUIFWJOZMIBMJEFUISPVHIB IBOEMFPOPOFPGUIFBSPNBUJDSJOHT. 1IPUPBMLZMBUJPOPGQSPUFJOT 1IPUPBMLZMBUJPOPGQSPUFJOTJTVTFEFYUFOTJWFMZJOQIPUPBēOJUZMBCFMJOH BUFDIOJRVFFNQMPZFE UPTUVEZMJHBOESFDFQUPSJOUFSBDUJPOTBOENFNCSBOFPSQSPUFJOUPQPHSBQIJFTѮFQIPUPMZTFTPG B[JEFT QSPEVDJOHOJUSFOFT EJB[PDPNQPVOET ZJFMEJOHDBSCFOFT EJB[POJVNTBMUT QSPEVD JOHDBSCPDBUJPOTPSSBEJDBMT BOEEJB[JSJOFT ZJFMEJOHDBSCFOFT IBWFGPVOEXJEFBQQMJDBUJPO %JTBEWBOUBHFTPGUIFTFUZQFTPGJOUFSNFEJBUFTBSFJNQPSUBOUTJEFSFBDUJPOTTVDIBTIZESPHFO BUPNBCTUSBDUJPOBOEGPSNBMJOTFSUJPOSFBDUJPOXJUIIZESPYZMJDTPMWFOUT BTIBTCFFOPVUMJOFE BCPWF#FDBVTF USJQMFU BSZMDBUJPOTEPOPUTVĒFSUIFTFEJTBEWBOUBHFT BMTPTFFBCPWF BIJHI. .

(18) $IBQUFS. ZJFMEJOHQIPUPSFBDUJPOPGBSZMJPEPOJVNTBMUTXJUIBNJOPBDJETJTFYQFDUFE1SFDPNQMFYBUJPO XJMMCFBOFYUSBCFOFêDJBMGBDUPSѮFQPTJUJWFMZDIBSHFEJPEPOJVNTBMUTBSFBCMFUPDPPSEJOBUF XJUIBIZESPYZMPSBDBSCPYZMHSPVQJOBNJOPBDJETTVDIBTQIFOZMBMBOJOF UZSPTJOFPSUSZQ UPQIBOF1IPUPMZTJTPGUIFJPEPOJVNTBMUUIFOMJCFSBUFTBIJHIMZSFBDUJWFUSJQMFUBSZMDBUJPOJO DMPTFQSPYJNJUZUPBOBNJOPBDJECFBSJOHBOBSPNBUJDTVCTUSVDUVSF 5PJMMVTUSBUFUIJTQSPTQFDUBTFMFDUJPOPGBSZMDBUJPOQSFDVSTPST $IBQUFS XBTJSSBEJBUFEBU .JOBDFUPOJUSJMFJOUIFQSFTFODFPGBOFRVJNPMBSBNPVOUPGBDFUZMBUFEQIFOZMBMBOJOFBU ʌFYDPSON 4DIFNF 5BCMF ѮFTFQSFMJNJOBSZSFTVMUTJOEJDBUFUIBUUIFUSJQMFU QIFOZMDBUJPOTHFOFSBUFEJOFYQFSJNFOUT BOEIBWFTJNJMBSSFBDUJWJUZBTUIFDBSCFOFT HFOFSBUFEJOFYQFSJNFOU1VSFMZKVEHFEPOPWFSBMMSFBDUJWJUZUIFZBSFOPNBUDIGPSUIFQBS FOUQIFOZMDBUJPOHFOFSBUFEJOFYQFSJNFOU#VUUIFDIFNPTFMFDUJWJUZ $BOE0BMLZMBUJPO JOFYQFSJNFOUTBOEWFSTVTPOMZ$BMLZMBUJPOJOFYQFSJNFOUTBOEUP NBLFTUIFUSJQMFU QIFOZMDBUJPOTNPSFVTFGVMCFDBVTFUIFZEPOPUSFBDUXJUIUIFDBSCPYZMJDBDJEHSPVQ 4DIFNF*OEJDBUJWFQIPUPSFBDUJPOTPGBTFMFDUJPOPGBSZMDBUJPOQSFDVSTPSTXJUI/BDFUZMBUFE QIFOZMBMBOJOF 5 2. 2 5. 2+. /* . K. 2. 2. . $&1. 1+. 1+. 2+. $F. $F. 1+ $F.

(19) 5 +/* 1

(20) 5 & 2

(21) &+/* 1

(22) 5 +/* ,&+

(23) 5 1+/* &O

(24) 5 2+/* &O

(25) GLD]RTXLQRQH. 5 +

(26). 5BCMF*OEJDBUJWFQIPUPSFBDUJPOTPGBTFMFDUJPOPGBSZMDBUJPOQSFDVSTPSTXJUI/BDFUZMBUFE QIFOZMBMBOJOF &YQ. 1IPUPMBCJMFDPNQPVOE. . CFO[FOFEJB[POJVN#' . ǂFYD ON. 1SPEVDUB. . C. . BDFUZMCFO[FOFEJB[POJVN#'. . . . EJQIFOZMJPEPOJVN#'. . C. . DIMPSPQIFOPM. . . . DIMPSPBOJMJOF. . . . EJB[PRVJOPOF. . . B. "MLZMBUFEQSPEVDUBTQFSDFOUBHFPGUPUBMBNPVOUPG-$.4PCTFSWFEQSPEVDUBGUFSISTPGJSSBEJBUJPO $PNCJOFEZJFMEPGUIFQSPEVDUTPGBSZMBUJPOBUUIFQIFOZMSJOHBOEUIFDBSCPYZMHSPVQ. C. . 5.

(27) 1FSTQFDUJWFT. 4FMFDUJWF$BMLZMBUJPOPGBNJOPBDJETJTBMTPQSFEJDUFEUPPDDVSVQPOQIPUPMZTJTPGJPEPOJVN TBMUTTVCTUJUVUFEXJUIBMBSHFBSPNBUJDMJHBOE FHBOUISZM QIFOBOUISZM QZSFOZM ѮFTFTBMUT SFMFBTFUIFBOUISZM QIFOBOUISZMBOEQSPCBCMZUIFQZSFOZMDBUJPO XIJDIXJMMSFBDUBUUIFTPѫ OVDMFPQIJMJDTQPUTPOBQSPUFJONPMFDVMFBOEQSPEVDFëVPSFTDFOUQPMZQFQUJEFTUIBUDBOCF WJTVBMJTFEPSTFQBSBUFEGSPNUIFCVML. .

(28)

(29)

No results found