Stereoisomerie 2
5 vwo
Isomeren
1 Geef de structuurformules van alle elf isomeren met molecuulformule C3H4Br2.
Er zijn structuurisomeren en stereoisomeren.
Spiegelbeeldisomeren
Leg uit of er in de onderstaande gevallen sprake kan zijn van optische isomerie. Indien optische isomerie mogelijk is, maak dit dan duidelijk met structuurformules. 2 1-broompropaan-2-ol 3 3-chloorbut-1-een 4 2-chloorpropaan 5 2-chloorbutaan 6 melkzuur (2-hydroxypropaanzuur)
2,3-dichloorbutaan
7 Welke stereoisomeren bestaan er van 2,3-dichloorbutaan?
8 Is er sprake van een inwendig spiegelvlak?
9 Zullen er bij destillatie van een mengsel van deze spiegelbeeldisomeren verschillende fracties ontstaan?
Diastereomeren
Diastereomeren zijn stereoisomeren die geen volledige spiegelbeelden van elkaar zijn. Twee stereoisomeren zijn diastereomeren van elkaar als er één of meer chirale centra verschillend zijn en ten minste één of meer andere chirale centra gelijk.
Bij meerdere asymmetrische koolstofatomen zijn er meerdere stereoisomeren mogelijk. Zo bekijken we 2-broom-3-chloorbutaanzuur.
10 Ga na hoeveel spiegelbeeldisomeren er zijn van 2,3-dibroom-2,3-
difluorbutaan. Geef ook ruimtelijke structuurformules.
Van de structuurformules die je bij opgave 10 hebt getekend, zijn er een aantal combinaties aan te duiden die volledige spiegelbeelden van elkaar zijn. Andere combinaties zijn niet elkaars volledige spiegelbeeldisomeren en dus diasereomeren.
11 Geef aan welke stereoisomeren volledige spiegelbeeldisomeren van elkaar
zijn.
12 Geef aan welke stereoisomeren diastereomeren van elkaar zijn.
13 Leg uit welke fracties je krijgt als je een mengsel van deze stereoisomeren
destilleert.
4-chloorpent-2-een
14 Hoeveel stereoisomeren zijn er mogelijk van 4-chloorpent-2-een?
Verestering
Men laat een racemisch mengsel van butaan-2-ol reageren met S-2-methylbutaanzuur.
Ringverbindingen
16 Leg uit dat ook cyclo-alkanen cis/trans-isomerie kunnen vertonen. 17 Hoeveel isomere dibroomcyclopropanen zijn er?
Cis-1,2-dichloorcyclopropaan vertoont geen optische isomerie, trans-1,2-dichloorcyclopropaan wel.
18 Geef hiervoor een verklaring
Ethylmethylamine
Ethylmethylamine is een zogenaamde tertiaire amine. Het lijkt op ammoniak, waarbij één atoom is vervangen door een methylgroep en een andere H-atoom door een ethylgroep.
19 Teken een lewisstructuur van ethylmethylamine.
20 Bepaal het omringingsgetal en voorspel met de VSEPR-theorie hoe de
ruimtelijke structuur eruit ziet.
21 Leg met behulp van opgave 20 uit dat er van ethylmethylamine twee
stereoisomeren zijn. Geef ook ruimtelijke tekeningen van deze twee isomeren. Wanneer je een flesje met een zuivere vorm van één van de twee
stereoisomeren in de chemicaliënkast zou zetten, zul je na een tijd merken dat de vloeistof niet meet optisch actief is. Het omslaan van het stereocentrum (hier dus het stikstofatoom) kun je beschouwen als het omslaan van een paraplu in een storm. De benodigde energie is zo laag, dat het omslaan van het stereocentrum vrij gemakkelijk gaat.
22 Leg uit waarom er na verloop van tijd geen optische activiteit meer is. 23 Geef het omslaan van het stereocentrum weer in een energiediagram. De
Uitwerkingen
1 De elf isomeren van C3H4Br2 zijn:
cis-1,2-dibroompropeen trans-1,2-dibroompropeen 1,1-dibroompropeen 2,3-dibroompropeen cis-1,3-dibroompropeen trans-1,3-dibroompropeen 3,3-dibroompropeen 1,1-dibroomcyclopropaan cis-1,2-dibroomcyclopropaan trans-(R,R)-1,2-dibroomcyclopropaan trans-(S,S)-1,2-dibroomcyclopropaan
2 1-broompropaan-2-ol heeft één asymmetrisch koolstofatoom, dus zijn er twee spiegelbeeldisomeren:
*
3 3-chloorbut-1-een heeft één asymmetrisch koolstofatoom, dus zijn er twee spiegelbeeldisomeren:
*
4 2-chloorpropaan heeft geen asymmetrische koolstofatomen, dus geen spiegelbeeldisomeren mogelijk.
5 2-chloorbutaan heeft één asymmetrisch koolstofatoom, dus zijn er twee spiegelbeeldisomeren:
*
6 melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) heeft één asymmetrisch koolstofatoom, dus zijn er twee spiegelbeeldisomeren:
7
8 Er zijn er slechts drie stereoisomeren, omdat er bij één een inwendig
spiegelvlak is. De rechter twee isomeren in bovenstaande tekening zijn gelijk.
9 Spiegelbeeldisomeren hebben gelijke fysische eigenschappen, zoals kookpunt. Bij destillatie verkrijg je dus twee fracties. De ene bevat een mengsel van de twee spiegelbeelden (linker twee uit bovenstaande tekening) en de andere fractie bevat zuiver de rechter isomeer.
10
Van de structuurformules die je bij opgave 10 hebt getekend, zijn er een aantal combinaties aan te duiden die volledige spiegelbeelden van elkaar zijn. Andere combinaties zijn niet elkaars volledige spiegelbeeldisomeren en dus diastereomeren.
11 A en D zijn elkaars spiegelbeeld en B en C. 12 A is een diastereomeer van B en C
D is een diastereomeer van B en C B is een diastereomeer van A en D
* *
* *
14 Er is cis-trans-isomerie mogelijk en spiegelbeeldisomerie, dus vier mogelijke
stereoisomeren.
*
15 Er ontstaan twee verschillende esters:
een ester van R-butaan-2-ol met S-2-methylbutaanzuur; de R/S vorm. een ester van S-butaan-2-ol met S-2-methylbutaanzuur; de S/S vorm. Deze twee stoffen zijn geen spiegelbeeldisomeren, dus fysische eigenschappen zijn verschillend.
16 De ring is ook een “starre” structuur. De C-C-bindingen in de ring kunnen niet
360° draaien.
17 Er zijn vier isomeren van dibroomcyclopropaan (namen niet gevraagd)
trans-(R,R)-1,2-dibroomcyclopropaan trans-(S,S)-1,2-dibroomcyclopropaan
cis-1,2-dibroomcyclopropaan 1,1-dibroomcyclopropaan
18 Bij cis-1,2-dibroomcyclopropaan is er sprake van een inwendig spiegelvlak. Bij
19
20 Het omringingsgetal is vier en dus tetraëdrische omringing. Denk eraan dat
het vrije elektronenpaar meetelt:
21 Er zijn vier verschillende “groepen” rondom het stikstofatoom: H, CH3, C2H5 en
het vrije elektronenpaar. Het stikstofatoom is hierdoor asymmetrisch:
22 Door het omklappen van het stereocentrum ontstaat er een racemisch
mengsel (50% linker vorm en 50% rechter vorm)
