Stereoisomerie 1 5 vwo

KEMIA.nl

Stereoisomerie 1

5 vwo

Cis-trans-isomerie

Leg uit of er in de onderstaande gevallen sprake kan zijn van cis-trans-isomerie. Indien cis-trans-isomerie mogelijk is, maak dit dan duidelijk met structuurformules. 1 pent-2-een 2 1,2-dichloor-1-broometheen 3 1,1,2-tribroompropeen 4 2,3-dibroombut-2-een 5 1,3-dibroomcyclopentaan 6 1-broom-2-fluorpropaan 7 2-broomfenol 8 pent-3-eenzuur

KEMIA.nl

Anilinegeel

Anilinegeel is een gele kleurstof die onder andere wordt gebruikt in vuurwerk om gele rook te produceren. Het is een zogenaamde azoverbinding. Dat is een verbinding waarbij twee stikstofatomen, gebonden met een dubbele binding, centraal staat. In figuur 1 zie je een “platte” weergave van anilinegeel. Met “plat” wordt hier bedoeld dat de ruimtelijk structuur niet weergegeven is.

figuur 1

Hoewel het aan figuur 1 niet meteen te zien is, is er bij deze verbinding cis-trans-isomerie mogelijk. Om dat duidelijk te krijgen, moet een lewisstructuur worden getekend.

9 Geef de vrije elektronenparen weer op de centrale stikstofatomen.

10 Leg met behulp van het omringingsgetal uit dat de ruimtelijke vorm rondom de

stikstofatomen trigonaal is.

11 Laat nu met lewisstructuren zien dat er een cis- en een trans-vorm mogelijk

KEMIA.nl

Uitwerkingen

3 1,1,2-tribroompropeen, twee gelijke groepen aan één zijde van de dubbele binding; geen cis-trans-isomerie mogelijk.

4 cis-2,3-dibroombut-2-een trans-2,3-dibroombut-2-een

5 cis-1,3-dibroomcyclopentaan trans-1,3-dibroomcyclopentaan

*

(NB: van trans-1,3-dibroomcyclopentaan is er ook een spiegelbeeldisomeer)

6 1-broom-2-fluorpropaan, geen dubbele bindingen of cyclische structuur; geen cis-trans-isomerie mogelijk.

KEMIA.nl

7 2-broomfenol, benzeenring is een platte structuur. Alle groepen aan de ring (c.q. broom en hydroxy) liggen in dit platte vlak en niet er boven en/of er onder, dus geen cis-trans-isomerie mogelijk.

8 cis-pent-3-eenzuur trans-pent-3-eenzuur

9

10 Beide stikstofatomen hebben:

− een stikstofatoom − een benzeenring − een vrij elektronenpaar

Dus omringingsgetal 3 en dus trigonaal.

11 cis-vorm: trans-vorm: