University of Groningen
Autonomy and Chirality in Molecular Motors
Kistemaker, Jozef Cornelis Maria
IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check the document version below.
Document Version
Publisher's PDF, also known as Version of record
Publication date: 2017
Link to publication in University of Groningen/UMCG research database
Citation for published version (APA):
Kistemaker, J. C. M. (2017). Autonomy and Chirality in Molecular Motors. Rijksuniversiteit Groningen.
Copyright
Other than for strictly personal use, it is not permitted to download or to forward/distribute the text or part of it without the consent of the author(s) and/or copyright holder(s), unless the work is under an open content license (like Creative Commons).
Take-down policy
If you believe that this document breaches copyright please contact us providing details, and we will remove access to the work immediately and investigate your claim.
Downloaded from the University of Groningen/UMCG research database (Pure): http://www.rug.nl/research/portal. For technical reasons the number of authors shown on this cover page is limited to 10 maximum.
237
Moleculaire motoren vormen een verzameling van moleculen die in principe zijn ontworpen om de rol van drijvende kracht te kunnen vervullen in een machine. Bestaande moleculaire motoren zijn slechts enkele nanometers groot (één nanometer = één miljardste meter) en worden daarom ook wel nanomotoren genoemd. Aangezien er in de groep van nanomotoren ook motoren voorkomen die niet zijn opgebouwd uit moleculen is de term moleculaire motor specifieker en deze kan vervolgens worden onderverdeeld in twee groepen: de biomotoren en de synthetische moleculaire motoren.
Biomotoren komen in elke cel van je lichaam voor en drijven vele machines aan waarvan doorgaans de belangrijkste functie transport is. Bekende voorbeelden hiervan zijn kinesine, dyneïne en myosine, waarvan de laatste verantwoordelijk is voor de spiercontracties in ons lichaam. De Escherichia coli bacteriën (en vele andere) maken gebruik van een rotatiemotor om hun flagellum (ook wel zweepstaartje genoemd) aan te drijven om zo door water te kunnen ‘zwemmen’. Dit soort voorbeelden uit de natuur heeft chemici geïnspireerd wat vervolgens leidde tot synthetische moleculaire motoren welke doorgaans honderden tot duizenden keren kleiner zijn dan hun biologische tegenhangers. De ontdekking van het eerste voorbeeld van een werkende moleculaire motor is recent op bijzondere wijze erkend door de uitreiking van de Nobelprijs aan professor Feringa. Hoewel er inmiddels ook moleculaire motoren ontwikkeld zijn die functioneren middels andere mechanismen, wordt er in dit proefschrift voornamelijk gekeken naar motoren die gebaseerd zijn op het originele succesvolle ontwerp. Hierin draaien sterisch (drie-dimensionaal) gehinderde alkenen om hun as onder invloed van licht. Moleculaire motoren gebaseerd op een sterisch gehinderd alkeen hebben nagenoeg allemaal eenzelfde basisstructuur waarin, zoals de naam al aangeeft, een dubbele binding centraal staat (zwart in Figuur 1). Aan beide zijden van de dubbele binding bevindt zich een ring en de grootte en elementaire opbouw van deze ring kan variëren (blauw in Figuur 1). Aan minstens één zijde van elke ring bevindt zich een aromatische groep (rood in Figuur 1) en op ten minste één ring bevindt zich een asymmetrisch centrum wat doorgaans een koolstofatoom is. De groep motoren met twee aromatische groepen en twee asymmetrische koolstofatomen werd als eerste ontdekt en wordt daarom de eerste generatie moleculaire motoren genoemd
238
(Hoofdstuk 2 behandelt deze groep). De tweede generatie moleculaire motoren bezitten drie aromatische groepen en één asymmetrisch koolstofatoom en één zijde van de dubbele binding is doorgaans symmetrisch gesubstitueerd (motor 2 in Figuur 1, Hoofdstuk 3 behandelt deze groep).
Figuur 1. Van links naar rechts: Basisstructuur van een Feringa moleculaire motor (1). Voorbeeld
van een tweede generatie motor (2) in zijn versimpelde structuurformule (skeletformule), zijn uitgebreide structuurformule, en een ruimtelijk molecuulmodel berekend door de computer. Motor 2 uit Figuur 1 dient hier als voorbeeld, maar de volgende uitleg gaat op voor elke Feringa motor. Alkenen zijn bij voorkeur vlak, wat wil zeggen dat de twee atomen die samen een dubbele binding vormen en de vier atomen die daaraan verbonden zijn zich nagenoeg in één ruimtelijk vlak bevinden. De skeletformule van 2 in Figuur 1 doet vermoeden dat alle afgebeelde atomen zich in het vlak van het papier zouden kunnen bevinden zonder elkaar in de weg te zitten. Een korte blik op de volledige structuurformule maakt direct duidelijk dat dit praktisch niet mogelijk is en dat de sterische hinder het grootst is in het fjord gebied. Omdat twee atomen niet dezelfde ruimte in kunnen nemen is het molecuul genoodzaakt om af te wijken van een volledig vlakke geometrie. Dit resulteert in een torsie (draaiing) in de structuur – duidelijk zichtbaar in het door de computer berekende molecuulmodel (Figuur 1). Door deze draaiing krijgt het molecuul een eigenschap vergelijkbaar met de helix van DNA of die van een schroef. Schroeven zijn doorgaans rechtshandig, en moeten daarom ook rechtsom draaiend in hout worden geschroefd, maar zou het spiegelbeeld van zo’n schroef worden gefabriceerd dan zou het linkshandig zijn en zou er andersom geschroefd moeten worden. Deze zelfde eigenschap is waar te nemen in de moleculaire motor en is het best zichtbaar in een ruimtelijk molecuulmodel (Figuur 2). In het midden zijn de spiegelbeelden van motor 2 afgebeeld en als we (arbitrair) van de bovenkant van het molecuul naar het fjord gebied kijken, observeren we óf een rechtshandige (P) dan wel linkshandige (M) helix als we van de aromatische groep in de bovenkant naar de onderkant gaan. Later zal duidelijk worden dat alle motoren die in hun stabiele vorm een rechtshandige helix hebben (zoals (P)-2) linksom roteren, en vice versa.
239
Figuur 2. Structuurformules van de enantiomeren van motor 2 in het midden. Er naast de
corresponderende bovenaanzichten van ruimtelijke molecuulmodellen met hun heliciteit aangegeven in hun fjord gebied (P: plus: met de klok mee: rechtshandig. M: minus: tegen de klok in: linkshandig).
In Figuur 2 zijn de twee stabiele enantiomeren (spiegelbeelden) van motor 2 afgebeeld, en in beide is te zien dat de grote groepen aan de ring in de bovenkant zich aan dezelfde kant bevinden. Dit is schematisch in de structuurformule weergegeven door de extra dikke bindingen in de aromatische groep en de dik gedrukte wigvorm van het asymmetrische koolstofatoom naar de methyl groep (CH3) wat voor beiden suggereert dat het naar voren uit het vlak van het papier
steekt. Het substitutiepatroon op het asymmetrische koolstofatoom is rechtshandig (R) voor (P)-2, wat opgeschreven wordt als (R,P)-2; hieruit moet echter niet worden geconcludeerd dat elke motor met een rechtshandige heliciteit ook een rechtshandig asymmetrisch koolstofatoom heeft. De twee vormen van chiraliteit (asymmetrisch koolstofatoom en heliciteit) in een moleculaire motor verschillen sterk in stabiliteit. De motor zal eerder degraderen (uit elkaar vallen) dan dat de chiraliteit van het asymmetrische koolstofatoom van rechtshandig naar linkshandig gaat. Maar zelfs bij kamertemperatuur is het geen probleem voor de helix om van rechtshandig naar linkshandig te gaan, en dat gebeurt voor (R)-2 zo’n één keer per uur (Figuur 3). Echter, de linkshandige helix van (R,M)-2 is hoger in energie door extra sterische hinder wat te zien is aan de ‘twist’ in zijn molecuulmodel in Figuur 3.
Figuur 3. Thermisch evenwicht tussen stabiel en metastabiel 2 in het midden. Er naast
corresponderende zijaanzichten van ruimtelijke molecuulmodellen waarbij het rode atoom het waterstofatoom en het gele atoom het koolstofatoom op het asymmetrische koolstofatoom voorstellen.
Dit maakt (R,M)-2 metastabiel en deze zal daardoor erg snel zijn helix opnieuw inverteren om weer stabiel (R,P)-2 te vormen (halfwaardetijd van 15 s). Hierdoor
240
is er onder normale condities (kamertemperatuur) altijd minder dan 0.5% van metastabiel (R,M)-2 aanwezig. Hier kan echter een grote verandering in worden gebracht door de motor te beschijnen met UV licht. UV licht is in staat om dubbele bindingen te isomeriseren van trans naar cis [of voor motoren van entgegen (E) naar zusammen (Z)], wat inhoudt dat de twee atomen aan één zijde van de dubbele binding hun positie omkeren ten opzichte van de atomen aan de andere zijde. Dit proces gebeurt onafgebroken met retinal in je ogen als ze open zijn, wat ons in staat stelt om te zien. In de moleculaire motor zorgt dit proces ervoor dat de motor begint met draaien (Figuur 4).
Figuur 4. Rotatiecyclus van motor 2. De cyclus is tegen de klok in afgebeeld overeenkomstig met
de linkshandige rotatie van de bovenkant van de motor ten opzichte van de onderkant. Structuurformules corresponderen met ernaast afgebeelde bovenaanzichten van bal-en-staaf modellen (de dubbele binding staat daarbij haaks op het vlak van het papier). De substituenten op het asymmetrische koolstofatoom zijn gekleurd zoals in Figuur 3. De rode pijlen geven de rotatierichting van desbetreffende onderdelen aan.
De rotatiecyclus in Figuur 4 is onconventioneel maar opzettelijk tegen de klok in afgebeeld zodat de draairichting ervan overeenkomt met de rotatie van de motor. Stabiel (R,P)-2 (linksboven, Figuur 4) wordt bestraald met UV licht waardoor het molecuul in een aangeslagen toestand kan geraken als het een foton absorbeert. In de aangeslagen toestand kan de dubbele binding meer het karakter van een enkelvoudige binding krijgen waardoor rotatie om zijn as mogelijk wordt, dit heet dan fotochemische E–Z isomerisatie. In theorie zou rotatie in beide richtingen mogelijk zijn, maar door de sterische hinder in het fjord gebied (zie Figuur 1) vindt rotatie in die richting niet plaats. Dit heeft tot gevolg dat een rechtshandige helix in een motor in zijn stabiele vorm (zoals (R,P)-2) dicteert dat zijn rotatie linkshandig
241
is (tegen de klok in) gedurende de fotochemische E–Z isomerisatie, en vice versa. Gedurende de isomerisatie wordt het karakter van een dubbele binding weer volledig hersteld, maar is het substitutiepatroon aan één zijde omgekeerd wat resulteert in de formatie van het isomeer (R,M)-2. In (R,M)-2 is de helix veranderd (van P naar M) en zoals eerder besproken is er meer sterische hinder in deze geometrie (zie Figuur 3) waardoor het een metastabiel karakter heeft.
Door het herstel van de dubbele binding is een omgekeerde rotatie niet mogelijk, en zal de bovenhelft over de onderhelft moeten ‘springen’ om weer in een stabiele vorm te belanden. Tijdens dit proces inverteert de heliciteit van de motor en omdat het gedreven wordt door warmte, wordt het een thermische helix inversie (THI) genoemd. De snelheid van de THI ligt sterk aan de structurele bouw van de motor en halfwaardetijden voor verschillende motoren liggen tussen nanoseconden en millennia (bij kamertemperatuur). De motor kan tijdens de THI twee reactiepaden volgen, en analoog met het springen van de bovenhelft over de onderhelft is het dievensprong-pad sneller dan het hurksprong-pad (zie Hoofdstuk 3). Doordat de terugweg is geblokkeerd draait metastabiel (R,M)-2 verder tegen de klok in en komt uiteindelijk terecht in de stabiele vorm (R,P)-2’. Op dit punt heeft de bovenkant van de motor ten opzichte van de onderkant een rotatie ondergaan van exact 180 graden. In eerste generatie motoren is er dan een groot verschil te zien tussen de ene en de andere stabiele vorm (zie Hoofdstuk 2), maar doordat in tweede generatie motoren de onderkant symmetrisch is, zijn de structuren van (R,P)-2 en (R,P)-2’ identiek. Om het rotatie gedrag van deze motoren wetenschappelijk te onderbouwen kan er aan één zijde van de onderkant een groep worden geïntroduceerd dat functioneert als herkenningspunt zodat (R,P)-2 en (R,P)-2’ toch kunnen worden onderscheiden (Hoofdstuk 3).
Stabiel (R,P)-2’ kan opnieuw worden bestraald met UV licht waardoor het achtereenvolgens een fotochemische E–Z isomerisatie en een THI ondergaat. Hierdoor draait de bovenkant verder tegen de klok in, via metastabiel (R,M)-2’, naar stabiel (R,P)-2 en is er een gehele 360 graden rotatie voltooid. Omdat dit rotatieproces in één richting plaats vindt wordt het gekarakteriseerd als unidirectioneel. Tegelijkertijd maakt het molecuul gebruik van zijn chiraliteit om de draairichting te bepalen (links- of rechtshandig) en heeft de motor enkel brandstof in de vorm van UV licht nodig om zelfstandig te roteren. Motoren die gekarakteriseerd worden als autonoom, functioneren zonder dat er een operator aan te pas komt, ergo zonder dat een chemicus op uitgerekende momenten in moet grijpen, om verdere beweging of de richting ervan te verzekeren. In Hoofdstuk 8 wordt een motor gepresenteerd die wordt aangedreven door chemische brandstoffen. De unidirectionaliteit van die motor is autonoom, maar voor de
242
aandrijving is nog een operator nodig om op de juiste momenten de motor van brandstof te voorzien.
Terwijl in ‘onze wereld’ bewegingen en transport sterk beïnvloed worden door wrijving, zwaartekracht en momentum, wordt de voortbeweging van bijvoorbeeld bacteriën in grote mate bepaald door de viscositeit van het medium. Viscositeit is ook een belangrijke factor in reactiesnelheden, waarbij meer viskeuze media het moeilijker maken voor twee reactanten om elkaar te bereiken. De rotaties van de Feringa motors zijn daarentegen unimoleculaire stappen (reageren zonder een noodzakelijke interactie met een ander molecuul), maar ondervinden ondanks dat toch een vertragend effect van viskeuze media. In Hoofdstuk 4 wordt de relatie tussen de rotatiesnelheid van de THI van een moleculaire motor, de temperatuur, én de viscositeit onderzocht. Een bekende vergelijking voor de reactiesnelheid en de temperatuur – de Eyring vergelijking – kan daardoor worden uitgebreid met een parameter die de viscositeit in rekening neemt. Deze studie bleef beperkt tot alifatische media (alkanen) en een vervolgonderzoek zal uitwijzen of de afgeleide parameters voor alle media opgaan.
Eerder werd aangegeven dat voor sommige Feringa motors de halfwaardetijd voor de metastabiele vorm millennia groot kan zijn. In het lab wordt niet zo lang gewacht om dit te meten en die waardes zijn dan ook extrapolaties. Een halfwaardetijd van één uur is realistisch meetbaar, en de temperatuur waarbij een proces met die snelheid verloopt is bruikbare informatie. Sommige van die ‘langzame’ motoren worden bestudeerd in Hoofdstuk 5 en hun één-uur-halfwaardetijd-temperatuur ligt boven de 120 graden Celsius. De twee heliciteiten van deze motoren zijn hierdoor beide stabiele vormen en dat kan toegepast worden in situaties waarbij men wil kunnen schakelen tussen twee chirale vormen bij verhoogde temperaturen of voor lange duur. Het onderzoek toont ook aan dat de motoren niet oneindig ‘langzamer’ gemaakt kunnen worden. Hoewel eerder werd gesuggereerd dat de dubbele binding ervoor zorgt dat een motor in zijn metastabiele vorm niet terug kan draaien, gaat dit niet meer op bij zeer hoge temperaturen. Dan opent zich een extra pad voor de motor om door middel van thermische isomerisatie terug te keren naar zijn stabiele vorm. Dit pad wordt aangeduid met de term ‘thermische E–Z isomerisatie’ en gaat de andere richting uit dan de fotochemische E–Z isomerisatie. Hoewel dit onwenselijk zou zijn voor een moleculaire motor, is dit gedrag geen probleem en mogelijk zelfs wenselijk voor een zeer bistabiele moleculaire schakelaar. Dit soort moleculaire schakelaars worden in vervolgonderzoek gebruikt als schakelbare bronnen van asymmetrische inductie bij de katalyse van chemische reacties om producten van een enkele chiraliteit te krijgen.
243
Het asymmetrische koolstofatoom in de Feringa motors is altijd verantwoordelijk geweest voor hun unidirectionaliteit. Zouden er namelijk dezelfde substituenten aanwezig zijn op dit koolstofatoom, dan houdt het niet alleen op met asymmetrisch te zijn, maar verliest het molecuul ook zijn voorkeur voor de ene heliciteit boven de andere. Vervang bijvoorbeeld in Figuur 3 de CH3 groep voor nog een waterstof
(H), dan zou er geen voorkeur meer bestaan voor de rechtshandige heliciteit maar zouden ze gelijkwaardig worden. Desalniettemin bestaat er toch een manier om niet chiraal te zijn (geen asymmetrischh centrum te hebben) maar wel in één richting te kunnen draaien en die oplossing ligt al in ons eigen lichaam.
Van elk object kan worden bepaald of het chiraal of achiraal is, simpelweg door vast te stellen of het spiegelbeeld wel of niet te onderscheiden is van het origineel. Je rechterhand is een spiegelbeeld van je linkerhand en omdat handen van elkaar zijn te onderscheiden zijn ze chiraal. Je hoofd daarentegen is achiraal,
aangezien een spiegelbeeld ervan identiek is aan het origineel en dus niet van elkaar te onderscheiden (kleine imperfecties daargelaten). Vervolgens is je lichaam als geheel ook achiraal (wederom geen rekening houdend met kleine afwijkingen en je ingewanden), ook al heeft je lichaam chirale substituenten (handen en voeten). Een simpele regel stelt dat elk object met een intern spiegelvlak niet chiraal kan zijn, en dat interne spiegelvlak is bij mensen het sagittale vlak wat ons verdeelt in een linker- en een rechterhelft.
Hetzelfde kan bereikt worden in een Feringa motor door twee enantiomeren (spiegelbeelden) van een tweede generatie motor samen te voegen in één molecuul. Wanneer we bijvoorbeeld tegen de klok in draaiend (R,P)-2 en met de klok mee draaiend (S,M)-2 nemen en hun bovenhelften samensmelten ontstaat molecuul 3 (Figuur 5). Hiervan wordt verwacht dat de bovenste rotor dezelfde omgeving ‘voelt’ als voorheen en dus met de klok mee draait en vice versa voor de onderste rotor. In de samengesmolten kern zijn de asymmetrische koolstofatomen samengekomen waardoor ze hun asymmetrische karakter verliezen, er loopt namelijk een spiegelvlak exact door dat koolstofatoom (C2, aangegeven met een ‘2’). Desondanks ontstaat er in dit koolstofatoom wel een heel bijzondere eigenschap, waardoor het een pseudo-asymmetrisch koolstofatoom wordt genoemd. Een asymmetrisch koolstofatoom bezit vier chemisch verschillende groepen, motor (R,P)-2 heeft bijvoorbeeld een waterstofatoom, een methyl, een CH2-rest groep en de dubbele binding met aanhangsels. Molecuul 3 heeft op
koolstof C2 een waterstofatoom, een methyl en twee chemisch identieke groepen, maar deze groepen zijn op zich beschouwd chiraal (zoals je handen aan je lichaam). Het feit dat er chirale informatie is (M en P) maar dat het molecuul achiraal is door
244
de aanwezigheid van een intern spiegelvlak maakt dat het molecuul meso wordt genoemd. Als er daarnaast in dit spiegelvlak zich een atoom bevindt dat verbonden is aan de twee zijden én twee verschillende substituenten heeft maakt dat het atoom een pseudo-asymmetrisch centrum (aangeduid met r en s). Het spiegelbeeld van zo’n molecuul levert niet een tegenstelling van het pseudo-asymmetrisch centrum op, maar behoudt juist die informatie. Het uitwisselen van twee substituenten (H en CH3, of de twee chemische identieke groepen voor 3) zorgt wel voor een inversie
van het pseudo-asymmetrisch centrum en geeft een molecuul met andere eigenschappen. Dit is vergelijkbaar met het menselijk lichaam, waarbij het spiegelbeeld hetzelfde blijft aan het origineel, maar als je het hoofd en onderlichaam uitwisselt of de armen met elkaar uitwisselt krijg je een totaal ander ‘lichaam’.
Figuur 5. Samensmelten van tweede generatie motoren in een derde generatie motor. Rode pijlen
geven de draairichting van de rotoren weer (voor tweede generatie motoren zijn dat de voormalige ‘onderhelften’).
Een samensmelting van twee motoren 2 tot motor 3 bleek synthetisch niet haalbaar, wat waarschijnlijk valt te wijten aan het zure waterstofatoom op het pseudo-asymmetrische koolstofatoom. Een aanpassing van het ontwerp waarin het waterstofatoom is vervangen door een fluoratoom (molecuul 4 in Figuur 5) leidde wel tot een succesvol product en een nieuwe generatie van moleculaire motoren (Hoofdstuk 6). Figuur 3 liet zien dat er bij tweede generatie motoren een evenwicht bestaat tussen de twee heliciteiten, op zelfde wijze kan ook bij derde generatie motor 4 een rotor over de kern naar de andere kant bewegen (Figuur 6). In de praktijk ligt het evenwicht volledig bij meso-(r)-4, en er zou onder deze condities minder dan 0.0001% van de andere isomeren aanwezig zijn. Het is interessant om op te merken dat als beide rotoren naar de andere kant van de kern zijn gesprongen het pseudo-asymmetrische koolstofatoom is veranderd van r naar s (meso-(s)-4).
245
Figuur 6. Thermisch evenwicht van 4 ligt volledig aan de kant van meso-(r)-4. Fotochemische E–
Z isomerisatie van meso-(r)-4 geeft 1:1 mengsel van (P)-4 en (M)-4 die snel doordraaien (halfwaardetijd van 3 s) om meso-(r)-4’ te vormen. Meso-(r)-4 wordt experimenteel niet waargenomen.
Als meso-(r)-4 wordt bestraald met UV licht bij lage temperatuur geeft dat een 1:1 mengsel van (P)-4 en (M)-4, maar deze isomeren draaien bij kamertemperatuur snel verder om meso-(r)-4’ te geven. Zoals werd opgemerkt voor tweede generatie motoren (Figuur 4) is het product van een 180 graden rotatie niet te onderscheiden van de uitgangsstof, en dat is hier ook het geval. Omdat deze motor de eerste in zijn generatie is, is het essentieel om aan te tonen dat deze eerste 180 graden rotatie wel plaats vindt. Om dat te bereiken is er een methoxy (OCH3) groep geïntroduceerd
aan één zijde van elke rotor dat functioneert als herkenningspunt (Figuur 7).
Figuur 7. Fotochemische E–Z isomerisatie gevolgd door thermische helix inversie van
(R,(Z,M),(E,P))-5 resulterend in een 180 graden rotatie van een rotor.
In derde generatie motor (R,(Z,M),(E,P))-5 (Figuur 7) kan het draaien van rotors goed worden gevolgd door de aanwezigheid van herkenningspunten. Als de motor wordt bestraald met UV licht draait de bovenste rotor ofwel de onderste rotor, nooit beide, en altijd maar één keer. Dat betekent dat van elke motor maar één rotor een fotochemische E–Z isomerisatie ondergaat en er is geen sterke voorkeur voor welke
246
rotor isomeriseert. Daarna vervolgt de rotor die zojuist draaide zijn rotatie om door middel van een THI een volledige 180 graden rotatie volledig te maken. Dit bevestigt dat derde generatie moleculaire motoren autonoom en unidirectioneel roteren onder invloed van licht. Dit proefschrift werkt als een folioscoop (flipboekje), waarbij de rotatie van motor 4 in de onderhoeken is geanimeerd. In Hoofdstuk 7 worden een aantal aanpassingen gemaakt op het ontwerp van de eerste derde generatie motor waardoor de eigenschappen van deze motoren verder kunnen worden onderzocht. Hieruit blijkt dat de grootte van de substituenten op het pseudo-asymmetrisch koolstofatoom van groot belang is voor de draairichting van de rotoren. Het verkleinen van de sterische hinder in de fjord gebieden leidt tot een enorme toename in rotatiesnelheid. Door de computer berekende modellen suggereren dat deze derde generatie motoren zelfs de allersnelste motoren tot nu toe zijn, maar experimenteel vervolgonderzoek zal dit nog moeten uitwijzen. Daarnaast zijn derde generatie moleculaire motoren ideale kandidaten om in de toekomst als slijkspringers over een oppervlak te springen.
