Koolstofchemie VWO 4

(1)

Hoofdstuk 6

Koolstofchemie

VWO 4

(2)

1

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

(3)

2

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

KOOLWATERSTOFFEN

OPDRACHT 1 NIVEAU: 1

Leg voor de onderstaande stoffen uit welke stoffen alkanen zijn en welke stoffen alkenen (kunnen) zijn.

Bekijk de volgende stoffen en geef aan of het een alkaan, alkeen of alkyn is. Geef van elke stof aan of het een verzadigd of onverzadigdkoolwaterstof is.

A C

B D

Teken verschillende weergaven van benzeen.

Tot welke homologe reeks(en) kunnen de volgende stoffen behoren?

H₃C H₂ C

CH₂ H₂ C

CH₂ CH₃

H₂C H C

CH₂ CH₃

H₃C H₂ C

C H₂

H₂ C

C C

C H₂

CH₃

CH₃ C C

H₃C H₂C

CH₃

CH₂

H₃C

A C7H16 C C32H62 E C2H6 G C19H40

B C4H8 D C3H6 F C112H226 H C76H152

A C7H16 C C32H62 E C2H6 G C19H34

B C4H8 D C6H12 F C112H226 H C76H152

(4)

3

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

ISOMERIE

Leg uit wanneer stoffen isomeren van elkaar zijn.

Geef aan welke van de volgende stoffen isomeren van elkaar zijn.

I III

II IV

Teken alle mogelijke isomeren van C5H10. H₃C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

CH₃ H₃C

CH₂ CH

CH CH₃

CH₃ CH₃

H₃C CH

CH CH₃ CH₃

CH₃

H₃C HC

CH CH

CH₃ CH₃

(5)

4

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

Geef aan welke van de volgende stoffen isomeren van elkaar zijn.

I III

II IV

Teken alle mogelijke isomeren van C5H8. H₂C

HC C H

HC

CH₃

H₃C CH

C H₂

CH₃ CH₃

H₂C C H

H₂ C

C H₂

CH₃

H₃C C H

C

CH₃ CH₃

(6)

5

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

ALKANEN

Teken de structuurformule van de volgende stoffen.

A hexaan C methaan

B nonaan D octaan

Geef de systematische namen van de volgende stoffen.

A C

B D

A decaan C tricosaan

B nonadecaan D tridecaan

H₃C

CH₃

H₃C H₂ C

CH₃

H₃C H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

CH₃ H₃C

H₂ C

C H₂

CH₃ Filmpje: Alkanen

(7)

6

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

H₃C H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

CH₃

H₃C H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

CH₃

H₃C C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

CH₃

H₃C H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

CH₂

CH₂ CH₂ C H₂ H₂ C C H₂ H₂ C C H₂ H₂ C C H₂ H₃C

(8)

7

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

VERTAKTE ALKANEN

A ethylhexaan C methylbutaan

B 2-methylpentaan D propyloctaan

A C

B D

A 3-ethyl-2-methylnonaan C 3,4-diethyl-6-methylnonaan

B 3,3-dimethylhexaan D 6-butyl-6-pentyl-undecaan

H₃C CH₂ CH₃

H₃C C H CH₃

CH₂ CH₃

H₃C C H CH₃

CH₃

H₃C H₂ C

CH₂ CH

CH₃ CH₃ Filmpje: Alkanen

(9)

8

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

A 4-ethyl-2,2,3,3,4-pentamethylheptaan C 17-butyl-4,4-diethyl-5-methyltetracosaan B 7-ethyl-3,3-dimethyl-9-propylpentadecaan D 4,4,6,6-tetrapropylnonaan

H₃C CH

CH CH

CH₂ CH₃ CH₂

CH₃ CH₃

CH₃

H₃C H₂ C

CH CH

CH₂ CH

CH₃ H₂C

CH₂ CH₃

CH₃

H₃C CH

CH

CH₃ H₂C

CH₃

CH₂ CH₃

H₃C CH

CH CH

CH₃ CH₂

CH₃

CH₂ CH₃

CH₂ CH₃ CH₂

CH₃

(10)

9

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

Frits heeft een aantal stoffen een verkeerde naam gegeven. Help Frits en geef de goede naam van de stoffen.

A 3,5-dimethylhexaan C 3-methylpropaan

B 4-propylhexaan D 3,3,4,4-tetrabutyloctaan

H₃C H₂ C

CH₂ CH

CH₂ C

CH₂ H₂ C

CH₃ H₂C

CH₂ H₂C

CH₃

CH₃ H₃C

CH₃

H₃C H₃C

H₂ C

CH H₂ C

CH CH

CH₃ CH₂

CH₃ CH₃

CH CH₃ H₃C

H₃C CH

CH C

CH₃ CH₂

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ H₃C

CH CH

C H₂

CH CH

H₂ C

CH₃ CH₃

CH₃ CH₂ CH₃

CH₃

H₂C CH₃

(11)

10

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

ALKENEN

A but-1-een C hex-3-een

B but-2-een D propadieen

A C

B D

A Hexa-1,3-dieen C Nona-3,4,6-trieen

B Deca-2,3,5,7-tetraeen D Butatrieen

CH₂ H C

CH H₂ C

CH₃ H₃C

H₃C H C

CH H C

CH₂

H₃C H C

CH H₂ C

CH₃ H₃C

H₂ C

CH₂ H C

CH₂ Filmpje: Alkenen

(12)

11

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

CH₃ HC

C HC C H₂ H₃C

H₂C H C

C H₂

H₂ C

C H₂

H C

C H

H C

CH₂

H₃C H C

CH H₂ C

CH H C

CH₂

CH₃ _H

3C H₂ C

C H₂

H₂ C

C H

H C

C H

H C

C H

H C

C H

CH₂

(13)

12

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

VERTAKTE ALKENEN

A methylpropeen C methylbut-2-een

B 2,3-dimethylbut-1-een D 3-methylbut-1-een

A C

B D

A 4-ethylnona-1,7-dieen C 5,6-dimethylhept-2-een

B 3-methylocta-2,5-dieen D 7-methyloct-3-een

H₂C H C

CH CH₃

CH₃ H₂C

C

CH₃ CH₃

CH C

CH₃ CH₃ H₂

C H₃C

C H

C C H₂ CH₃

CH₃ H₃C

(14)

13

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

A 7-ethyl-4-methyl-5-propylnona-1,3,5-trieen C 3,9-diethyl-5-butyltrideca-1,8,11-trieen B 11-methyl-4,7,8-tripropyl-heptadec-3-een D 4,7-diethyl-4-propyldoceca-1,8,9-trieen

A C

H₃C C

CH₂ CH₃ CH₂

CH H₂ C

C H

HC

CH₃ CH

H₃C

CH₃ CH₃

H₃C C

C C H

CH₂

CH₃ CH₃

H₃C H₂ C

C C

CH₂ CH

CH₃ CH₃

H₂ C

C C

C H

HC

CH₃

CH CH₂

CH₃ CH₂

H₃C

CH₃ H₂C

C H

HC C

HC

CH₂ CH₃

(15)

14

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

B D

A Hepta-2,3,6-trieen C 2,2-dimethyl-3-ethylpenta-4-een

B 3-methylbut-2-een D 3-methylpropeen

H₃C H₂ C

CH C

C H₂ C

CH₃ CH₂

H₃C

CH₂ H₃C H₂C

CH₃

H₂C H C

CH₂ H C

CH HC

C H₂ C

CH₂ H₂ C

CH₃ CH₂

H₂C CH₃

CH H₂C

CH₂ H₃C

(16)

15

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

ALKYNEN

A but-1-yn C hex-3-yn

B but-2-yn D butadiyn

A C

B D

A Hexa-1,3-diyn C Nona-2,4,6-triyn

B Deca-2,5,7-triyn D Hexatriyn

HC CH

HC C

C C

CH₃

C

CH₃ C

H₃C H₃C

C CH

(17)

16

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

HC C

C H₂

C C

C

CH H₃C

H₂ C

C H₂

C C

CH₃

H₃C H₂ C

C C

C H₂

H₂ C

C C

CH₃ H₃C H₂ C

C C

C H₂

C C

CH₃

(18)

17

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

VERTAKTE ALKYNEN

A 3-methylpent-1-yn C 4-methylhex-2-yn

B 2-methyl-hept-3-yn D 4-methylhex-1-yn

A C

B D

A 5-methylhexa-1,3-diyn C 3,3-dimethylpent-1-yn

B 6-ethylocta-2,4-diyn D 4,5,5-dimethylhex-2-yn

H₃C CH

C CH CH₃

CH₃ C

C CH CH H₃C

CH₃

HC

C H

C

CH₃

H₃C HC

C CH

H₂ C

CH₃ CH₂

CH₃

(19)

18

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

A methylbutyn C 3-ethyl-6,6-dimethylundeca-1,4,7,9-tetrayn

B 4-ethyl-10-methylundeca-1,5,7-triyn D 2,2,5,5-tetramethylhex-3-yn

A C

HC C

C C

CH CH₃

H₃C

HC C

CH CH₃ CH₂ CH₃

CH C C

CH CH₃ CH₃ H₃C CH₃

H₃C C

C CH

C C

CH₃ CH₂

CH₃

H₃C C

C CH

CH C

C

CH₃ CH₂

CH₃ CH₃

H₃C H₂ C

CH C

C CH

CH CH

CH₃

C CH

H₂C CH₃

H₂C CH₃ H₂C

CH₃

(20)

19

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

B D

A 1-methylhexa-3,5-diyn C 4-ethyl-pent-1-yn

B buta-1,3-dyin D 6,6-diethyl-4-methylhepta-2-yn

H₃C H₂ C

C H₂

CH C H₂

C CH H₂C

CH₂ H₃C

H₂C CH₃ H₂C

CH₃ _H

3C H₂ C

CH C

C CH

CH H₂ C

C H₂

H₂ C

C H₂

H₂ C

C C H₂C

CH₂ H₂C H₂C

CH₂ H₂C

CH₃

CH₃ H₂C

CH₃

(21)

20

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

CYCLISCHE VERBINDINGEN

A cycloheptaan C cyclohexeen

B cyclobutaan D cyclobuteen

A C

B D

A methylcyclohexaan C 1,4-diethylcyclohexaan

B cyclohexa-1,3-dieen D 3-ethylcyclopenteen

H

₂

C CH

H

₂

C

H

₂

C

C

H

₂

C

CH

₂

CH

₂

HC

(22)

21

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

A 5,5-diethylcyclonona-1,3-diyn C 1,3-dimethylcyclobuteen

B cyclopropadieen D 5-methylcyclohepta-1,3-diyn

HC

CH₂

H₂C

CH CH₃ H₃C

CH CH

H₂C CH CH₂ H₃C

CH₃

H C HC HC

C H

CH CH

C C

H₂C CH₂ CH₂

(23)

22

SCHEIKUNDE – VWO 4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

A 4-methylcyclo-octa-1,3,8-trieen C 1,3,5-triethylcyclohex-2-een

B cyclopenta-2,4-diyn D 6-methylcyclohexa-1,3-dieen

CH HC

HC CH

C CH₃ CH₃

C C

C C C CH₃

CH₃

C CH C

C H₂C

CH C

CH₃

CH₃ C

CH C

C CH C

CH₃ H₂

C H₃C

(24)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

HALOGENEN

Zet van de onderstaande stoffen de systematische naam om in een structuurformule en andersom.

A 2-broom-4-fluorcyclohexaan C 3-fluor-5-broompenta-2,4-dieen

B 1-fluorcyclopenta-2,4-diyn D 1,6,7-trifluor-1,3,5-trimethylcycloheptaan

A fluorcyclohexaan C 3,3-dibroom-2-fluorpentaan

B D

A 2-broom-2,5-dijoodhex-3-yn C 3,3-dichloor-2-methylcyclopenteen

B D

H₃C CH

C H₂

H₂ C

CH CH₃ F

Br

H₃C H₂ C

C CH

C H₂

CH₃

F F F

H₃C C

C C H₂

Br Br

CH₃

CH HC

HC CH

CH F F

CH₃

(25)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

SUBSTITUTIE & ADDITIE

Geef van de onderstaande reactie uit of het een additie of een substitutiereactie betreft. Leg je antwoord uit.

A

B

Frits wil 4,5-dichloor-2-methylnonaan maken. Geef reactievergelijking in structuurformules en geef aan of er gebruik gemaakt wordt van een additiereactie of een substitutiereactie. Leg je antwoord uit.

A. Frits voegt broom toe aan 3-methylhexaan. Geef de reactievergelijking, indien mogelijk in

structuurformules. Geef aan of het om een additiereactie of een substitutiereactie gaat. Indien het om een substitutiereactie gaat, ga er dan van uit dat er slechts een substitutie plaats vindt.

B. Frits voegt waterstofbromide toe aan 2-methylpent-2-een. Geef de reactievergelijking, indien mogelijk in structuurformules. Geef aan of het om een additiereactie of een substitutiereactie gaat. Indien het om een substitutiereactie gaat, ga er dan van uit dat er slechts een substitutie plaats vindt.

Teken de structuurformules van alle mogelijk producten van de reactie tussen een overmaat waterstofbromide en 4-methylocta-2,5-dieen.

H₃C HC

CH₂ Br₂

H₂ C

CH CH₃ Br

Br

+

H₃C H₂ C

CH₃

Br₂

H₃C CH

CH₃ Br

+ +

HBr

(26)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

ETHERS

Geef van de onderstaande stoffen de systematische naam.

A C

B D

A C

B D

H₃C O

C H₂

CH₃

H₃C O

C H₂

H₂ C

C H₂

CH₃

H₃C H₂ C

O H₂ C

CH₃ ^H3C

H₂ C

CH₂ H₂ C

CH₂ O

CH₂ H₂ C

CH₃

H₃C H₂ C

CH H₂ C

CH₃ O

CH₃

H₃C CH

CH O

CH₂ CH₃ CH₃

CH₃

H₂ C CH

H₂C CH CH₂

O CH₃ O

H₃C

CH CH H₂C

C H₂

CH₂ CH₂ O

O CH₂ H₃C

CH₃

(27)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

A 2-methoxy-4-ethoxycyclohexaan C ethoxymethaan

B 1,3-dimethyl-1-propoxy-butaan D 1,3,4,4-tetramethoxycyclopentaan

(28)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

AMINEN

A propaan-2-amine C cyclohexaan-1,3-diamine

B D

A 3-ethyloctaan-1,4,5-triamine C 3-ethylhepta-2,6-dieen-2,5-diamine

B D

A cyclohex-1-een-2,4-5-triamine C ethaan-1-amine

B octa-1,7,8-triamine D cyclobutaan-1,4-diamine

CH H₂C

H₂C CH₂ CH₂ NH₂

H₃C HC

C H

H₂ C

NH₂

C HC

C CH

CH₂ NH₂

H₂N

H₂N C

C H₂ C

CH NH₂

NH₂

(29)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

ALDEHYDES & KETONEN

Zet van de onderstaande stoffen de structuurformule om in een systematische naam.

A C

B D

A propaan-1-on C cyclohexaan-2-on

B butaan-1,3-dion D cyclohex-4-een-1-on

H₃C H C

O

H₃C C

CH CH₃ O

CH₃

H₃C H₂ C

C C

CH₂ CH₃

O O

H₃C C

CH₂ H₂ C

CH O

O

(30)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

CARBONZUREN

A C

B D

A C

B D

HO C

C H₂

CH₃ O

H₃C H₂ C

C H₂

C OH O

C H

O HO

H₃C C

OH O

HO C

CH₂ C O

OH O

H₃C C

H₂ C

C H₂

C OH O

CH₃ H₃C

HO C

C OH

O O

HO C

CH CH₃

CH₂ CH₃ O

(31)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

A C

B D

C HC HC

C H

CH CH C

OH O

CH H₂C

H₂C CH₂ CH₂ C

OH O

H₃C C

H C

CH C

OH O

CH₃ CH₃

HO C

HC C

OH

O O

(32)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

AMINOZUREN

Geef aan wat de 3 letterige afkorting van de volgende aminozuren is.

Geef van de onderstaande aminozuren de systematische naam

Frits voert een condensatiereactie met serine, tyrosine en lysine uit waarbij Ser-Tyr-Lys ontstaat. Geef de structuurformule van het product van de reactie.

A asparagine C leucine

B glutamine D proline

A valine C isoleucine

B glutaminezuur D lysine

(33)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

ESTERS

Geef van de onderstaande stoffen de systematische naam

A C

B D

H₃C CH₂

H₂ C

O C

CH₂ H₂ C

CH₂ CH₃ O

HC O

C H₂

H₂ C

CH₃ O

H₃C C

O

CH₃

H₃C O

C C H₂

H₂ C

C H₂

CH₃ O

(34)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

ESTERREACTIES

Teken de reactievergelijking in structuurformules van de volgende reacties:

A De reactie tussen ethaanzuur en methanol De reactie tussen ethylmethanoaat en water B

A De hydrolyse van butylpropanoaat

De condensatie van pentaanzuur en hexanol B

(35)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

OLIËN & VETTEN

Leg met behulp van de begrippen verzadigd, onverzadigd en dubbele binding op microniveau uit wanneer een vet vloeibaar of vast zal zijn bij kamertemperatuur.

Teken de reactievergelijking in structuurformules van de volgende reactie

Teken de reactievergelijking in structuurformules van de volgende reactie A De reactie tussen een overmaat methaanzuur en propaan-1,2,3-triol

De hydrolyse van de tri-ester van propaan-1,2,3-triol en propaanzuur B

A De condensatie van een overmaat stearinezuur en glycerol De hydrolyse van het vet van glycerol en oliezuur

B

(36)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

COMBINATIES

A 4-hydroxybutanal C 5-aminoheptaanzuur

B D

A 4-ethyl-8-hydroxyoctaan-3-on C 3-methoxybutaan-2-ol

B D

H₃C CH₂

C CH₂

H₂ C

NH₂ O

H₃C O

CH₂ OH

HO CH

CH C H₂

NH₂ Cl

F

H₃C CH

H₂ C

C OH

O OH

(37)

SCHEIKUNDE – V4 – KOOLSTOFCHEMIE

A 3-aminocyclobutaan-1,2-diol C 4-amino-6-hydroxyhexanal

B D

A 3-oxohexaandizuur C 3,3-dihydroxypent-4-enal

B D

A 4-hydroxyhexaan-1-on C 4-oxopent-2-een-1-ol

B 2-hydroxy-1,3-diaminocyclohexaan-5-on D 4-ethoxybutaan-3-on CH

HC

HC C

CH₂ OH

O

H₃C H₂ C

C H₂

C C

CH C

OH

O F

HO H₂ C

CH H₂ C

C

NH₂

OH CH₃ Cl