Examen Organische Chemie: structuur (A) (2de Bachelor Chemie, Bio-ingenieur, Biologie)
1. Teken de vereenvoudigde orbitaalvoorstelling (relevante gehybridiseerde orbitalen en p-orbitalen) van O-ethenylacetaat (=vinylacetaat). Becommentarieer de hybridisatie van de O-atomen. Teken de
verschillende relevante mesomere vormen.
2. Benoem de functionele groepen in volgende verbinding 1. Is de cyclische substructuur aromatisch? Waarom?
3. Wat is de stabielste conformatie van de verbinding in figuur 2:
Schets de verschillende relevante conformationele wijzigingen (schets het proces van conformatiewijziging!) die deze molecule kan ondergaan bij 25°C.
4. Wat is de absolute stereochemie van het C-2 atoom op de piperidine ring (C-tBu)
5. Wat zijn enantiomeren?
6. Wat is het stereochemisch verband (diastereomeren, mesovormen, gelijk, enantiomeren, ….) tussen de twee verbindingen in figuur 3 en leg uit waarom.
7. Wat is Pitzerspanning? Leg uit via de structuur van cyclopropaan.
8. Geef een benaderde energiewaarde nodig voor rotatie rond koolstof-stikstof binding “A” (aangeduid op onderstaande figuur). Hoe bereken je de rotatiesnelheid rond deze binding bij 0°C? Is dit sneller of trager dan rotatie rond C-N binding “B”?
N H O
A
B
9. Geef de reactieproducten van volgende zuur-base reactie. Naar welke kant ligt het evenwicht?
10. Rangschik de verbindingen in Figuur 4 volgens oplopende zuurtegraad O N O NO2 NH2 O FIGUUR 1 O O NH2 OMe O + NaOtBu ? + ? Cl O OMe O OH O FIGUUR 4 NH2 HN C H CH3 O CH3 H N O H3C C H CH3 FIGUUR 3 N CH3 CH3 FIGUUR 2
