Oxacarbenium ion intermediates in the stereoselective synthesis of anionic oligosaccharides
Dinkelaar, J.
Citation
Dinkelaar, J. (2009, May 13). Oxacarbenium ion intermediates in the stereoselective synthesis of anionic oligosaccharides. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/13791
Version: Corrected Publisher’s Version
License: Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in the Institutional Repository of the University of Leiden
Downloaded from: https://hdl.handle.net/1887/13791
140
List of Publications
A Staudinger Approach towards Binol-derived MAP-Type bidentate P,N ligands.
Botman, P.N.M., David, O., Amore, A., Dinkelaar, J., Vlaar, M.T., Goubitz, K., Fraanje, J., Schenk, H., Hiemstra, H., van Maarseveen, J.H. Angewandte Chemie International Edition 2004, vol. 43, pp. 3471-3473.
NIS/TFA: a general method for hydrolyzing thioglycosides.
Dinkelaar, J., Witte, M.D., van den Bos, L.J., Overkleeft, H.S., van der Marel, G.A.
Carbohydrate Research, 2006, vol. 341, no. 10, pp. 1723-1729.
Stereocontrolled synthesis of beta-D-mannuronic acid esters: Synthesis of an alginate trisaccharide.
van den Bos, L.J., Dinkelaar, J., Overkleeft, H.S., van der Marel, G.A. Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, no. 40, pp. 13066-13067.
Uronic acids in oligosaccharide synthesis.
van den Bos, L.J., Codée, J.D.C., Litjens, R.E.J.N., Dinkelaar, J., Overkleeft, H.S., van der Marel, G.A. European Journal of Organic Chemistry, 2007, no. 24, pp. 3963-3976.
Synthesis of hyaluronic acid oligomers using Ph2SO/Tf2O-mediated glycosylations.
Dinkelaar, J., Codée, J.D.C., van den Bos, L.J., Overkleeft, H.S., van der Marel, G.A.
Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, no. 15, pp. 5737-5742.
Stereoselective synthesis of L-guluronic acid alginates.
Dinkelaar, J., van den Bos, L.J., Hogendorf, W.F.J., Lodder, G., Overkleeft, H.S., Codée, J.D.C., van der Marel, G.A. Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, no. 30, pp. 9400-9411.
The stereodirecting effect of the glycosyl C5-carboxylate ester: Stereoselective synthesis of -mannuronic acid alginates.
Codée, J.D.C., van den Bos, L.J., de Jong A-R., Dinkelaar, J., Lodder, G., Overkleeft H.S., A van der Marel, G.A. Journal of Organic Chemistry, 2009, 74, 38-47.
Stereoselectivity of conformationally restricted mannuronic acids.
Codée, J.D.C., de Jong A-R., Dinkelaar, J., Overkleeft H.S., van der Marel, G.A.
Tetrahedron, 2009, DOI: 10.1016/j.tet.2009.02.067.
Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers using Chemoselective and One-Pot Strategies.
Dinkelaar, J., Gold, H., Overkleeft, H.S., Codée, J.D.C., van der Marel, G.A., Journal of Organic Chemistry, 2009 Manuscript accepted.
Stereodirecting Effect of the Pyranosyl C-5 Substituent in Glycosylation Reactions.
Dinkelaar, J., de Jong, A-R., van Meer, R., Somers, R., Lodder, G., Overkleeft, H.S., Codée, J.D.C., van der Marel, G.A. 2009, Manuscript submitted.
142
Curriculum Vitea
Jasper Dinkelaar was born in Amsterdam on 22 November 1979. After he received his high school diploma at the Titus Brandsma College in Dordrecht, he started his academic studies at the University of Amsterdam in 1998. From 2002 to 2003 undergraduate research was performed at van 't Hoff Institute for Molecular Sciences, Biomolecular synthesis in the group of Prof. Dr. H. Hiemstra which resulted in the master thesis ”Synthesis towards PYP induced water-soluble Phosphoramidate ligands with carbazole backbone”. Additional undergraduate research was performed in the group of Prof. Dr. G. Haufe at the Westfälischen Wilhelms-Universität Münster in 2004, which resulted in the minor thesis
“Ring Closing Metathesis on Fluorinated Amino Acid derivatives”. In November 2004 he obtained his doctorandus (Master of Science) degree.
In January 2005 he started his Ph.D. research at Leiden University. The research described in this thesis was conducted in the Bio-organic Synthesis group of the Leiden Institute of Chemistry under the supervision of Prof. Dr. G.A. van der Marel and Dr. J.D.C.Codée. Part of the work described in this thesis was presented at the 14th European Carbohydrate Symposium in Lübeck, Germany (2007, oral and poster presentation).
In March 2009 he started as post-doc in the group of Prof. Dr. H.S. Overkleeft and Prof. Dr.
G.A. van der Marel on the synthesis of potential anti-cancer vaccines.
Nawoord
Het is dan eindelijk zover, mijn proefschrift af! Geen proefjes, NMR’etjes en massaatjes meer om in te voeren. Klaar voor de verdediging van mijn proefschrift en de verdiende borrel na afloop. Maar eerst wil ik graag van deze gelegenheid gebruik maken om terug te blikken op vier jaar Biosyn.
Vier jaar lang van beschermende groep naar orthogonale koppeling en dan alles er weer afslopen om de ontschermde oligo’s in handen te krijgen. In den beginne was er de onvermijdelijke zwarte bagger, maar met hulp van Remy en Leendert begon ik het dan toch in de vingers te krijgen. Na een paar maanden kwam de eerste student, Ruben Lindenburg (de Citroëndealer), even oefenen hoe het is om studenten te begeleiden. Dat was wel nodig want niet veel later kwam Wouter (Fouter) Hogendorf zijn hoofdvakstage lopen. De experimenten hebben geleid tot een mooi artikel in Chemistry en de borrels buiten het lab tot mooie momenten in ietwat beschonken toestand. Jop en Rick, beide goede werkers in het lab, hebben mij veel geduld bijgebracht. Met Chung, ”de harige Chinees”, heb ik erg goed kunnen dollen. De moeilijkheden in het lab werden gepareerd met ranzige filmpjes op internet en ernstig slechte Nederlandstalige muziek! De hulp van hoofdvakstudent Ana Rae (geleend van Jeroen!) heb ik goed kunnen gebruiken voor het synthetiseren van alle verbindingen in het laatste hoofdstuk van mijn boekje. Niet alleen mijn studenten maar ook al mijn collega’s hebben bijgedragen aan de totstandkoming van dit proefschrift. Ondanks het vele verhuizen zorgde de sfeer op elk lab weer voor een goede werkomgeving. Serieus labwerk werd zo af en toe onderbroken door hilarische momenten. Zonder de vele borrels en labweekendjes zou het leven in Leiden er heel anders uit hebben gezien. Hans heeft zonder veel zeuren al mijn massa’s gemeten, en onder de leiding van Hans en Rian hebben we nu een modern chemicaliënsysteem gekregen, nooit meer iets kwijt! Of toch wel…..?
Ontschermde suikers heb ik altijd bij Nico in kunnen leveren, om alle troep die ik er tijdens de synthese vakkundig bij had gestopt, te verwijderen. Bij Fons en Kees kon ik altijd terecht met NMR-problemen of het meten bij koude temperatuur, alles beter dan vaste stof- NMR. Gijs en Hermen, en later ook Jeroen, hebben mij heel veel geleerd. Zonder de moeilijk te lezen kraaienpoten van Hermen in de kantlijn en de vele discussies met Gijs en Jeroen onder het genot van een veel te sterk bakkie pleur was dit boekje niet tot stand gekomen.
Essa, dank je…
