Activity-based profiling of glycoconjugate processing enzymes
Witte, M.D.
Citation
Witte, M. D. (2009, December 22). Activity-based profiling of glycoconjugate processing enzymes. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/14551
Version: Corrected Publisher’s Version
License: Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in the Institutional Repository of the University of Leiden
Downloaded from: https://hdl.handle.net/1887/14551
Note: To cite this publication please use the final published version (if applicable).
List of publications
“An expeditious route towards pyranopyran sugar amino acids”
Grotenbreg, G.M.; Tuin, A.W.; Witte, M.D.; Leeuwenburgh, M.A.; van Boom, J.H.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S.; Overhand, M. SYNLETT 2004, 5, 904-906.
“Synthesis and biological evaluation of gramicidin S dimers”
Grotenbreg, G.M.; Witte, M.D.; van Hooft, P.A.; Spalburg, E.; Noort, D.; de Neeling, A.J.;
Koert, U.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S.; Overhand, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 233-238.
“NIS/TFA: a general method for hydrolyzing thioglycosides”
Dinkelaar, J.; Witte, M.D.; van den Bos, L.J.; Overkleeft, H.S.; van der Marel, G.A.
Carbohydr. Res. 2006, 341, 1723-1729
“Novel aza peptide inhibitors and active-site probes of papain-family cysteine proteases”
Verhelst, S.H.; Witte, M.D.; Arastu-Kapur, S.; Fonovic, M.; Bogyo, M. ChemBioChem 2006, 7, 943-950
“Identification of early intermediates of caspase activation using selective inhibitors and activity based probes”
Berger, A.B.; Witte, M.D.; Denault, J.B.; Sadaghiani, A.M.; Sexton, K.M.; Salvesen, G.S.;
Bogyo, M. Mol. Cell. 2006, 23, 509-521.
“The synthesis of cis- and trans-fused bicyclic sugar amino acids”
Risseeuw, M.D.P.; Grotenbreg, G.M.; Witte, M.D.; Tuin, A.W.; Leeuwenburgh, M.A.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3877-3886.
List of publications 139
“A fluorescent broad-spectrum proteasome inhibitor for labeling proteasomes in vitro and in vivo”
Verdoes, M.; Florea, B.I.; Menendez-Benito, V.; Maynard, C.J.; Witte, M.D.; van der Linden, W.A.; van den Nieuwendijk, A.M.; Hofmann, T.; Berkers, C.R.; van Leeuwen, F.W.;, Groothuis, T.A.; Leeuwenburgh, M.A.; Ovaa, H.; Neefjes, J.J.; Filippov, D.V.; van der Marel, G.A.; Dantuma, N.P.; Overkleeft, H.S. Chem. Biol. 2006, 13, 1217-1226.
“Design of cell-permeable, fluorescent activity-based probes for the lysosomal cysteine protease asparaginyl endopeptidases (AEP)/legumain”
Sexton, K.B.; Witte, M.D.; Blum, G.; Bogyo, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 649-653.
“Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity”
Witte, M.D.; Descals, C.V.; de Lavoir, S.V.; Florea, B.I.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3690-3697.
“Synthesis and biological evaluation of a chitobiose-based peptide N-glycanase inhibitor library”
Witte, M.D.; Horst, D.; Wiertz, E.J.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S. J. Org. Chem.
2009, 74, 605-616.
“O-GlcNAc peptide epoxyketones are recognized by mammalian proteasomes”
Witte, M.D.; Florea, B.I.; Verdoes, M.; Adeyanju, O.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12064-12065.
“Ultrasensitive visualization of active glucocerebrosidase in vitro and in situ by activity- based labeling”
Witte, M.D.; Kallemeijn, W.W.; Li, K.Y.; Strijland, A.; Donker-Koopman, W.E.; Aten, J.;
Bleijlevens, B.; Kramer, G.; Hooibrink, B.; Hollak, C.E.M.; Ottenhoff, R.; Boot, R.G.; van der Marel, G.A.; Overkleeft, H.S.; Aerts J.M.F.G
Manuscript submitted for publication
“The synthesis and biological evaluation of cyclophellitol based glucosidase probes”
Witte, M.D.; Li, K.-Y.; Kallemeijn, W.W.; Donker-Koopman, W.E.; Strijland, A.; van der Marel, G.A.; Aerts, J.M.F.G.; Overkleeft, H.S.
Manuscript in preparation
“Irreversible inhibitors and activity-based probes as research tools in chemical glycobiology”
Witte, M.D.; van der Marel, G.A.; Aerts, J.M.F.G.; Overkleeft, H.S.
Manuscript in preparation (review)
140
Curriculum vitae
Martin Daudi Witte werd geboren op 14 september 1981 te Bukumbi (Missungwi district, Tanzania). Na het behalen van het VWO-diploma aan het Aquino College te Leiden in 1999, werd begonnen aan de studie Scheikunde aan de Universiteit Leiden. Van september 2002 tot september 2003 werd onder leiding van Dr. G.M. Grotenbreg hoofdvakstage gedaan in de vakgroep Bio-Organische Synthese van Prof. Dr. J.H. van Boom en Prof. Dr.
H.S. Overkleeft. Het onderzoek verricht tijdens deze stage behelsde de synthese van bicyclische suiker aminozuren welke gebruikt kunnen worden als peptide isosteren. Tevens werd een aantal dimeren van het antimicrobiële peptide Gramicidine S gesynthetiseerd en de invloed van dimerisatie op de biologische activiteit bestudeerd. In het kader van de bijvakstage werd van april 2004 tot en met september 2004 onderzoek verricht aan de Stanford University School of Medicine te Stanford (USA) in de Department of Pathology in de groep van Dr. M. Bogyo. Dit onderzoek was gericht op de synthese van nieuwe en selectieve activity-based probes en remmers voor cysteine proteases. Het doctoraal examen (Master of Science exam) werd behaald op 14 december 2004.
Van november 2004 tot en met oktober 2009 werd als assistent in opleiding het onderzoek beschreven in dit proefschrift uitgevoerd in de vakgroep Bio-Organische Synthese onder leiding van Prof. Dr. G.A. van der Marel en Prof. Dr. H.S. Overkleeft. In augustus 2008 werd deelgenomen aan de HUPO (Human Proteome Organisation) 7th annual congress te Amsterdam. Delen van het onderzoek zijn gepresenteerd op de jaarlijkse HRSMC meeting ‘Design and Synthesis’ in Lunteren (Oktober 2008).
141
Nawoord
Ter afsluiting wil ik de mensen die, elk op hun eigen manier, hebben geholpen met het tot stand komen van dit proefschrift bedanken. Allereerst wil ik mijn ouders en broers bedanken voor hun onvoorwaardelijk steun. Jullie hebben me van jongsaf aan gestimuleerd om alles te onderzoeken en daarmee de basis gelegd voor de onderzoeker die ik nu ben.
Een bijzondere plaats verdienen Sebastiaan de Lavoir, Dimitri Saarloos en Kah-Yee Li. Met veel enthousiasme en inzet hebben jullie, tijdens jullie hoofd/bijvakstage, een wezelijke bijdrage geleverd aan dit proefschrift. Carlos Vila Descals and Oloruntosin Adeyanju, I really enjoyed working with you. Ik wens jullie allemaal veel succes in jullie verdere wetenschappelijke carriere en daarbuiten.
Verder wil ik alle leden van de BIOSYN vakgroep (heden en verleden) bedanken. De vele (niet) wetenschappelijk disscussie, borrels en fiets- en voetbalsessies stonden garant voor een fantastische sfeer. Er zijn een aantal mensen die een speciale vermelding verdienen. De vele competitie experimenten had ik niet zonder de kennis en hulp van Bobby en Martijn V.
kunnen doen. Boudewijn en Paul, het wekelijkse rondje mountainbiken met jullie is altijd een fantastische manier geweest om te ontspannen en af te reageren, maar ook om nieuwe plannen te maken. Hans van den Elst en Nico Meeuwenoord waren onmisbaar bij de zuivering van peptides/dissaccharides en het meten van LCMS en HRMS. Voor het meten van NMR spectra kon ik altijd bij Kees Erkelens en Fons Lefeber terecht. De ama’s Henny, Arnold en Marco stonden altijd klaar voor technische ondersteuning.
De succesvolle samenwerkingen met Danielle Horst en Emmanuel Wiertz (LUMC) en Wilma Donker-Koopman, Wouter Kallemeijn, Anneke Strijland en Hans Aerts (AMC) heb ik als zeer prettig en inspirerend ervaren. Bedankt voor jullie hulp bij alle biologische studies.
Verder wil ik al mijn vrienden en familie buiten het lab bedanken. De “laatste vrijdagen van de maand” en de zaalvoetbalwedstrijden met Linnaeus 1758 zorgden voor de broodnodige ontspanning.
Lieve Nanette, als laatste wil ik jou bedanken. Je geduld en begrip als ik weer eens laat thuis was of hele weekenden achter de computer zat te werken, je rotsvaste vertrouwen in mij en je steun zijn van onschatbare waarde voor mij.
