vragen
1 Voor het kiezen van het juiste voedsel en de juiste partner.
2 Bij stoomextractie worden de geurstoffen die gemakkelijk vervluchtigen met de hete stoom mee-genomen. Stoffen die gemakkelijk vervluchtigen hebben een laag kookpunt. Bij vloeistofextractie worden alleen de geurstoffen meegenomen die hydrofoob zijn, onafhankelijk van het kookpunt.
3 Petroleumether is erg hydrofoob en lost het vet op de huid op.
4 Alcohol verdampt snel, maar lost het vet op de huid niet op.
H3C O
CH3
O
CH3
O
ethylhexylmethoxycinnamaat
H3C O OH CH3
CH3
O
3-(4-methoxyfenyl)propeenzuur 2-ethylhexaan-1-ol OH
11 Het internationale beleid heeft tot doel de productie en het gebruik van stoffen die de ozonlaag aantasten, te beperken en uiteindelijk geheel te stoppen. Dit doel is vastgelegd in het Montreal Protocol uit 1987 en in erop volgende amendementen en aanpassingen. Het Protocol verplicht de westerse landen om vanaf 1994 geen halonen meer te produceren en te gebruiken. Voor chloorfl uor-koolwaterstoffen (cfk’s), koolstoftetrachloride (tetra, CCl4) en 1,1,1-trichloorethaan (methylchloro-form, CH3CCl3) geldt dat productie en consumptie in 1996 moest zijn gestopt.
De Nederlandse beleidsdoelstelling was om de binnenlandse verkoop van ozonlaagaantastende stoffen volledig te beëindigen. Vanaf 1995 worden in Nederland, overeenkomstig de internationale afspraken, uitsluitend hergebruikte cfk’s en halonen verkocht. Hiermee is het beleidsdoel gehaald.
onderzoeksopdrachten
12 percentage geblokkeerde uv-B-straling =
(
1 − 1 ___ 10)
× 100% = 90% en percentage geblokkeerde uv-B-straling =(
1 − 1 ___ 30)
× 100% = 96,7%13 a Het is een relatief groot molecuul zonder H-brugvormende groepen en slechts één H-brug-ontvangende groep.
b
Omcirkeld zijn de delen −methoxy- en ethylhexyl-c
d Meng de stof met broomwater. Schud dit tweelagensysteem goed om het broom in contact te brengen met het ethylhexylmethoxycinnamaat. Na verloop van tijd zal het broomwater ontkleuren, omdat het broom heeft gereageerd met de dubbele binding in deze stof.
e Er zit een benzeenring in deze stof; daarom is het een aromatische verbinding.
14 Eigen antwoord.
Praktijk Geuren en smaken
vragen
1 Voor het kiezen van het juiste voedsel en de juiste partner.
2 Bij stoomextractie worden de geurstoffen die gemakkelijk vervluchtigen met de hete stoom mee-genomen. Stoffen die gemakkelijk vervluchtigen hebben een laag kookpunt. Bij vloeistofextractie worden alleen de geurstoffen meegenomen die hydrofoob zijn, onafhankelijk van het kookpunt.
3 Petroleumether is erg hydrofoob en lost het vet op de huid op.
4 Alcohol verdampt snel, maar lost het vet op de huid niet op.
H3C O
5 De geurstoffen in de basisnoten hebben hogere kookpunten dan in de hartnoten, omdat het langer duurt voordat ze geroken kunnen worden.
6 Petroleumether bestaat uit een mengsel van alkanen.
7 Watermoleculen trekken elkaar minder sterk aan als er meer hydrofobe stoffen in het water aanwezig zijn, omdat er dan veel waterstofbruggen verbroken zijn. Hetzelfde geldt voor de broombenzeenmole-culen die met de kleine watermolebroombenzeenmole-culen zwakkere vanderwaalsbindingen kunnen vormen dan met elkaar.
8 2-aminopentaandizuur
9 In zouten worden in de naam geen telwoorden zoals ‘di-’ gebruikt.
10 Het Mg2+-ion is 2+ geladen.
11 Na2C10N4PO8H11
12 Het is een natriumzout. Het negatieve ion is groot, maar kan veel H-bruggen maken én ontvangen.
13
14 tussen de 100 en 170 °C
15 Het kan geen waterstofbruggen maken en is niet polair. Het is dus een sterk hydrofobe stof.
onderzoeksopdracht 16 Eigen antwoord.
Ananas: methylbutanoaat; aardbei: methylethanoaat; zie verder tabel 5 van het leerwerkboek (blz. 108).
Theorie
1 Klassen van organische verbindingen
1 a 1-amino-3-broom-2-chloorpropaan-1-ol b 2-hydroxy-2-methylpropanal
c
d
e
3 Stof 1a is een primair alkanol en een primair alkaanamine, stof 1b is een secundair alkanol.
4 a CnH2n. Als er sprake is van een alkadieen is de algemene formule: CnH2n − 2 b CnH2nO2
c CnH2n+2O
d CnH2nO2. Deze formule geldt voor minimaal twee koolstofatomen, omdat die minimaal nodig zijn om een alkylakanoaat (ester) te kunnen vormen.
5 a
b
6
7 a appelzuur = 2-hydroxybutaandizuur:
b citroenzuur = 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur:
c druivenzuur = 2,3-dihydroxybutaandizuur:
d mierenzuur = methaanzuur:
e alanine = 2-aminopropaanzuur: (zie ook Binas tabel 67H1)
Omdat aminozuren vaak deel uitmaken van eiwitketens, worden de zijketens van aminozuren omhoog of omlaag getekend. In het geval van alanine is dat dus −CH3.
OH Cl
C C C C C C O C C C
Cl O
Br C C C OH
NH2
OH NH2
N
N
H2O
N H
OH
-C O OH
C H2
C CH C OH O O
OH HO
C C C
OH O
O
OH
HO C
HO O H2
H2 C C
C CH C
OH O
O
OH
HO C
H OH
H C O OH CH3
H2N C C O H OH
c
d
e
3 Stof 1a is een primair alkanol en een primair alkaanamine, stof 1b is een secundair alkanol.
4 a CnH2n. Als er sprake is van een alkadieen is de algemene formule: CnH2n − 2 b CnH2nO2
c CnH2n+2O
d CnH2nO2. Deze formule geldt voor minimaal twee koolstofatomen, omdat die minimaal nodig zijn om een alkylakanoaat (ester) te kunnen vormen.
5 a
b
6
7 a appelzuur = 2-hydroxybutaandizuur:
b citroenzuur = 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur:
c druivenzuur = 2,3-dihydroxybutaandizuur:
d mierenzuur = methaanzuur:
e alanine = 2-aminopropaanzuur: (zie ook Binas tabel 67H1)
Omdat aminozuren vaak deel uitmaken van eiwitketens, worden de zijketens van aminozuren omhoog of omlaag getekend. In het geval van alanine is dat dus −CH3.
OH
2 Reactie van alkanen, alkenen en alkynen
8 a Dit is een substitutiereactie, omdat een atoom wordt vervangen door een halogeen atoom.
b Dit is een additiereactie.
c Dit is een tweevoudige additiereactie, omdat een halogeen reageert met een onverzadelijke koolstofverbinding.
d Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof onder vorming van een dubbele binding.
e Dit is een isomerisatiereactie, omdat voor en na de pijl een stof staat met dezelfde molecuul, maar een andere structuurformule.
f Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof onder vorming van een dubbele binding.
9 a C 6 H 14 + B r 2 → C 6 H 13 Br + HBr b
Alle −CH3-groepen hebben identieke H-atomen. Daarnaast zijn er nog twee identieke H-atomen op koolstofatoom 2 en 3. Er zullen dus twee verschillende isomeren zijn.
c 1-broom-2,3-dimethylbutaan en 2-broom-2,3-dimethylbutaan
C C C C
d Vóór de reactie zijn er 14 H-atomen. Er zijn 12 H-atomen aan CH3-groepen, dus zal het 1-broom-isomeer 12 ___ 14 × 100% = 85,7% voorkomen. Het 2-broom-isomeer zal dus ___ 14 × 100% = 14,3% voorkomen.2 10 a
hexaan-1,6-diamine b
1,4-dichloorbutaan c
d hexaan-1,6-dinitril e
hexaan-1,6-diamine
3 Reacties van alkanolen, alkaanzuren en alkaanamines
11 a
Dit is een condensatiereactie, want er wordt een klein molecuul afgesplitst.
b
Dit is een hydrolyse, want het is een reactie met water waarbij de uitgangsstoffen weer gevormd worden.
c
Dit is een condensatiereactie; er wordt een klein molecuul afgesplitst.
d
Dit is een oxidatiereactie, want een alcoholgroep wordt een keton.
e
Dit is een zuur-basereactie, want er is overdracht van H+. f
Dit is een oxidatiereactie, want een aldehyde wordt een carbonzuur.
H2N C C C C C C NH2
C C C C
buta-1,3-dieen hexaan-1,6-diamine
H C C C C H H H H
2 HCl H C C C C H
H H H
H H
Cl H H Cl
Cl C C C C Cl 2 C N N C C C C C C N 2 Cl
C C C C C C
N N 4 H2 H2N C C C C C C NH2
C C C C O C C
O
H O H
C C C C O C C O
H2O
C C O C C C O
H2O C C C
O OH C C OH
C C C C OH O
H2N C C C C C C C
O
N C C C H
H2O
C C C C OH
Cr2O7
2-3 8 H+ C C C
O
3 C 2 Cr3+ 7 H2O
C N CH3
CH3
H N H
O H
H H
H H H
H O H C
CH3
CH3
H C H O
3 Cr2O72- 8 H+ H C
OH O
3 2 Cr3+ 4 H2O
d Vóór de reactie zijn er 14 H-atomen. Er zijn 12 H-atomen aan CH3-groepen, dus zal het
3 Reacties van alkanolen, alkaanzuren en alkaanamines
11 a
Dit is een condensatiereactie, want er wordt een klein molecuul afgesplitst.
b
Dit is een hydrolyse, want het is een reactie met water waarbij de uitgangsstoffen weer gevormd worden.
c
Dit is een condensatiereactie; er wordt een klein molecuul afgesplitst.
d
Dit is een oxidatiereactie, want een alcoholgroep wordt een keton.
e
Dit is een zuur-basereactie, want er is overdracht van H+. f
Dit is een oxidatiereactie, want een aldehyde wordt een carbonzuur.
H2N C C C C C C NH2
Dit is een zuur-basereactie, want er is overdracht van H+. 12
4 Eigenschappen van organische verbindingen
13 De twee koolstofketens in alkylalkanoaten (esters) zijn verbonden met een O-atoom en hebben boven-dien een dubbelgebonden O-atoom. Daarnaast zijn er alleen maar C-H-atoombindingen. Alkylalkano-aten kunnen dus geen waterstofbruggen vormen. Het dubbelgebonden O-atoom kan een waterstofbrug ontvangen. Alleen korte esters kunnen redelijk oplossen in water, bij langere koolstof ketens overheerst het hydrofobe karakter. Om deze redenen hebben esters ook relatief lage kookpunten.
14 Uit afbeelding 9 blijkt dat een −OH-groep sterkere H-bruggen vormt dan een −NH2-groep. Daarom zullen de bindingen tussen butaan-1-ol-moleculen sterker zijn dan die tussen butaan-1-amine- moleculen. Het smeltpunt van butaan-1-ol zal dus hoger liggen dan dat van butaan-1-amine.
+15 a
R zou dan in het geval van glyceryltributanoaat gelijkstaan met −C3H7 b
c Als bij oxidatie de dubbele bindingen verbroken worden en er bij ieder uiteinde een carbonzuur ontstaat, kunnen de volgende soorten alkaanzuren ontstaan:
16 D: langste C-keten 6; methylzijketentak op derde plaats van uiteinde 17 C: pentanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal en dimethylpropanal 18 B: onverzadigd wil zeggen met C=C-bindingen
19 a C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2 C 6 H 12 O 6
b Voor de molverhouding propanoaat : propaanzuur gebruik je de evenwichtsvoorwaarde van propaan-zuur in water:
K z = [ H 3 O + ][C H 3 C H 2 CO O − ]
____________________ [C H 3 C H 2 COOH] = 1,4·1 0 −5
Bij pH = 7,5 is er minder van de base propanoaat aanwezig dan bij pH = 8,0.
C C C C O
Vul dus in: [H3O+] = 10−7,5 = 3,2·10−8 mol L−1: K z = 3,2·1 0 −8 × [C H 3 C H 2 CO O − ]
_______________________ [C H 3 C H 2 COOH] = 1,4·1 0 −5 , dus: K z = [C H 3 C H 2 CO O − ] _______________ [C H 3 C H 2 COOH] =
1,4·1 0 −5 _______
3,2·1 0 −8 = 4·1 0 2 De molverhouding propanoaat : propaanzuur in de dikke darm is dus ten minste 4·102 : 1.
Het antwoord is in één signifi cant cijfer, omdat alleen de cijfers achter de komma in de pH-waarde signifi cant zijn voor de [H3O+].
c
De partieel positieve kant van de H-atomen (b+) in water is gericht naar het partieel (b−) of geheel negatieve zuurstofatomen.
d
20 a Er zijn meerdere antwoorden mogelijk. Een paar juiste antwoorden zijn:
− :C6H7O2(OH)3−x(NO3)x
− C6H7O2(OH)3−x(ONO2)x
− C6H10−xO2x+5Nx
b In het leeropdrachtenboek moet het massapercentage N in cellulosenitraat in vraag 20b 12,1 massa-% zijn.
− Binas tabel 98 of 99: De massa van een mol cellulosenitraateenheden = de massa van een mol glucose-eenheden (180,16 g) − de massa van 1 watermolecuul (18,015 g )+ de massa van de nitraatgroepen waarbij per nitraatgroep een H-atoom van de −OH groepen is afgescheiden (46,006 − 1,008 = 44,998 g) :180,16 − 18,015 + x · 44,998 = 162,15 + x · 44,998g. Hierbij is x het aantal nitraatgroepen per cellulosenitraateenheid.
− De massa van N in een mol cellulosenitraateenheden is: x × 14,01 g
− Het massapercentage N is dan: _________________ 162,15 + 44,998 × x × 100% = 12,1%14,01 × x
− oplossen van x geeft dan: x = ________________________ 14,01 × 100 − 12,1 × 44,998 = 2,29 gemiddeld aantal hydroxyl-12,1 × 162,15 groepen per cellulosenitraateenheid. Dit is een gemiddeld getal bij een mol cellulosenitraateenheden.
In het geval van één cellulosenitraateenheid is een aantal van 2,29 nitraatgroepen natuurlijk niet mogelijk.
c 2 ( C 6 H 7 O 11 N 3 ) n → 3n C O 2 + 9n CO + 3n N 2 + 7n H 2 O
d Water kan gebruikt worden voor het blussen van een cellulosenitraat brand omdat het de brandende materialen voldoende kan afkoelen.
e Het salpeterzuur dat bij de hydrolyse van cellulosenitraat ontstaat, kan in een redoxreactie
rea geren met het zilver. Het azijnzuur (ethaanzuur) dat bij de hydrolyse van cellulose-acetaat ontstaat, (is geen oxidator en) kan niet reageren met zilver.
H2
C C O O
H O H
H H O
of H3C H2
C H2
C C O O
H O H
H H O H2
C H3C
H3C C C O O O
2 H2O 2 e- H3C C C O OH O H
2 OH
-Vul dus in: [H3O+] = 10−7,5 = 3,2·10−8 mol L−1: De molverhouding propanoaat : propaanzuur in de dikke darm is dus ten minste 4·102 : 1.
Het antwoord is in één signifi cant cijfer, omdat alleen de cijfers achter de komma in de pH-waarde signifi cant zijn voor de [H3O+].
c
De partieel positieve kant van de H-atomen (b+) in water is gericht naar het partieel (b−) of geheel negatieve zuurstofatomen.
d
20 a Er zijn meerdere antwoorden mogelijk. Een paar juiste antwoorden zijn:
− :C6H7O2(OH)3−x(NO3)x
− C6H7O2(OH)3−x(ONO2)x
− C6H10−xO2x+5Nx
b In het leeropdrachtenboek moet het massapercentage N in cellulosenitraat in vraag 20b 12,1 massa-% zijn.
− Binas tabel 98 of 99: De massa van een mol cellulosenitraateenheden = de massa van een mol glucose-eenheden (180,16 g) − de massa van 1 watermolecuul (18,015 g )+ de massa van de nitraatgroepen waarbij per nitraatgroep een H-atoom van de −OH groepen is afgescheiden (46,006 − 1,008 = 44,998 g) :180,16 − 18,015 + x · 44,998 = 162,15 + x · 44,998g. Hierbij is x het aantal nitraatgroepen per cellulosenitraateenheid.
− De massa van N in een mol cellulosenitraateenheden is: x × 14,01 g
− Het massapercentage N is dan: _________________ 162,15 + 44,998 × x × 100% = 12,1%14,01 × x
− oplossen van x geeft dan: x = ________________________ 14,01 × 100 − 12,1 × 44,998 = 2,29 gemiddeld aantal hydroxyl-12,1 × 162,15 groepen per cellulosenitraateenheid. Dit is een gemiddeld getal bij een mol cellulosenitraateenheden.
In het geval van één cellulosenitraateenheid is een aantal van 2,29 nitraatgroepen natuurlijk niet mogelijk.
c 2 ( C 6 H 7 O 11 N 3 ) n → 3n C O 2 + 9n CO + 3n N 2 + 7n H 2 O
d Water kan gebruikt worden voor het blussen van een cellulosenitraat brand omdat het de brandende materialen voldoende kan afkoelen.
e Het salpeterzuur dat bij de hydrolyse van cellulosenitraat ontstaat, kan in een redoxreactie
rea geren met het zilver. Het azijnzuur (ethaanzuur) dat bij de hydrolyse van cellulose-acetaat ontstaat, (is geen oxidator en) kan niet reageren met zilver.
H2
-21 a De juiste antwoorden zijn de drie mogelijke structuurformules van myrceen voor de reactiepijl:
b De isopreenregel houdt in dat terpenen als myrceen opgebouwd zijn uit eenheden methylbuta-1,3-dieen. Dan is de eerste structuur de meest waarschijnlijke structuurformule van myrceen, omdat daar-in twee methylbuta-1,3-dieen eenheden zichtbaar zijn:
c Dihydromyrceen is myrceen zoals is getekend in opgave 21b waarbij de twee dubbele bindingen rechts op de tekening zijn vervangen door één dubbele binding. Als deze stof reageert met permanga-naat, moet dit leiden tot de producten die in de opgave genoemd zijn:
H3C C C Producten na reactie met permanganaat
H3C C C