Suikers

Koolhydraten vervullen belangrijke taken in het leven. Als eerste dienen ze als energieopslag, brandstof en metabolische intermediairen. Als tweede maken ze deel uit van de structuur van DNA en RNA. Als laatste zijn veel suikers gekoppeld aan eiwitten en vetten, en vervullen ze een rol in herkenningsprocessen.

De koolhydraten vormen een omvangrijke groep moleculen. Koolhydraten worden ook wel sachariden of suikers genoemd. De naam koolhydraat is afkomstig van de waarneming dat deze stoffen bij verhitten water verliezen en er koolstof overblijft; de algemene formule voor koolhydraten is: Cn(H2O)n.

Koolhydraten worden in grote hoeveelheden in planten tijdens de fotosynthese (assimilatie) gevormd uit water en koolstofdioxide:

n H2O + n CO2 → Cn(H2O)n + n O2

Bij deze reactie wordt zonne-energie opgenomen en op chemische wijze vastgelegd; koolhydraten zijn dus energierijk. De energie kan weer vrijkomen bij het omgekeerde proces: verbranding (dissimilatie).

Al het dierlijk leven maakt gebruik van de verbranding van koolhydraten om energie te verkrijgen:

(CH2O)n + n O2 → n H2O + n CO2 + energie

Een belangrijk koolhydraat is glucose. Het wordt verbrand (afgebroken) in de stofwisseling (glycolyse, citroenzuurcyclus). Glucose is altijd aanwezig in het bloed met een gemiddelde massaconcentratie van 0,8 g/L.

Koolhydraten worden op grond van molecuulgrootte ingedeeld in drie groepen. De drie groepen zijn:

 Monosachariden (enkelvoudige suikers; o.a. glucose, fructose, ribose en galactose)

 Disachariden (moleculen opgebouwd uit twee monosachariden; o.a. sacharose, maltose en lactose)

 Polysachariden (macromoleculen bestaande uit lange ketens; o.a. cellulose, zetmeel en glycogeen)

Monosacchariden

Monosachariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze zijn onder te verdelen in aldosen en ketosen. De formule voor monosachariden is (CH2O)n. De kleinste zijn, met n = 3, glyceraldehyde en dihydroxyaceton. Glyceraldehyde wordt een aldose genoemd omdat het een aldehydegroep bevat.

Dihydroxyaceton wordt een ketose genoemd omdat het een ketogroep heeft.

Glyceraldehyde heeft een asymmetrisch koolstofatoom, daarom zijn er twee verschillende vormen van mogelijk. Deze twee vormen worden aangegeven met D- en L-glyceraldehyde. De letter D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het verst van de aldehyde of ketogroep vandaan (hier dus het een na onderste). Er zijn bij de aldosen met drie koolstofatomen (triosen) twee verschillende vormen mogelijk. Bij de aldosen met vier koolstofatomen (tetrosen) zijn er vier verschillende mogelijk, vanwege de twéé asymmetrische koolstofatomen zijn. Bij de aldosen met vijf C-atomen (pentosen) zijn er acht verschillende en bij die met zes C-atomen (hexosen) zijn er zestien verschillende.

Bij de ketosen zijn ook veel verschillende vormen te onderscheiden. Ketosen hebben ook D- en L- vormen, behalve dihydroxyaceton omdat deze geen asymmetrisch koolstofatoom heeft. Er zijn minder verschillende ketosen, omdat ze een asymmetrisch koolstofatoom minder hebben.

Hieronder staan de verschillende ketosen tot en met zes koolstofatomen afgebeeld. Het zijn ketosen omdat ze een ketogroep bevatten (C-atoom 2). En de ketosen hebben de D-configuratie (een na onderste C-atoom). Voor elk D-ketose is er ook een L vorm.

De belangrijkste en bekendste monosachariden zijn glucose, fructose, galactose en ribose.

In oplossing komen glucose en fructose nauwelijks voor in de tot nu toe getekende ketenstructuur, maar in een ringstructuur.

Bij glucose reageert de aldehydegroep op het C-1 atoom met de hydroxylgroep op C-5 (of C-4) tot een ringvorm. Deze ringvorm wordt een pyranose genoemd omdat ze lijkt op pyran.

Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen (anomeren) mogelijk zijn. Deze twee vormen worden - en -D-glucopyranose genoemd.

Ketosen vormen ook een ringstructuur. De ketogroep op C-2 reageert met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm. Deze vijfring wordt een furanose genoemd omdat het op furan lijkt.

Glucose

Glucose wordt ook wel druivensuiker of dextrose genoemd. Het is een suiker dat uit zes koolstofatomen bestaat. Deze koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een asymmetrisch molecuul van vijf koolstofatomen in de ring en één koolstofatoom erbuiten.

Glucose is de meest voorkomende koolhydraat, algemeen aanwezig in levende organismen. Het menselijke bloed bevat ongeveer 5 mmol/L. In geval van ziekte kan de glucosespiegel veranderd zijn.

Glucose wordt in de dunne darm opgenomen en wordt via de poortader naar de lever getransporteerd.

De lever regelt het glucosegehalte in het bloed. Is er te veel glucose, dan wordt er glycogeen van gemaakt; is er te weinig glucose in het bloed, dan wordt dit glycogeen weer afgebroken tot glucose. Dit gebeurt allemaal in het glycogeenmetabolisme.

Glucose wordt gebruikt als brandstof, uit glucose wordt dus energie gehaald. Dit gebeurt in de stofwisselingsprocessen: glycolyse en citroenzuurcyclus.

Fructose

Fructose, ook wel vruchtensuiker genoemd, wordt veel gevonden in fruit en maakt deel uit van honing.

Fructose smaakt minder zoet dan glucose. Fructose is een suiker dat uit zes koolstofatomen bestaat. Dit geeft een 'symmetrisch' molecuul van vier koolstofatomen in de ring en twee koolstofatoom aan beide kanten van de ring.

Fructose wordt beduidend minder goed wordt opgenomen door de dunne darm.

Galactose

Galactose is ook een suiker met zes koolstofatomen maar met een iets andere structuur dan glucose.

Galactose wordt beter opgenomen in de dunne darm (resorbeert beter). Galactose ontstaat in de dunne darm uit lactose (melksuiker) in melk. Lactose is een disacharide dat bestaat uit glucose en galactose.

Dit lactose wordt afgebroken door lactase, uit de darmsapkliertjes.

Ribose

Ribose is een suiker die uit vijf koolstofatomen bestaat.

Ribose is een van de belangrijkste bouwstenen van grote moleculen. Ribose is onderdeel van de stoffen:

AMP, ADP, ATP, cyclisch AMP en RNA. Ook in DNA is ribose ingebouwd, maar in dit geval een variant deoxyribose (−2-OH). Ribose kan gemaakt worden in het stofwisselingsproces, de pentosecyclus, in de vorm van ribose-5-fosfaat.

Disachariden

Wanneer twee cyclische monosachariden door middel van een glycosidische binding (acetaalbinding) gekoppeld worden ontstaat een disacharide. Een glycosidische binding ontstaat onder afsplitsing van water.

Disachariden komen veel voor in de natuur en vormen belangrijke componenten van voedingsmiddelen.

Ze zijn ook belangrijk bij de vorming van polysachariden en monosachariden.

De belangrijkste disachariden zijn: sacharose, maltose en lactose.

Sacharose

Sacharose wordt ook wel rietsuiker, bietsuiker of sucrose genoemd. De organisch chemische (systematische) naam is D-glucopyranosyl-(1→2)-D-fructofuranoside. Dit disacharide is opgebouwd uit de monosacharide glucose en fructose.

Maltose

Maltose wordt ook wel moutsuiker genoemd. Dit disacharide is opgebouwd uit twee monosachariden glucose. Deze glucose-eenheden zijn verbonden met een (1→4)-binding.

De Griekse letter , alfa of , bèta, in de naam van de binding duidt op de anomere configuratie van de hydroxylgroep op koolstof 1 van elk residu in het disacharide. De cijfers 1→4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen de koolstofatomen 1 en 4.

Lactose

Lactose wordt ook wel melksuiker genoemd en komt voor in melk. De systematische naam is D-galactopyranosyl-(1→4) D-glucopyranose. Lactose is opgebouwd uit de monosachariden D-galactose en D-glucose. De twee moleculen zijn verbonden via een (1→4)-binding.

Polysachariden

Polymeren zijn biomoleculen opgebouwd uit monomeren. De monomeren in polysachariden zijn monosachariden. Sommige polysachariden zijn hydrolyseerbaar door middel van enzymen in de spijsvertering. Hierbij worden polysachariden gesplitst in de monosachariden.

De belangrijkste polysachariden zijn: cellulose, zetmeel en glycogeen.

Cellulose

Cellulose is een belangrijk "constructiemateriaal" in planten. Cellulose wordt gewonnen uit plantaardig materiaal zoals bijvoorbeeld hout, stro en de katoenplant.

Natuurlijke textielvezels zoals linnen (vlas), katoen en ook viscose (kunstzijde) bestaan uit cellulose.

Evenals papier, karton, watten en cellofaan.

Zetmeel

Zetmeel dient als energieopslag in planten. Er zijn twee vormen van zetmeel. De eerste vorm is het niet- vertakte amylose. Hier zijn de glucose-eenheden gekoppeld door (1→4)-bindingen.

De tweede vorm is amylopectine. Bij deze vorm zijn er vertakkingen via (1→6)-bindingen die eens op de dertig eenheden voor komen. Deze vorm lijkt op glycogeen, maar dan met minder (1→6) vertakkingen.

Glycogeen

Glycogeen dient als energieopslag bij mensen. Het bestaat uit glucose-eenheden die zijn verbonden via

(1→4)-bindingen, met vertakkingen als (1→6)-bindingen. De 1→6 bindingen komen om de tien 1→4 bindingen. De structuur van glycogeen is hier niet weergegeven.