Cover Page
The handle
http://hdl.handle.net/1887/67530
holds various files of this Leiden University
dissertation.
Author: Gential, G.P.P.
Self adjuvanting immunopeptides: Design
and synthesis
PROEFSCHRIFT
ter verkrijging van
de graad van Doctor aan de Universiteit Leiden op gezag van Rector Magnificus prof. mr. C. J. J. M. Stolker,
volgens besluit van het College voor Promoties te verdedigen op donderdag 17 december 2018
klokke 13:45 uur
door
2
Promotion commissie
Promotores : Prof.dr. F.A. Ossendorp Prof.dr. G.A. van der Marel Co-promotor : Dr. D.V. Filippov
Overige leden : Prof.dr. H. S. Overkleeft Prof.dr. Prof.dr. J. Brouwer Prof.dr. H. Ovaa
Prof.dr. A. Geluk Dr. M. Verdoes Dr. S.I. van Kasteren
3
Table of contents
Chapter 1: Introduction 5 Chapter 2: Synthesis and evaluation of fluorescent Pam3Cys peptide conjugates 21 Chapter 3 : Design, synthesis and immunological evaluation
of simplified self-adjuvanting TLR-2 stimulating peptides 35 Chapter 4 : Synthesis of TLR-7 peptide conjugates 57 Chapter 5 : Phosphine reactivity towards azides in water: Reduction versus hydrolysis 67 Chapter 6 : Towards convergent synthesis of viral VPg proteins linked to RNA 77 Chapter 7 : Summary and future prospects 107
Resumé 113