• No results found

Chemical tools to probe the proteasome Verdoes, M.

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "Chemical tools to probe the proteasome Verdoes, M."

Copied!
5
0
0

Bezig met laden.... (Bekijk nu de volledige tekst)

Hele tekst

(1)

Chemical tools to probe the proteasome

Verdoes, M.

Citation

Verdoes, M. (2008, December 19). Chemical tools to probe the proteasome. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/13370

Version: Corrected Publisher’s Version

License: Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in the Institutional Repository of the University of Leiden

Downloaded from: https://hdl.handle.net/1887/13370

Note: To cite this publication please use the final published version (if applicable).

(2)

156

“The use of a mannitol-derived fused oxacycle as a combinatorial scaffold”, Timmer, M. S.; Verdoes, M.;

Sliedregt, L. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 9406-9411.

“An unusual reverse turn structure adopted by a furanoid sugar amino acid incorporated in gramicidin S”, Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.;

Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.

“A practical synthesis of gramicidin s and sugar amino acid containing analogues”. Grotenbreg, G. M.;

Kronemeijer, M.; Timmer, M. S.; El Oualid, F; van Well, R. M.; Verdoes, M.; Spalburg, E.; van Hooft, P. A.; de Neeling, A. J.; Noort, D.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem.

2004, 69, 7851-7859.

“Synthesis of functionalized heterocycles via a tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi multicomponent reaction”, Timmer, M. S.; Risseeuw, M. D.; Verdoes, M.; Filippov, D. V.; Plaisier, J. R.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H.

S.; van Boom, J. H. Tetrahedron Asymm. 2005, 16, 177-185.

“Activity probe for in vivo profiling of the specificity of proteasome inhibitor bortezomib”, Berkers, C. R.;

Verdoes, M.; Lichtman, E.; Fiebiger, E.; Kessler, B. M.; Anderson, K. C.; Ploegh, H. L.; Ovaa, H.; Galardy, P. J.

Nat. Methods. 2005, 2, 357-362.

“Chemical proteomics profiling of proteasome activity”, Verdoes, M.; Berkers, C. R.; Florea, B. I.; van Swieten, P. F.; Overkleeft, H. S.; Ovaa, H. Methods Mol. Biol. 2006, 328, 51-69.

List of Publications

(3)

List of Publications

157

“A fluorescent broad-spectrum proteasome inhibitor for labeling proteasomes in vitro and in vivo”, Verdoes, M.; Florea, B. I.; Menendez-Benito, V.; Maynard, C. J.; Witte, M. D.; van der Linden, W. A.; van den Nieuwendijk, A. M.; Hofmann, T.; Berkers, C. R.; van Leeuwen, F. W.; Groothuis, T. A.; Leeuwenburgh, M. A.;

Ovaa, H.; Neefjes, J. J.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Dantuma, N. P.; Overkleeft, H. S. Chem. Biol.

2006, 13, 1217-1226.

“Mixing of peptides and electrophilic traps gives rise to potent, broad-spectrum proteasome inhibitors”, Verdoes, M.; Florea, B. I.; van der Linden, W. A.; Renou, D.; van den Nieuwendijk, A. M.; van der Marel, G. A.;

Overkleeft, H. S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1416-1426.

“Acetylene functionalized BODIPY dyes and their application in the synthesis of activity based proteasome probes”, Verdoes, M.; Hillaert, U.; Florea, B. I.; Sae-Heng, M.; Risseeuw, M. D.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6169-6171.

“Azido-BODIPY acid reveals quantitative Staudinger-Bertozzi ligation in two-step activity based proteasome profiling”, Verdoes, M.; Florea, B. I.; Hillaert, U.; Willems, L. I.; van der Linden, W. A.; Sae-Heng, M.; Filippov, D. V.; Kisselev, A. F.; van der Marel, G. A.; Overkleeft H. S. ChemBioChem. 2008, 11, 1735-1738.

“Minitags for small molecules: detecting targets of reactive small molecules in living plant tissues using 'click- chemistry'” Kaschani, F.; Verhelst, S.H.; van Swieten, P.F.; Verdoes, M.; Wong, C.S.; Wang, Z.; Kaiser, M.;

Overkleeft, H.S.; Bogyo, M.; van der Hoorn, R.A. Plant J. 2008

“Activity-based profiling of the plant proteasome catalytic subunits reveals defense-induced proteasome activities”, Gu, C.; Shindo, T.; Colby, T.; Verdoes, M.; Richau, K.; Misas-Villamil, J.; Schmidt, J.; Overkleeft, H.S.; van der Hoorn, R.A.L. Submitted for publication.

“Receptor-Mediated Targeting of Cathepsins in Professional Antigen Presenting Cells”, Hillaert, U.; Verdoes, M.; Florea, B.I.; Saragliadis, A.; Habets, K.; Kuiper, J.; van Calenbergh, S.; Ossendorp, F.; van der Marel, G.A.;

Driessen, C.; Overkleeft, H.S. Submitted for publication.

(4)

158

Martijn Verdoes werd op 6 maart 1980 geboren te Leiden. Na het behalen van het HAVO-diploma aan het Pieter-Groen College te Katwijk in 1997 werd in dat jaar begonnen met de opleiding Organische Chemie aan de Hogeschool Leiden. In het derde jaar van deze opleiding werd begonnen aan een zogenaamd sandwich programma met de studie Scheikunde aan de Universiteit Leiden. In het kader van het aftudeeronderzoek werd van september 2001 tot en met juni 2002 onderzoek verricht bij de vakgroep Bio-organische Synthese onder leiding van prof.dr. H. S. Overkleeft en prof.dr. J. H. van Boom. Dit onderzoek omvatte de vaste-drager synthese van een reeks pyranopyraanverbindingen die doormiddel van ringsluitingsmetathese van de hars werden afgesplitst. In augustus 2002 werd de opleiding Organische Chemie aan de Hogeschool Leiden met goed gevolg afgerond. Van oktober 2002 tot en met april 2003 werd een onderzoeksstage uitgevoerd aan de Harvard Medical School te Boston (USA) in de Department of Pathology onder leiding van prof.dr. H. L. Ploegh. Dit onderzoek was gericht op de synthese van verbindingen die gebruikt werden voor het bestuderen van het ubiquitine-proteasoom systeem. Het Master of Science examen werd in 2004 behaald.

Van juli 2004 tot oktober 2008 werd als assistent in opleiding het in dit proefschrift beschreven onderzoek uitgevoerd bij de vakgroep Bio-organische Synthese onder leiding van prof.dr. G. A. van der Marel en prof.dr. H. S. Overkleeft. In november 2007 werd deelgenomen aan het “international symposium on protein modification and degradation”

te Peking, China.

Curriculum Vitae

(5)

159

Afsluitend wil ik de mensen bedanken die, zonder dat ze zich daar misschien van bewust zijn, een bijdrage hebben geleverd aan de totstandkoming van de “onderzoeker”

Martijn Verdoes, met dit proefschrift als gevolg. Allereerst uiteraard mijn ouders, zussen en broer die mij respecteren, steunen en trots op me zijn.

Onderzoek is een teamsport. Wouter van der Linden, Lianne Willems en Boudewijn Duivenvoorden hebben met veel inzet en enthousiasme in het kader van hun bij- en/of hoofdvakstage een onmisbare bijdrage geleverd aan dit proefschrift en voor een onvergetelijke tijd gezorgd. I also really enjoyed working with Myra Sae-Heng. Peng-Ke, xie xie. Ik wens jullie allemaal heel veel succes en plezier toe in jullie wetenschappelijke loopbaan en daarbuiten.

Verder hebben alle leden van de vakgroep BIOSYN bijgedragen aan de fantastische tijd die ik heb gehad. De discussies en borrels zijn zeer waardevol geweest. Ik wil met name Bobby noemen voor de biologische kennis en vaardigheden die hij mij heeft bijgebracht.

Verder heb ik veel geleerd van en gelachen met de ex-BIOSYNers Ulrik Hillaert, Michiel Leeuwenburgh, Mattie Timmer en Gijs Grotenbreg. I thank Alexei Kisselev for the fruitful collaboration. The same holds true for Victoria Menendez-Benito, Christa Maynard, Celia Berkers, Fijs van Leeuwen, Tom Groothuis, Huib Ovaa, Jaques Neefjes, Nico Dantuma as well as Renier van der Hoorn and his collegues.

Verder stonden de vaste waarden Caroline, Rian, Hans en Nico, als ook de ama’s Hennie, Arnold en Marco altijd klaar voor logistieke en technische ondersteuning. Kees Erkelens en Fons Lefeber waren onmisbaar bij het opnemen van NMR-spectra en Trudie, Paul en Arjan bij de tijd op het practicum. De Katwijkse vogelaars en sympathisanten en Albert & Anke en Niels hebben voor de nodige afleiding naast het labwerk gezorgd.

Het allerbelangrijkst was en is mijn liefste collega Kimberly, met wie ik de afgelopen jaren veel mooie dingen heb meegemaakt in de chemie, maar vooral ook daarbuiten. Ik hoop samen met jou nog heel veel meer mooie dingen mee te maken, te beginnen in ons Californisch avontuur...

Nawoord

Referenties

GERELATEERDE DOCUMENTEN

When comparing the ability of 36 and the fluorescent affinity tagged probe 37 to label active proteasome - subunits in living EL-4 cells (Figure 4C), it becomes apparent that

This is remarkable, since the parent compound ZL 3 VS (3) is a much weaker inhibitor. Indeed, in general oligopeptides containing epoxyketone or boronic acid warheads are found to

Human Embryonic Kidney ( HEK293T) cell lysates containing the constitutive proteasome were exposed to increasing concentrations of the inhibitors for one hour.. Residual

The aqueous layer was extracted with EtOAc (1x), the organic layers were combined and MeOH was added until a clear solution was obtained.. The organics were dried over MgSO 4

Initial Diels-Alder two-step proteasome labeling experiments performed on purified 20S proteasomes utilizing diene equipped proteasome inhibitor 33 and the Diels-Alder

Dit resultaat houdt in dat de efficiëntie van de eiwit labeling afhangt van de reactiviteit van de activiteits gebaseerde probe ten opzichte van het doel eiwit(familie) en niet van

Röntgendiffractie studies van kristallen van 20S proteasomen uit gist welke zijn verzadigd met een gegeven remmer zullen niet bijdragen aan het ontwerpen van subunit-

Vaste stoffen en vloeistoffen kunnen door destillatie bij atmosferische druk in zuivere toestand worden verkregen als de kookpunten niet te hoog zijn en als er bij deze