Sulfonium salt activation in oligosaccharide synthesis
Litjens, Remy E.J.N.Citation
Litjens, R. E. J. N. (2005, May 31). Sulfonium salt activation in oligosaccharide synthesis. Retrieved from https://hdl.handle.net/1887/3735
Version: Corrected Publisher’s Version
License: Licence agreement concerning inclusion of doctoral thesis in theInstitutional Repository of the University of Leiden Downloaded from: https://hdl.handle.net/1887/3735
List of Publications
Radical cyclization of sugar-derived -(alkynyloxy)acrylates: Synthesis of novel fused
ethers
M .A.Leeuwenburgh, R.E.J.N.Litjens, J.D.C.Codée, H.S.Overkleeft, G.A.van der M arel, J.H.van Boom, Org. Lett.2000, 2, 1275.
Stereoselective transformations on D-glucose derived eight-membered ring carbocycles P.A.V.Van Hooft, R.E.J.N.Litjens, H.S.Overkleeft, G.A.van der M arel, J.H.van Boom, Org. Lett.2001, 3, 731.
A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy--D -mannosides
R. E. J. N. Litjens, M . A. Leeuwenburgh, G. A. van der M arel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett.2001, 42, 8693.
Modular synthesis of Heparin oligosaccharides
H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. E. J. N. Litjens, E. R. P. Palmacci, P. H. Seeberger,Chem.Eur. J.2003, 9, 140-169.
Ph2SO/Tf2O: a powerful promotor system in chemoselective glycosylations using
thioglycosides
List of Publications
Sequential one-pot glycosylations using 1-hydroxyl and 1-thiodonors
J. D. C. Codée, L. J. van den Bos, R. E. J. N. Litjens, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, Org. Lett. 2003, 5, 1947.
Chemoselective glycosylations using sulfonium triflate activator systems
J. D. C. Codée, L. J. van den Bos, R. E. J. N. Litjens, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, Tetrahedron 2004, 60, 1057.
An expedient synthesis of the repeating unit of the acidic polysaccharide of the bacteriolytic complex of lysoamidase
R. E. J. N. Litjens, R. den Heeten, M. S. M. Timmer, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1010.
Sulfonium triflate mediated glycosidations of aryl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-mannosides R. E. J. N. Litjens, L. J. van den Bos, J. D. C. Codée, R. J. B. H. N. van den Berg, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Eur. J. Org. Chem. 2005, 918.
Preparation of 1-thio uronic acid lactones and their use in oligosaccharide synthesis L. J. van den Bos, R. E. J. N. Litjens, R. J. B. H. N. van den Berg, H. S. Overkleeft, van der Marel, Org. Lett. 2005. Accepted for publication.
Synthesis of an -Gal epitope -D-Galp-(1ĺ3)--D-Galp-(1ĺ4)--D-GlcpNAc - lipid conjugate
R. E. J. N. Litjens, P. Hoogerhout, D. V. Filippov, J. D. C. Codée, L. J. van den Bos, R. J. B. H. N. van den Berg, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Submitted for publication.
Thioglycosides in sequential glycosylation strategies
Curriculum Vitae
De auteur van dit proefschrift werd op 3 mei 1974 geboren te W eert. Na het behalen van hetgymnasium--diploma aan hetBisschoppelijk College te W eertwerd
in september 1994 begonnen met de studie Scheikunde aan de Universiteit Leiden. Van september 1998 totjuli1999 werd in hetkader van een hoofdvakstage binnen de vakgroep Bio-organische Synthese onder leiding van prof. dr. J. H. van Boom onderzoek verrichtnaar de synthese van polycyclische ethers door middelvan metaal -gekatalyseerde ringsluitingsreacties. Van november 1999 tot mei 2000 werd in een tweede stage aan het M assachusetts Institute of Technology te Cambridge (USA) onder leiding van prof. dr. P. H. Seeberger onderzoek verricht naar de modulaire synthese van heparine-oligosacchariden. In de periode juni tot en met augustus 2000 was hijwerkzaam als student-assistentbinnen de vakgroep Bio-organische Synthese. Hetdoctoraalexamen werd in augustus 2000 behaald.
Van september 2000 totseptember 2004 werd als assistent-in-opleiding hetin dit proefschrift beschreven onderzoek uitgevoerd bij de vakgroep Bio-organische Synthese onder leiding van prof.dr.J.H.van Boom en dr.G.A.van der M arel.
In december 2001 werd een lezing gegeven tijdens de Holland Research Schoolfor M olecular Chemistry Conference te Leiden.Verder werden gedeelten van dit proefschrift gepresenteerd in september 2002 tijdens de IInd Iberian Carbohydrate M eeting - VIth meeting of the Spanish Royal Society of Chemistry te Ronda, Spanje en in juli 2004 tijdens het 22nd International Carbohydrate Symposium te Glasgow, UK.
Nawoord
Tot slot wil ik enige regels wijden aan de mensen die van belang zijn geweest voor de totstandkoming van dit proefschrift. Allereest wil ik mijn ouders en broer noemen,die mijaltijd gesteund hebben in mijn keuzes.
Uiteraard verdienen de studenten die in het kader van hun hoofdvakstages aan mijn onderzoek gewerkt hebben een speciale vermelding. The ‘dudes’ Leendert (sugadaddy) van den Bos,René den Heeten (DEN HETE),Edgard (EDM AN) Krosendijk en M aurice (M orris) M ooijman zorgden door middel van wezenlijke bijdragen aan dit proefschriften een berg hilarische momenten voor een bijzonder aangename tijd.
De algemene sfeer die er op ‘het lab’ heerst en de extreem relaxte omgang met alle labgenoten heeftde promotietijd onvergetelijk gemaakt.Enkele van deze ‘gasten’ wil ik met name noemen: Allereerst de ‘sugaboys’ Jeroen Codée en Leendert van den Bos, verder Bas Lastdrager, Gijsbert Grotenbreg, Farid El Oualid, M attie Timmer, Steven Verhelst en M artijn de Koning en natuurlijk mag ik de ‘oldies’ M ichiel Leeuwenburgh, Richard van den Berg,Dima Filippov,Peter van Hooften John Turner nietvergeten.
Ook heb ik de prettige samenwerking met Peter Hoogerhout van het RIVM te Bilthoven zeer gewaardeerd.
Voor hetzuiveren en massa-en van de gesynthetiseerde verbindingen kon ik altijd rekenen op Nico M eeuwenoord en Hans van den Elst.Zonder de hulp van Fons Lefeber en Kees Erkelens was hettrekken van de nodige NM R-platen een veelgecompliceerdere bezigheid geweest. Ook de prettige omgang met alle amanuensi dient zeker vermeld te worden.
M etde “Source”,de Oppenheimers en de Risk-krijgsheren heb ik onder hetgenot van een pilsbiertje de nodige fantastische momenten meegemaakt.
