Streefkerk Jelle , Educatief Ontwerpen, Scheikunde

EINDVERSLAG EDUCATIEF ONTWERPEN

Eindverslag Educatief Ontwerpen

Titel Ontwikkeling van lesmateriaal reactiemechanismen op basis van context-concept didactiek

Naam auteur(s) Jelle Streefkerk MSc Studentnummer 10608621

Vakgebied Scheikunde Doelgroep 6 VWO Variant prototype

Opleiding Interfacultaire Lerarenopleidingen, Universiteit van Amsterdam Begeleider(s) Dr. Erik Joling

Datum 31 januari 2019 Bibliografische

referentie

Streefkerk, J.O., (2019). Ontwikkeling van lesmateriaal reactiemechanismen op basis van context-concept didactiek. Amsterdam: Interfacultaire

Lerarenopleidingen UvA.

Samenvatting

Reactiemechanismen is een onderwerp dat genoemd wordt in de eindtermen van scheikunde op het VWO. Mijn werkplekbegeleider heeft aan mij gevraagd om het hoofdstuk over dit onderwerp te herschrijven, omdat het huidige hoofdstuk tekortschiet in inhoud en samenhang. Inhoudelijk zijn er fouten aanwezig of is de informatie onvolledig.

Op basis van context-concept didactiek, waarin ik veronderstel dat de contexten geleverd worden door de onderwerpen die al aan bod zijn geweest, heb ik geprobeerd het hoofdstuk te herontwerpen waarmee het huidige lesmateriaal vervangen zou kunnen worden.

Om dit te realiseren, moest het hoofdstuk in totaal zes lessen omvatten waarin reactiemechanisme werd behandeld. Hierin was het de bedoeling dat in de eerste paragraaf de aansluiting plaats moest vinden met de eerdere leerstof, zodat dan de belangrijkste begrippen en concepten geleerd zouden kunnen worden om de verschillende mechanismen die erna behandeld worden allemaal afzonderlijk te kunnen begrijpen. Om dit te realiseren moesten de voorbeelden en informatie direct aansluiten op de voorkennis van de leerlingen, zodat zij daarmee de nieuwe kennis kunnen verwerven. Voor verder verwerking van de lesstof zijn opdrachten ontwikkeld die aansluiten bij de behandelde nieuwe concepten.

De validatie van het prototype kwam tot stand door het ontworpen materiaal voor te leggen aan een vakinhoudelijk expert (promovendus binnen organische chemie) en mijn werkplekbegeleider en hen te vragen inhoudelijk commentaar te geven. Daarnaast is een deel uitgevoerd in de les, waar ik met behulp van de feedback heb kunnen inventariseren waar verbeterpunten liggen.

Na afloop van de validatie is geconstateerd dat de aansluiting van het ontworpen materiaal niet volledig op het niveau van de leerling is. De verbinding tussen de nieuwe lesstof en de eerder geleerde concepten was niet altijd even duidelijk kenbaar gemaakt. Ook ontbrak soms een goeie aansluiting tussen de voorkennis van de leerling en de nieuwe lesstof, waardoor leerlingen problemen ervaarden om de nieuwe kennis eigen te maken. Mede als het gevolg van mogelijke hiaten in de voorkennis was het niveau van de lessenserie en opdrachten soms te hoog.

In de zoektocht hoe deze achterstand weg te werken ontstaat de situatie dat om dit probleem op te lossen, mogelijk verbreding diepgang van de theorie vereist is om dit te realiseren. Dit vormt een belangrijk discussiepunt voor een eventuele verbreding van de eindtermen van scheikunde. Indien besloten wordt dat verbreding daarentegen niet wenselijk is, zal het onderwerp alleen nog basaal onderwezen kunnen worden, waarbij gedetailleerde kennis dus mogelijk vermeden moeten worden.

Het huidige ontwerp, nu na afronding van het onderzoek, is inhoudelijk compleet en correct, maar mist soms de verbinding met verschillende eerder behandelde concepten. De gekozen context-concept didactiek blijkt onvoldoende uitgewerkt te zijn, waardoor alternatieve didactische methoden mogelijk meer geschikt voor zijn, bijvoorbeeld vanuit een vakinhoudelijke perspectief.

Het veronderstelde niveau van voorkennis is zodanig hoog, dat het ontwerp in deze fase nog onvoldoende aansluit bij het niveau van de leerlingen waardoor implementatie op dit moment nog niet realistisch is. Verder onderzoek in het wegwerken van de hiaten in de voorkennis via extra lessen/lesstof zou een mogelijke alternatief zijn.

Tot slot is de evaluatie en validatie van de lessenserie onvoldoende om een goeie uitspraak te kunnen doen over de kwaliteit van dit prototype. Uitbreiding van een focus groep voor een bredere evaluatie, het betrekken van leerlingen voor het vaststellen van voorkennis en meer structuur brengen in de vorm van interviews zijn mogelijke verbeterpunten voor een solidere validatietraject van dit project.

Inhoud

Eindverslag Educatief Ontwerpen...1

Samenvatting...2

Hoofdstuk 1: Probleemstelling en empirische verkenning...4

Hoofdstuk 2: Verkenning van mogelijke oplossingen voor het probleem...7

Hoofdstuk 3: Ontwerphypothese en ontwerpregels...12

Hoofdstuk 4: Onderzoeksplan en validatie...13

Hoofdstuk 5: Validatie 1: Ontwerpregels en ontwerphypothese...14

Hoofdstuk 6: Ontwikkeling van het prototype...16

Hoofdstuk 7: Validatie 2: Evaluatie van het prototype...19

Hoofdstuk 8: Resultaten...21

Hoofdstuk 9: Aanpassing van het prototype: overkomen van de hiaten in de stereochemie...22

Hoofdstuk 10: Discussie...24

Hoofdstuk 11: Conclusie...25

Hoofdstuk 12: Analytische terugblik...26

Literatuur verantwoording...27

Bijlagen: Lesmateriaal...28

Bijlage: Opdrachten Introductie...32

Bijlage: Opdrachten: Additiereacties...33

Bijlage: Opdrachten: Substitutiereacties...34

Bijlage: Opdrachten: Eliminatiereacties...35

Bijlage: Lesplan Introductie...36

Bijlage: Lesplan Additiereactie...38

Bijlage: Lesplan Substitutiemechanisme...40

Lesplan: Eliminatiereacties...42

Bijlage: Gebruikte Instrumenten...44

Hoofdstuk 1: Probleemstelling en empirische verkenning

Probleemstelling

Binnen het vak scheikunde in de bovenbouw van het Vwo wordt aandacht besteed aan het onderwerp reactiemechanismen. Centraal hierin staat dat de leerling in staat is om een gegeven reactie te classificeren (radicaal, additie, substitutie of eliminatie) en op basis van deze classificatie een uitleg te geven over hoe stof A omgezet wordt in stof B.

Binnen de vaksectie scheikunde op het Coornhert Lyceum te Haarlem, wordt de lesmethode Nova gebruikt om de leerlingen te onderwijzen in het vak scheikunde. Op basis van eerder gevoerde gesprekken met mijn werkplekbegeleider is de ervaring naar voren gekomen dat het boek tekortschiet om leerlingen voldoende te onderwijzen in dit onderwerp.

Kijkend naar het hoofdstuk, voelt de opbouw van het onderwerp rommelig aan. Onderwerpen lijken te zijn samengeraapt en in één hoofdstuk gestopt zonder dat er sprake is van een goed structuur van waaruit leerlingen het hoofdstuk reactiemechanismen kunnen leren. De bijbehorende oefenvragen in de paragrafen bevatten inhoudelijke fouten, zijn soms onduidelijk geformuleerd of bevatten onvolledige informatie wat het maken en leren bemoeilijkt.

Bovendien ontstaat de vraag bij mij of de aangeboden lesstof zowel inhoudelijk als didactisch voldoende toereikend is om het onderwerp te kunnen leren. Reactiemechanisme is een tamelijk abstract onderwerp omdat het ten eerste vakinhoudelijk voortbouwt op een breed aantal andere chemische concepten, zoals zuur-base chemie, evenwichtschemie en organische chemie, dat eerst begrepen moet worden voordat men kan praten over reactiemechanismen. Ten tweede brengt het concept reactiemechanisme ook een nieuwe ordening aan, omdat het verklaard waarom reacties en de bijbehorende fenomenen plaatsvinden en waarom de bovenstaande concepten dus aan elkaar gerelateerd kunnen worden.

Naar aanleiding van deze kritiek, heeft mijn werkplekbegeleider gevraagd of ik, het hoofdstuk zou kunnen herschrijven in de vorm van lesmateriaal dat zou kunnen dienen ter vervanging van het huidige hoofdstuk.

Het verkennen en concretiseren van het probleem

Nu er is geconstateerd dat het hoofdstuk reactiemechanisme in het leerboek Nova niet voldoet aan onze verwachtingen, is de eerste stap meer inzicht krijgen in waarom het hoofdstuk vervangen zou moeten worden. Hiertoe worden twee doelen gedefinieerd:

 Het eerste doel omvat het in kaart brengen van de wensen van mijn werkplekbegeleider en om inzicht te krijgen waarin het hoofdstuk over reactiemechanisme niet voldoet aan zijn wensen.

 Het tweede doel is een verkennende analyse uitvoeren van de lesmethode en de lesstof, om te bepalen waar de methode vakinhoudelijk en didactisch in tekort schiet.

Aan de hand van deze resultaten, in combinatie met de informatie verkregen uit het gesprek met mijn werkplekbegeleider, kan een overzicht verkregen worden over waar het les materiaal in tekort schiet en wat aangepast zou moeten worden.

Gesprek over de wensen van mijn werkplekbegeleider

De verkenning begon met het overleg met mijn werkplekbegeleider om het probleem te concretiseren. Twee vragen kwamen naar voren:

 Welke problemen ervaart hij met het hoofdstuk waar hij tegen aan loopt  Waar zou het nieuwe lesmateriaal aan moeten vullen?

Uit dit verkennend gesprek zijn de volgende twee punten samengevat naar voren gekomen:

 De teksten en voorbeelden zijn inhoudelijk soms onduidelijk of niet correct. De voorbeelden die gebruikt worden in het boek zijn soms erg omslachtig beschreven. Sommige onderwerpen lijken haast expres vaag beschreven om zo te voorkomen dat bepaalde terminologie of begrippen niet gebruikt hoeven te worden. Een voorbeeld zijn de begrippen Lewis zuur en Lewis Base, die samen een belangrijke rol spelen binnen de organische chemie en katalyse, maar niet in het voortgezet onderwijs aan bod komen. Echter komen er voorbeelden in het boek terug waar deze concepten wel begrepen moeten worden om juist misconceptie te voorkomen.

 De verbinding met eerder behandelde onderwerpen, bijvoorbeeld reactiekinetiek, katalyse en vormingsenergie (enthalpie) wordt in het hoofdstuk matig aangekaart. Vanuit het oogpunt van het begrijpen van reactiemechanismen, is het belangrijk dat deze onderwerpen/begrippen aan bod komen. Reactiemechanismen kan hier dus een verbindende rol gaan spelen tussen de verschillende concepten, wat voor het volledige beeld van chemie dus doorslaggevend kan zijn.

Analyse van het tekstboek Nova

Op basis van het gesprek met mijn werkplekbegeleider, is de eerst volgende stap die ik ondernomen heb zelf te kijken naar het hoofdstuk in Nova. Vanuit een didactische perspectief kijk ik naar de opbouw van het hoofdstuk, de volgorde van onderwerp keuze en het moment dat nieuwe kennis geïntroduceerd wordt. Ook bekijk ik het vanuit vakinhoudelijke criteria; is datgene wat er geschreven staat ook chemisch correct.

Het hoofdstuk reactiemechanismen bevat in totaal vier paragrafen waarin verschillende onderwerpen binnen het hoofdstuk reactiemechanisme worden behandeld. In tabel 1 wordt per paragraaf de titel vermeld en welke kernbegrippen (in volgorde van het boek) aan bod komen. Tabel 1 Overzicht van de behandelde lesstof in hoofdstuk 10 reactiemechanisme in Nova1

Paragraaf Titel Onderwerp en (Kern)begrippen

1 Overzicht van reactiemechanismen

(A)symmetrische breuk, radicaal mechanisme (initiatie, propagatie, terminatie), nucleofiel, elektrofiel, polarisatie

2 Additie reacties Nucleofiele additie, elektrofiele additie, radicaal additie, Regel van Markovnikov, carbokation, additie aan cyclische alkenen

3 Substitutie reacties Sn1 mechanisme, Sn2 mechanisme, nucleofiliciteit van

basen, effect van oplosmiddelen op substitutie reacties, reactiekinetiek, elektrofiele aromatische substitutie

4 Eliminatie reacties E1 mechanisme, E2 mechanisme, Regel van Zaitsev.

1 Landa, I. & Schouten J. (2013) Nova Scheikunde 5 Vwo/Gymnasium (pp. 166-195), ’s-Hertogenbosch: Malmberg

Allereerst wordt er in de eerste paragraaf met een aantal onderwerpen erg onzorgvuldig omgegaan. In plaats van eerst de symmetrische breuk te behandelen in combinatie met het radicaalmechanisme, is ervoor gekozen om de symmetrisch breuk eerst te vergelijken met de asymmetrische breuk. Vanuit didactisch oogpunt zou ik symmetrisch/radicaalmechanisme los van asymmetrisch/polair mechanisme beschouwen omdat zij qua vaktaal verschillende termen hanteren. Chemisch gezien verlopen beide mechanismen ook verschillend en zou het dus toepasselijker zijn deze apart te behandelen, misschien zelf in een aparte paragraaf.

De introductie van de begrippen elektrofiel en nucleofiel verloopt naar mijn idee goed. De begrippen worden helder omschreven vanuit chemisch perspectief. Daarna volgt een stuk tekst waarin uitgelegd worden dat moleculen een elektrofiele en nucleofiele kant hebben, ondersteund door een afbeelding van een electrostatic potential map van een ammoniak molecuul. In de tekst worden andere voorbeelden aangehaald, maar hierbij ontbreekt de visuele weergave, waardoor het een beroep doet op de verbeelding van de leerling. Vanuit didactisch perspectief betwijfel ik of dit voldoende houvast biedt aan de leerling of dat het beter ondersteund had kunnen worden met meer afbeeldingen.

In paragraaf 2 wordt het begrip carbokation geïntroduceerd als intermediair bij een additiereactie. Vanuit chemisch perspectief zou ik dit begrip al in paragraaf 1 willen introduceren, omdat het een van de belangrijkste elektrofielen is in de organische chemie dat ook terugkomt bij andere mechanismen. Vanuit didactisch oogpunt zou ik vooral willen argumenteren dat bij introductie van het carbokation in de eerste paragraaf een centraal concept ontstaat dat in alle opeenvolgende paragrafen weer terugkomt.

Tot slot wordt door het hoofdstuk een aantal toelichtingen gegeven bij voorbeelden die slordig uitgelegd worden. Een voorbeeld: op bladzijde 182 wordt een vergelijking gemaakt met basesterkte en nucleofiliciteit. In grote lijnen klopt de informatie, maar in tabel 5 wordt gesproken over twee zwakke basen die optreden als een sterker nucleofiel. Uitleg wordt hier enigszins afgekapt zonder dat de daadwerkelijke reden hierachter wordt besproken. Een ander voorbeeld is te vinden op bladzijde 186, waarin moleculair broom wordt geactiveerd met behulp van een katalysator, waardoor er positief geladen broom-ionen gevormd worden. Naar mijn idee kan dit leiden tot een misconceptie, want dit soort deeltjes bestaan niet onder welke reactieomstandigheden dan ook. Afronding verkennend onderzoek

De introductie van nieuwe begrippen of concepten vindt plaats zodra deze nodig zijn om verder te kunnen met de leerstof. Vanuit dit perspectief kan je stellen dat er een rode draad door het hele hoofdstuk loopt waarlangs één voor één de begrippen worden geïntroduceerd en op die manier het hoofdstuk opbouwt. Vanuit mijn visie bekijk ik het vanuit een heel ander uitgangspunt. Omdat alle mechanismen los van elkaar lijken te staan zou ik ze willen benaderen vanuit één basis; ondanks dat ze onderling verschillen, de grondslag (terminologie) van elk mechanisme is gelijk. Daarom veronderstel ik, vanuit didactisch perspectief, dat het een goed idee is om in het eerste hoofdstuk de concepten aan te bieden die leerlingen nodig hebben om elk mechanisme te afzonderlijk kunnen bestuderen.

Persoonlijk denk ik denk dat vanuit deze insteek de voorkennis beter aan kan sluiten op wat behandeld gaat worden. De introductieparagraaf kan zo dienen als een brug tussen hun voorkennis en de nieuwe concepten die zij gaan leren in het hoofdstuk. Tevens biedt dit meteen de keuze mogelijkheid om grenzen te stellen aan wat nodig is voor de leerlingen om de concepten eigen te maken, zodat omslachtigheid in teksten voorkomen kan worden.

Hoofdstuk 2: Verkenning van mogelijke oplossingen voor het probleem

Inleiding: Waarom context-concept als uitgangspunt voor de didactiek achter mijn lessenserie? Op basis van de opdracht die ik gekregen heb van mijn werkplekbegeleider, ga ik proberen (een deel) van mijn lessenserie te ontwikkelen op basis van de principes van concept-context didactiek. Voor deze keuze heb ik de volgende afwegingen gemaakt:

 Allereerst wordt sinds de invoering van de Nieuwe Scheikunde in de bovenbouw van het voortgezet onderwijs gewerkt vanuit een context-concept benadering. De keuze voor een context-concept rijk curriculum is gebaseerd, op Chemie im Kontext, een innovatief lesprogramma voor scheikunde uit Duitsland (Nentwig, Demuth, Parchmann, Ralle, & Gräsel, 2007). De uitgangspunten van deze didactiek is gericht op het gebruik van alledaagse contexten waar leerlingen mee in aanraking komen en deze te verbinden met concepten uit de chemie. Tot op heden zijn de resultaten zodanig positief, met name op motivationele gebieden en de leeropbrengsten, dat ook hier zijn vervolg heeft gekregen in de vorm van implementatie in het curriculum van het voortgezet onderwijs.

 Een ander argument voor het gebruik van context-concept didactiek kan benaderd worden vanuit de verschillende leertheorieën die in de jaren heen zijn ontwikkeld. Het is belangrijk om te realiseren dat kennis ontstaat als een samenspel van drie verschillende deelgebieden van het geheugen: sensorisch geheugen, het werkgeheugen en lange-termijn geheugen (Woolfolk, 2014, pp.292-304). Om maximale leerrendement te halen moet informatie dat verkregen wordt uit het sensorisch geheugen gekoppeld worden aan kennis dat al aanwezig is uit het lange-termijn geheugen, dat zodra het samenkomt in het werkgeheugen moet leiden tot ‘het leren’, wat in deze terminologie betekent dat het opgeslagen wordt in het lange-termijn geheugen. De kennis uit het geheugen kan dienen als een context, waaraan nieuwe concepten kunnen worden aangedragen.

 Tot slot, vanuit vakdidactisch perspectief, is het onderwerp reactiemechanisme een zeer abstract onderwerp binnen het scheikunde curriculum. Binnen reactiemechanismen komen veel chemische concepten samen, bijvoorbeeld reactiekinetiek, organische chemie evenwichtschemie en thermodynamica. Er kan veronderstelt worden dat reactiemechanismen een nieuwe vorm van ordening introduceert, die de verschillende concepten verenigen door deze onderling te verbinden. Concepten en contexten die dus bij deze verschillende onderwerpen aan bod komen, zouden kunnen functioneren als voorkennis.

Kernconcepten, concepten en vakbegrippen

Sinds de invoering van het Nieuwe Scheikunde, is de context-concept benadering centraal komen te staan in het leerplan van scheikunde. Conceptuele kennis dat geleerd moet worden zou moeten aansluiten op de belevening van de leerling (Commissie vernieuwing scheikunde havo vwo, 2003). Het verwachtte resultaat was op het gebied van motivatie en interesse een sterke groei zou plaatsvinden onder de leerlingenpopulatie, met als doel dat meer leerlingenkiezen voor een bèta profiel. Ook in het leerrendement werd een groei verwacht, omdat conceptuele kennis beter zou beklijven indien het gekoppeld zou worden aan herkenbare contexten. Zodoende wordt er sindsdien gewerkt vanuit kernconcepten, concepten en de bijbehorende begrippen (Bruning en Michels, 2013). Kernconcepten kunnen gedefinieerd worden als centrale begrippen binnen het gehele curriculum, waarbij een concepten samen komen onder één noemer. Voor het vak scheikunde zijn twee kernconcepten gedefinieerd door de commissie van Koten (Commissie Vernieuwing Scheikunde havo/vwo, 2003):

1. Macro-micro principe, ook wel het heen-en-weer-denken genoemd, waarbij fenomenen en eigenschappen op een macro-micro benadering verklaard kunnen worden

2. De bouw en eigenschappen van materie, waarbij (stof)eigenschappen worden verklaard aan de hand van de bouw van atomen/materie en de daaruit voortkomende gevolgen

Losse concepten worden zo onderling verbonden, waardoor samenhang ontstaat. Tegelijkertijd kunnen concepten weer een verbindende rol spelen tussen verschillende begrippen en/of vaktermen.

De primaire doelstelling om vanuit dit model te werken heeft als beoogd voordeel dat onderlinge relaties tussen de verschillende chemische concepten beter worden weergeven. Het eigenlijke doel kan beschouwd worden als dat leerlingen in staat zouden moeten zijn om elk concept binnen de leerlijn niet te zien als een individueel onderwerp, maar als onderdeel van een breed spectrum aan concepten en de onderlinge verwevenheid. In andere woorden, de grote verscheidenheid aan onderwerpen in chemie zouden op basis van deze verwevenheid beschouwd kunnen worden, waarbij contexten hierbij dien als verbinding tussen de concepten onderling. Dit resulteert in een mogelijk betekenisvollere curriculum, zowel binnen het eigen vak als vakoverstijgend, omdat sommige concepten ook een rol spelen in andere vakgebieden. In andere woorden, concepten krijgen mogelijk een vakoverstijgende waarde.

Keuze van context voor de benadering van een concept

Als basis voor de concept-context didactiek, is voor het aanleren van nieuwe concepten of vaardigheden een goeie context essentieel. Per definitie is er niet een geschreven regel waaraan een goeie context aan moet voldoen; ideeën hierover zijn tussen docenten en onderzoekers onderling sterk verschillend. Om voor mijn onderzoek aan te wijzen wat een goeie context is, moet ik eerst definiëren wat ik versta onder een goeie context.

In het onderzoek van Bruning en Michels (2013), worden vier soorten contexten gedefinieerd van waaruit de huidige leerlijnen in de natuurwetenschappen op zijn gebaseerd:

 Contexten die aansluiten bij de leefwereld van de leerlingen: Een context dat aansluit bij de leefwereld van de leerling, is direct gerelateerd aan het dagelijks leven van de leerling en zal in veel gevallen een bruikbare en herkenbare context opleveren

 Een maatschappelijk gerelateerde context: Deze worden vooral gevormd door ervaringen en belevingen van leerlingen die plaatsvinden in de maatschappij en daardoor invloed kunnen hebben op het dagelijks leven. In tegenstelling tot leefwereld contexten, hoeven deze contexten niet de dagelijkse werkelijkheid te veronderstellen.

 Een beroepscontext: Beroepscontexten zijn contexten die direct en alleen te maken hebben binnen een beroep. Deze contexten worden al een stuk specifieker beschouwd, omdat zij alleen een rol spelen voor mensen die werken binnen hetzelfde beroep.

 Wetenschappelijke context: Wetenschappelijke contexten ontstaan wanneer lesstof behandeld wordt dat afkomstig is uit de wetenschappelijke praktijk en dus hoogst waarschijnlijk een dermate hoge abstractie kent.

Kijkend naar het onderwerp van het lesmateriaal, dan zitten we per definitie in de hoogst mogelijke vorm van abstractie en hebben we dus te maken met wetenschappelijke contexten waarin we werken. Vanuit didactisch oogpunt betekent dit dat we te maken hebben met contexten die al van hoog theoretisch niveau zijn, en zal dus na afloop van de lessenserie een toegenomen mate van abstractie hebben plaatsgevonden. Gekoppeld aan de theorie van Van Hiele, kunnen we stellen dat we na afloop van de lessen een hogere niveau van abstractie/theorie hebben behaald.

In het geval we kijken vanuit chemische didactische contexten, onderscheid Gilbert vier modellen waarin contexten geclassificeerd kunnen worden (Gilbert, 2006).

 Een context waarin direct de toepassing wordt gelegd met het concept: De eerste vorm omvat een vrij statische introductie van een nieuw concept; nieuwe kennis wordt zo aangeboden dat alles in de uitleg en de context bedoeld is om het concept te verduidelijken. Benadering vanuit andere invalshoeken ontbreekt, wat resulteert in een beperkte integratie van het concept, met name indien een andere context gebruikt wordt.

 Een context als de verbinding tussen concept en toepassing: Hier dient de context puur als een brug tussen de toepassing en de feitelijke betekenis van de nieuwe leerstof. Belangrijk is dat het concept dat aangeleerd wordt een afwijkende betekenis kan hebben indien de context veranderd. Een voorbeeld is zuiver water, wat of kan duiden op een zuivere stof (die uit een molecuulsoort bestaand gedacht kan worden) of schoon (drink)water indien er over milieu en gezondheid wordt gesproken.

 Een context dat gevormd is op basis van de (persoonlijke) ervaringen van leerlingen. Hier maakt men gebruik van de belevingswereld van de leerlingen, omdat dit een sterke context kan leveren omdat zij dit kunnen plaatsen aan de hand van ervaringen en ideeën die zij rechtstreeks opdoen vanuit hun nabije omgeving. Nadeel van contexten aandragen op basis van dit model is gerelateerd aan concepten die niet sterk actueel zijn, waardoor de persoonlijke betekenis voor een leerlingen minimaal kan zijn indien de gebruikte contexten niet aansluiten bij de ervaringen of de beleving van de leerlingen.

 Een context als gevolg van de directe sociale omgeving: Hier speelt de sociale omgeving van de leerling een belangrijke rol. Vanuit de sociale omgeving ontstaan contexten die gebruikt kunnen worden in de les. Ideeën over bijvoorbeeld kernenergie, groene chemie of andere maatschappelijke debatten kunnen helpen in het vormen van een basisbegrip over verscheidene maatschappelijk onderwerpen die gebruikt kunnen worden om van daaruit nieuwe concepten aan te leren.

Op basis van deze vier modellen is op te maken dat de context steeds persoonlijk wordt hoe meer we naar model 3 of 4 gaan. Dankzij de abstractheid van de materie zal de kans klein zijn dat leerlingen persoonlijk ervaringen hebben met reactiemechanismen. Daarnaast moeten zij in staat zijn om vanuit verschillende perspectieven een vraagstuk op te lossen op basis van toepassing van verschillende concepten.

Op basis van de beschouwing van de verschillende vormen waarin context gedefinieerd kan worden, is het van belang om nu te bepalen hoe ik de context voor mijn lessenserie ga definiëren. Vanuit mijn perspectief, beschouw ik de verschillende concepten die leerlingen al beheersen als bruikbare context voor reactiemechanismen. In andere woorden, de contexten die ik ga hanteren dienen als een toepassing van de mechanismen die de leerlingen moeten gaan leren beschrijven. Het hoofdstuk reactiemechanisme krijt dus de functie om alle voorgaande kennis verder te ordenen, waardoor het theoretische kader naar een nog hoger niveau getild wordt. Als wij dit zouden benaderen vanuit de theorie van Van Hiele, die spreekt over verschillende niveaus in complexiteit naarmate de leerstof steeds abstracter en theoretischer wordt, betekent dit dat ik via deze benadering van contexten een hogere niveau van abstractie zal gaan introduceren (Van Hiele, 1997). (Vak)didactiek voor leren van reactiemechanisme

Nu er kort stilgestaan is bij het context-concept idee van waaruit ik mijn les(sen) wil ontwikkelen, is het nu belangrijk om zicht te krijgen op welke didactiek belangrijk is om reactiemechanisme te onderwijzen.

Reactiemechanisme is een zeer abstract chemisch concept dat gebruik maakt van zowel eigen vakjargon, bijvoorbeeld elektrofiel en nucleofiel, alsmede begrippen of woorden dat ook terug kunnen komen in het dagelijks taalgebruik. Denk hierbij aan woorden als primair of secundair. De 9

veelvoudigheid waarmee woorden gebruikt worden, maar die afhankelijk van de context verschillende betekenis hebben, maakt het belangrijk dat er een vorm van taalsteun nodig kan zijn om het juiste gebruik te bevorderen (Hajer en Meestringa, 2009 p.34-35).

Ondanks dat er in het middelbaar onderwijs geen sprake is van het tekenen van pijlen om verplaatsing van een elektron of elektronenpaar zichtbaar te maken, bevat het hoofdstuk wel vele concepten gebaseerd op symbolische en microscopische ideeën, waarbij er een constante uitwisseling plaatsvindt tussen beide domeinen in (Johnstone, 1997). Het is van belang om te realiseren dat in lesmateriaal deze twee domeinen door elkaar kunnen lopen en dat het voor leerlingen lastig kan zijn om constant deze uitwisseling te begrijpen.

Naast het feit dat taalgebruik en de invalshoek van benadering (microscopisch/symbolisch) voor de mogelijke problemen kan zorgen, is het ook een domein dat veelvuldig problemen kan ondervinden als het gevolg van misconcepties. Meagan Ladhams Zieba heeft in 2004 aan de University of Western Australia een promotieonderzoek uitgevoerd onder bachelor studenten naar het leren van reactiemechanismen op universiteiten en welke problemen studenten ervaren daarbij (Zieba, 2004). Vanuit het theoretische kader dat zij beschrijft komen kort samengevat de volgende punten naar voren:

 Bij het verwerken van de lesstof wordt soms gebruik gemaakt van woorden die nog onbekend zijn of in een andere taal vermeld staan, waardoor de aandacht kan verschuiven naar het ‘lezen wat er staat’ in plaats van ‘begrijpen wat er staat’.

 De gegeven voorbeelden ter ondersteuning van de lesstof bevatten zowel tekstueel als grafische inhoud. Het is van belang dat studenten zowel de functie van de tekst als de tekening (bijvoorbeeld pijlen die elektronstuwing representeert) begrijpen om een idee te krijgen wat er daadwerkelijk aan de gang is.

 Veel voorbeelden die aangedragen worden zijn ontstaan op basis van experimentele data en niet omdat het proces zo verlopen is in de werkelijkheid. Het tekenen van reactiemechanisme gaat uit van een model waarbij wij aannemen dat het zo zou kunnen verlopen maar dit verreweg niet de realiteit representeerd. Kortom, deze modellen vereenvoudigen alleen de begripsvorming, maar zullen altijd afwijken van de realiteit.

 Het tekenen van atomen/moleculen vindt plaats vanuit een standaard deeltjes grootte. Realiteit is dat deeltjes/atomen per definitie niet dezelfde grootte hebben, Ook het idee dat elke botsing tussen twee deeltjes altijd leidt tot een reactie, wat sterk aannemelijk wordt gemaakt vanuit de manier waarop het boek omgaat met gegeven voorbeelden, is per definitie niet correct en moet dus wel beseft worden door de leerlingen.

Kijkend in de Journal of Chemical Education valt mij al snel op dat de meeste didactiek gericht is op het hoger onderwijs. Niettemin zijn er enkele voorbeelden te vinden van didactici die een methodiek hebben ontwikkeld die naar mijn idee ook toepasbaar kan zijn voor leerlingen van eind VWO.

 De eerste manier dat naar mijn idee een goeie mogelijkheid biedt om leerlingen te laten oefenen met reactiemechanisme is gebaseerd op de Curved Arrow Neglect (CAN) methode waarin door middel van kaartjes studenten nadenken over hoe een reactiemechanisme eruit ziet zonder daarbij pijlen te tekenen (Penn en Al-Shammari, 2008). Veel leerlingen maken fouten bij het tekenen van mechanismen doordat zij de richting van de pijlen verkeerd interpreteren. Door middel van kaartjes, waarop deeltjes staan en verschillende intermediairen, kunnen leerlingen op een chronologische volgorde bedenken welke stappen na elkaar plaatsvinden. De methode stelt tevens de leerling in staat om hogere orde denken te trainen, omdat inzicht en kennis moet worden toegepast in steeds veranderende contexten.

 Een tweede manier, dat sterk lijkt op de hierboven beschreven aanpak van het leren van mechanismen, maakt gebruik van puzzelblokjes met daarop fragmenten van een molecuul die als een soort van puzzel bij elkaar gezet kan worden om zo moleculen te bouwen (Erdik,

2006). Via deze manier kan de leerling moleculen ‘in elkaar zetten’ en ‘uit elkaar halen’ om op die manier een heel reactiepad te ontwikkelen. Het voordeel van deze methode is dat het voorkomt dat leerlingen in aanraking komen met de ‘pijlen’ tekenen, maar wel in staat zijn om zo mechanismen te beschrijven. Tevens biedt het een mogelijkheid om extra te oefenen met het herkennen van functionele groepen in organische chemie.

Om deze opdrachten uit te kunnen voeren wordt vereist dat er al enige vorm van basiskennis aanwezig is, onder andere van organische chemie en organische reacties, atoombouw en eventuele zuur-base chemie. De context waarop deze opdrachten gebaseerd zijn, zijn afkomstig van concepten uit de scheikunde die al bekend en/of beheerst worden door de studenten zelf. De verschillende concepten kunnen nu als context gebruikt worden, om van hieruit nieuwe concepten te leren.

Hoofdstuk 3: Ontwerphypothese en ontwerpregels

Hypothese

Als ik lesmateriaal ontwikkel over het hoofdstuk reactiemechanisme op basis van context-concept didactiek, dan bevat het materiaal een (chemisch) context rijke opbouw van de lesstof, zal het voldoen aan de gestelde eisen van mijn werkplekbegeleider en het Vwo examen zodat het ontworpen materiaal het huidige hoofdstuk in het leerboek kan vervangen.

Ontwerpregels

1. De lessenserie mag maximaal vijf lessen omvatten waarin het hele hoofdstuk wordt behandeld.

2. Elke onderwerp moet verbonden zijn aan chemische concepten die eerder behandeld zijn binnen het vak scheikunde (Reactiekinetiek, Chemische energie, Organische chemie en katalyse).

3. Elk onderwerp moet gerelateerd worden aan een duidelijke (chemische) context wat aansluit bij de beleving en de voorkennis van de leerling en wat zou kunnen dienen als startpunt voor het ontwikkelen van concepten van reactiemechanismen.

4. In de eerste les moet de hoofdconcepten worden weerlegt van waaruit alle mechanismen apart bestudeerd kunnen worden.

5. Elk hoofdstuk moet vakinhoudelijk chemisch correcte informatie weergeven, een didactisch logische en volgbare opbouw van concepten bevatten die grammaticaal en taal ondersteunend correct uitgevoerd zijn.

Hoofdstuk 4: Onderzoeksplan en validatie

Nu de ontwerphypothese en ruwe ontwerpregels gedefinieerd zijn, is de volgende stap in het proces om lesmateriaal te ontwikkelen het valideren van deze uitgangspositie. Hiertoe heb ik de volgende mensen in gedachte:

 Twee leraren die werkzaam zijn op mijn school en beide lesgeven in het eerstegraads gebied scheikunde, Jeroen Jansen Hendriks en Hugo van Platerink. Bij hen vraag ik naast inhoudelijk vooral didactisch het werk te bekijken en kritiek te leveren. Tevens is één van hen mijn werkplekbegeleider en dus degene die mij de opdracht heeft gegeven.

 Daarnaast leg ik mijn werk voor aan een promovenda, Dieuwertje Streefkerk die werkzaam is in het chemisch onderzoek. Zij werkt binnen het domein van synthetische organische chemie.  Daarnaast wil ik nog Daniël Hagedoorn erbij betrekken. Hij werkt in de organische chemie, maar dan voor een commercieel bedrijf. Zijn dagelijkse functie omvat het ontwikkelen van syntheseroutes en maken van chemische producten voor klanten.

 Lotte Metz is een promovenda in de groep Homogeneous, supramolecular en bio-inspired catalysis. Zij heeft zelf ook een achtergrond in organische chemie, met name in katalyse. De eerste validatie ga ik voorleggen aan Jeroen en Dieuwertje. Zij ontvangen mijn ontwerpnotitie. Vervolgens ga ik hen interviewen en inventariseer ik hun antwoorden. Op basis van hun antwoorden kan ik mijn ontwerpregels aanpassen indien dit nodig geacht wordt om deze zo scherper te stellen.

Voor validatie 2: Aan de deelnemers wil ik drie open vragen voorleggen die betrekking hebben op de inhoud, kwaliteit en leesbaarheid van de teksten, dus in het verlengde van de ontwerpregels. Elke deelnemer krijgt zo voldoende ruimte om kritiek te kunnen leveren op de kwaliteit en tevens suggesties om het product verder te kunnen verbeteren in de (mogelijke) verdere ontwikkeling. Alle antwoorden ga ik inventariseren en proberen overeenkomsten te vinden of verschillen, om zo een overzicht te krijgen van de sterke punten en de punten waar verbetering of aanvulling voor nodig is.

Hoofdstuk 5: Validatie 1: Ontwerpregels en ontwerphypothese

Voor de eerste validatie heb ik mijn ontwerpregels en hypothese voorgelegd aan mijn

werkplekbegeleider. Hij heeft deze voorafgaand aan ons gesprek doorgenomen. De tweede persoon, zoals beschreven in het onderzoeksplan, was helaas niet in staat om op tijd feedback te kunnen leveren in verband met eigen werk.

1. Omvat het hoofdstuk voldoende conceptuele kennis, of waar zou mogelijk minder of meer van aan bod moeten komen?

Het hoofdstuk bevat veel conceptuele kennis waarvan ik verwacht dat het te diep gaat. De essentie moet vooral gaan over een basale vorm van kennis over reactiemechanisme. Daarnaast zijn het vooral de fouten en de onzorgvuldigheden in de tekst en de opgaven waar ik mij aan stoor.

2. Ontbreekt er een begrip die u graag terug ziet komen in de lesstof?

Niet zozeer begrippen, meer de relaties met andere chemische onderwerpen/concepten die behandeld worden in het boek. Bijvoorbeeld ruimtelijke structuur van moleculen of isomerie in relatie tot reactiemechanisme. Hoe kan het dat als ik een SN1 reactie uitvoer ik een racemisch mengsel krijg? Het onderwerp kan hier dienen als een schakel/samenkomst tussen de verschillende onderwerpen die zij in het VWO bovenbouw krijgen.

3. Zijn er onderdelen in het hoofdstuk die meer aan bod moeten komen dan anderen? Wat is belangrijke materie dat de leerlingen moeten kennen voor het examen?

Leerlingen hoeven niet in detail de stof te beheersen, ze moeten vooral kennis hebben van wat een mechanisme inhoud en hoe stof A omgezet kan worden in B. Tekenen van elektronverplaatsing is niet aan de orde, het gaat om de basale kennis dat zij moeten hebben van de verschillende mechanismen. Daarnaast is het de vraag hoe diepgaand de lesstof moet zijn. Verschillende concepten, zoals bijvoorbeeld energie-effecten, worden door leerlingen als lastig ervaart. Een koppeling leggen met reactiemechanisme slaat wel een mooie brug tussen beide onderwerpen, maar kan ook voor meer onduidelijkheid zorgen als beide niet voldoende worden uitgewerkt.

4. Welke contexten moeten terugkomen volgens u omdat zij van belang zijn voor het leren van dit hoofdstuk?

Organische chemie, zuur-base chemie, reactiekinetiek en evenwichten spelen allemaal een rol bij het begrijpen van reactiemechanismen. Contexten, zoals chemische reacties (zuur-base, substitutie/additie/eliminatie reacties) zijn voorbeelden die leerlingen al veelvuldig hebben gezien. Daarnaast moeilijke onderwerpen, zoals de verandering van chemische energie, het tekenen van Lewis structuren/Mesomere grensstructuren, is lesstof wat leerlingen ook al gehad hebben. Hierop aanhaken kan een goeie startpunt zijn.

5. Op welke onderdelen van de lesstof kan ik (didactische) problemen verwachten omdat leerlingen dit moeilijk kunnen gaan vinden?

Leerlingen vinden het tekenen van grensstructuren een lastig onderwerp. Daarnaast is het de vraag hoe jij bepaalde onderwerpen wilt benaderen. Als het gaat om stereochemie, dan is het belangrijk om te realiseren dat niet alles uitvoerig wordt behandeld zoals het in het hoger onderwijs (HBO, WO) plaatsvindt. Bovendien, bepaalde abstracte concepten, zoals chemische energie, vinden veel leerlingen lastig om te begrijpen.

Naast deze vijf vragen hebben we het ook nog gehad over de verwerking van de opgaven. Zoals al naar voren kwam in het gesprek met Jeroen, ontbrak een ontwerpregel waarin het leren van

leerlingen zichtbaar gemaakt wordt. Tevens was dit een aandachtspunt in de feedback die ik ontvangen heb op de ontwerpnotie door mijn docenten op de instituut. Als deel van het ontwerp, kwam de vraag om oefenopdrachten te ontwerpen waarmee de leerlingen de lesstof konden toepassen en oefenen.

Op basis van deze eerste validatie was een aanpassing en/of aanvulling van de eerder gestelde ontwerpregels nodig. Onder andere het zichtbaar maken van het leren en de integratie van specifieke concepten in dit hoofdstuk is van belang om de materie eigen te maken.

De opdrachten moeten de leerstof omvatten die zij moeten kennen en mag heus een stuk dieper gaan dan wat vereist is in de eindtermen. Het idee waarmee ik dit onderwerp wil benaderen moet vooral de basis zijn, het moet leiden tot een globaal idee waarom mechanismen belangrijk zijn.

Aangepaste ontwerpregels

1. De lessenserie mag maximaal zes lessen omvatten. In deze zes lessen moet het hele hoofdstuk reactiemechanisme behandeld worden.

2. Elke onderwerp moet gerelateerd zijn aan andere chemische concepten die eerder behandeld zijn binnen het vak scheikunde. Echter moet de relatie wel functioneel zijn; indien de complexiteit toeneemt wat het leren van het onderwerp bemoeilijkt, moet afgevraagd worden of dit wel een toegevoegde waarde heeft en mogelijk weggelaten dient te worden. 3. Elk onderwerp moet gerelateerd worden aan een duidelijke (chemische) context wat aansluit

bij de beleving en kennis van de leerling. Deze contexten moeten of kunnen voortkomen uit wat leerlingen al eerder geleerd hebben.

4. Elk hoofdstuk moet na afronding opgaven bevatten die de lesstof omvatten dat behandeld is in die les. De opgaven moeten inzicht geven in hoeverre de lesstof opgepakt is, maar moet ook een indicatie geven welke voorkennis nodig is of nog ontbreekt om het onderwerp succesvol eigen te maken.

5. Elk hoofdstuk moet inhoudelijk correcte informatie weergeven, een didactisch logische en constructieve opbouw van concepten bevatten die grammaticaal en taal ondersteunend correct uitgevoerd zijn.

Hoofdstuk 6: Ontwikkeling van het prototype

Op basis van de eerste ontwerpregel, waarin gesteld wordt dat ik maximaal zes lessen de tijd heb om alle leerstof uit te werken, heb ik eerst een planning opgesteld met de verdeling van de lessen ten opzichte van de tijd. Een overzicht van de indeling van de lessenserie is weergeven in tabel 2.

Tabel 2: Lesopbouw van de lessenserie

Les Titel Nieuwe concepten

1 Introductie reactiemechanisme (A)symmetrische breuk, Elektrofiel, Nucleofiel, Carbokation (stabiliteit)

2 Introductie reactiemechanisme Verwerving en verweking van basiskennis uit les 1

3 Additie reacties Regel van Markovnikov (stabiliteit carbokation), 1,2-additie, 1,4-additie, additie aan cyclische alkenen

4 Substitutie reacties SN1, Sn2, Stereochemie

5 Eliminatie reacties E1, E2, Regel van Zaitsev (stabiliteit carbokation)

6 Reserve les

Tijdens de verkenning is naar voren gekomen dat de introducerende paragraaf niet aansloot op de wensen van mij en mijn werkplekbegeleider, heb ik deze herschreven op basis van de context-concept didactiek. De contexten waar ik voor gekozen heb zijn chemische reacties of chemische concepten waar leerlingen mee bekend zijn. De contextkeuzes zijn vermeld in tabel 3.

Tabel 3: Opbouw van paragraaf 1 ‘Introductie reactiemechanisme’

Onderdeel Gebruikte contexten Concept

Introductie naar reactiemechanismen

Verschillende type reacties: Zuur-base, substitutiereactie (chloor atoom (-Cl) vervangen voor een hydroxyl (-OH) groep)

Reactiemechanisme: Het maken en breken van (covalente) bindingen

Breken van bindingen

Elektronegativiteit van elementen Radicaal formatie

Ionen

(A)symmetrische breuk wat leidt tot vorming van radicalen of polaire tussenproducten

Polaire reacties Ionen

Lewis structuur

Mesomere grensstructuren

Classificatie van elektrofielen en nucleofielen, het

carbokation.

In vergelijking met het boek dat nu nog wordt gehanteerd in de klas, heb ik er voor gekozen om de introductieparagraaf iets anders op te bouwen. Ter vergelijking, (Zie tabel 1, blz. ) overeenkomstig zijn de concepten over het breken van bindingen, de introductie van elektrofielen en nucleofielen en de classificatie ervan. Mijn ontwerp verschilt met het boek dat ik nu al het carbokation introduceer en het radicaalmechanisme weglaat.

Mijn keuze om nu het carbokation te introduceren heeft te maken met het uitgangspunt dat ik in de eerste paragraaf alle concepten wil introduceren waarmee leerlingen alle mechanismen afzonderlijk van elkaar kunnen leren. Radicaalmechanisme valt erbuiten omdat dit vakinhoudelijk niet aansluit op de concepten nucleofiel/elektrofiel, alsmede dat er andere vakjargon gehanteerd wordt om het te beschrijven.

De overige onderwerpen, waarin de verschillende mechanismen besproken worden, zijn niet uitgesch

reven zoals de introductieparagraaf. In grote lijnen zal de globale opbouw van deze paragrafen overeenkomen zoals weergeven in tabellen 3, 4 en 5.

Tabel 3: Voorbeeld opbouw paragraaf additiemechanisme

Onderdeel Gebruikte contexten Nieuwe Concept

Introductie naar additiereacties

Radicaal vorming uit Br2

Symmetrische opening van dubbele binding

Radicaaladditie

Polaire additie Nucleofiel (alkeen) Elektrofiel (HBr) Carbokation

Regel van Markovnikov (Stabielste carbokation) bepaald productselectiviteit 1,2-additie en 1,4- additie Alkenen Isomeren Buta-1,3-dieen Mesomeer grensstructuur

Product formatie bij een 1,2-additie en een 1,4-1,2-additie

Additie aan cyclische alkenen

Stereochemie van cyclische koolwaterstoffen Cis/Trans isomerie

Stereoselectiviteit Cis/Trans isomerie in ringstruturen

Tabel 4: Voorbeeld opbouw paragraaf substitutiemechanisme

Onderdeel Gebruikte contexten Nieuwe Concept

Introductie substitutiereacties

Reactie waarbij een chloor-atoom

uitgewisseld wordt voor een hydroxyl-groep

Substitutie

SN2 mechanisme Carbokation stabiliteit

Ruimtelijke bouw van moleculen (primaire en secundaire koolstofcentra)

Stereochemie (Spiegelbeeldisomerie)

Substitutie aan primair en secundaire koolstofatomen. Overgangstoestand kent een 5-omringing

Inversie van optische draaiing na afloop.

SN1 mechanisme Carbokation stabiliteit

Ruimtelijke bouw van moleculen (Tertiaire en secundaire koolstofcentra)

Omringingsgetal

Stereochemie (Racemisch mengsel)

Substitutie aan secundair en tertiair koolstofatoom. Carbokation tussenproduct Vorming van racemisch mengsel na afloop

Onderscheiden SN1

en SN2

mechanismen

Ruimtelijke bouw van moleculen Stereochemie (Racemisch en spiegelbeeldisomerie)

Reactiekinetiek (Snelheidsbepalende stap, botsende deeltjesmodel)

Onderscheid van

mechanisme op basis van ruimtelijk structurele eigenschappen, optische eigenschappen en reactiesnelheid

Tabel 5: Voorbeeld opbouw paragraaf eliminatiereacties

Onderdeel Gebruikte contexten Nieuwe concept

Introductie eliminatiereacties

Halogeenalkaan wordt omgezet in alkeen en bijbehorende zuur onder invloed van een base.

Eliminatiemechanisme

E2 mechanisme Carbokation stabiliteit

Ruimtelijke bouw van molecuul (primair en secundair koolstofatomen)

Beschrijving van E2 mechanisme

E1 mechanisme Carbokation stabiliteit

Ruimtelijke bouw van molecuul (secundaire en tertiaire koolstofatomen)

Beschrijving van E1 mechanisme

Competitie tussen eliminatie- en substitutiereacties Nucleofiel Carbokation Base sterkte (Kb, pKb)

Competitie tussen eliminatie en substitutiereacties

Relatie tussen base sterkte en selectiviteit voor eliminatie of substitutiereacties. Opdrachten voor verwerking van lesstof

Opdrachten voor verwerking van de lesstof heb ik gebaseerd op bestaande opgaven uit het leerboek Nova en aangepast zodat het aansluit bij de contexten en concepten die terugkomen in het desbetreffende paragrafen. Centraal in elke reeks opdrachten staat het tekenen van Lewis structuren/ mesomere grensstructuren en het carbokation, om het belang van deze begrippen te benadrukken. Voordat ik leerlingen deze opdrachten heb gegeven, zijn zij eerst gecontroleerd en goedgekeurd door mijn werkplekbegeleider

Uitvoering van de lessen

Voor de uitvoering van de lessenserie heb ik het eigen ontworpen materiaal van de introductieparagraaf eerst voorgelegd aan mijn werkplekbegeleider. Na zijn goedkeuring heb ik het gegeven aan de leerlingen. De overige paragrafen heb ik behandeld met gebruik van het boek. Elk les is uitgewerkt in een lesplan dat is bijgevoegd in de bijlagen.

Tijdens de uitvoering van de lessenserie werd duidelijk dat leerlingen het onderwerp erg lastig vinden. Er werden veel vragen gesteld, zowel tijdens de uitleg als tijdens het maken van de opdrachten. Daarnaast werd de relatie tussen de Lewisstructuren/mesomere grensstructuren en de koppeling aan elektrofiele/nucleofiele eigenschappen van moleculen niet altijd begrepen.

Ik had een volledig uur nodig om alle lesstof per onderwerp te behandelen gezien de voorkennis niet altijd voldoende aansloot bij wat zij zouden gaan leren/wat ik gepland had in mijn lesplan. Als gevolg hiervan liepen de lessen uit en had ik twee lessen per onderdeel nodig in plaats van de gestelde één uur in mijn ontwerpregels. Uiteindelijk heb ik alles kunnen behandelen behalve het onderdeel eliminatiereacties, vanwege het tekort aan tijd.

De opdrachten die ik hen gegeven heb om de stof mee te oefenen waren van zodanig (hoog) niveau waarvoor een brede voorkennis veronderstelt wordt. Ik merkte tijdens de uitvoering van mijn lesplannen al dat de voorkennis niet afdoende was om het onderwerp goed op te kunnen pakken. Bovendien werd dit ook nog is verder bevestigd doordat leerlingen veel moeite hadden met het oplossen van de vraagstukken.

Hoofdstuk 7: Validatie 2: Evaluatie van het prototype

Voor de uitvoering van de tweede validatie heb ik moeten afwijken van het initiële onderzoeksplan. Daartoe heb ik een aantal aanpassingen moeten verrichten wat hieronder kort wordt beschreven.

 In plaats van twee docenten die mijn ontwerp zouden evalueren, heeft alleen mijn werkplekbegeleider mijn ontwerp voorzien van commentaar. De andere docent, Hugo, heeft in verband met het begeleiden van twee andere LIO’s naast zijn eigen lessen geen tijd om het project didactisch te evalueren.

 In mijn evaluatieplan was ik aanvankelijk uitgegaan van twee promovendi die (vak)inhoudelijke kritiek wilden leveren op het ontwerp. Echter heeft een (Lotte) van hen afgezegd in verband met drukte op het laboratorium en de komende bijeenkomsten waarvoor zij een presentatie moet voorbereiden. De andere promovenda (Dieuwertje) heeft wel tijd gevonden om mijn ontwerp te bekritiseren, wat zo meteen besproken wordt.

 De derde chemicus, Daniël, waarvan ik veronderstelde dat hij kritiek zou kunnen leveren heeft zich ook terug getrokken, mede in verband met zijn werk.

Validatie van het lesmateriaal tijdens de uitvoering van de lessenserie.

Voordat ik de lessenserie uit heb gevoerd, heb ik eerst al het materiaal voorgelegd aan mijn werkplekbegeleider, Jeroen Jansen Hendriks. De eerste versie was van voldoende kwaliteit, maar moest vooral een paar aanpassingen in de opmaak ondergaan voordat het uitgedeeld zou worden aan de kinderen. Met name tekstgebruik was soms te complex en moest enigszins vereenvoudigd worden om het begrijpelijk te maken voor de kinderen.

Gedurende de uitvoering van de lessenreeks, hebben wij geëvalueerd door middel van observatie hoe de leerlingen de leerstof oppakten en hoe goed zij met de opdrachten aan de slag kunnen. Centraal hierin stond de vraag in hoeverre zij de gekozen contexten konden gebruiken voor het leren van reactiemechanismen, of dat er aanvullend materiaal/lessen ontwikkeld zal moeten worden om de eventuele hiaten in de voorkennis te overkomen.

Een belangrijk punt van kritiek kwam tot stand gedurende de eerste les. Leerlingen waren weliswaar bekend met Lewis structuren en mesomerie, maar konden deze concepten niet verbinden met elektrofiele of nucleofiele eigenschappen van een molecuul.

Ook complexere situaties waarin bijvoorbeeld de nucleofiliciteit van een deeltje bepaald wordt door aanwezigheid van vrije elektronenparen was een lastig te begrijpen fenomeen. Een voorbeeld is dat stikstofatomen een vrij elektronenpaar bezitten dat gebruikt kan worden voor een nucleofiele aanval. Halogenen, in tegenstelling tot stikstof, bezitten eveneens vrije elektronenparen, maar zullen deze reactiviteit nooit vertonen.

Dit soort conceptuele problemen leverde verwarring op, wat te herleiden was aan de vele vragen van de kinderen tijdens de uitleg van de stof of tijdens het maken van de opgaven. Het werd duidelijke dat het materiaal niet altijd voldoende ondersteuning leverde of simpelweg van te hoog niveau was dat het niet goed aansloot op de voorkennis.

Tijdens de uitvoering van de les over substitutiemechanisme is ook voortgekomen dat er sprake was van lesstof waar kinderen tot op heden nog weinig aansluiting op hebben gehad. Stereochemie is weliswaar een onderwerp wat aan bod komt in het vwo, maar op een redelijk laag en basaal niveau wordt behandeld. Niettemin is het wel een onderwerp dat cruciaal kan zijn om mechanismen te onderscheiden, waardoor het mogelijk wel dieper behandeld moet worden om op een hoger theoretisch niveau te kunnen praten over mechanismen. De vraag is alleen of dit wenselijk is.

Validatie van het lesmateriaal na uitvoering van lessenserie

Na afronding van de lessenserie heb ik het ontworpen lesmateriaal voorgelegd aan Dieuwertje Streefkerk, promovendus aan de Universiteit van Amsterdam. Aan haar heb ik gevraagd de vragen te beantwoorden die geformuleerd zijn bij validatie 2. Deze staan in de bijlage bij instrumenten. Hieruit zijn de volgende (kritiek)punten naar voren gekomen.

Aanvankelijk is zij ervan uit gegaan dat het materiaal van de eerste paragraaf alle basiskennis zou moeten bevatten om de komende paragrafen te kunnen bestuderen. Hieronder verstaat ze dat de leerling kennis heeft over concepten en begrippen zoals Lewis structuren, mesomere grensstructuren, elektrofiel, nucleofiel en kennis heeft gemaakt met (stereo)isomerie.

Uitgaande van dit startpunt wordt gesteld dat de inhoud duidelijk is en vakinhoudelijk correct. De voorbeelden die dienen ter ondersteuning van de nieuwe leerstof zijn echter matig uitgewerkt en verdienen meer aandacht. Als voorbeeld geeft zij aan dat het expliciet uitwerken van voorbeelden met behulp van bijvoorbeeld Lewis structuren kan helpen om het inzichtelijker te maken of moleculen elektrofiele of nucleofiele eigenschappen bezitten. Een ander voorbeeld waar voorbeelden mogelijk misplaatst zijn is het toekennen van nucleofiele eigenschappen bij bijvoorbeeld benzeen of alkynen, die in de praktijk alleen deze reactiviteit vertonen onder zeer specifieke omstandigheden. Theoretisch kunnen ze beschouwd worden als nucleofielen, maar in de praktijk is deze benadering verre van reëel.

Een belangrijke kritiekpunt op het werk is dat ik in de tekst en de opdrachten een aantal termen gebruik (denk aan Lewis structuur, mesomeer grensstructuur, stereochemie, chiraliteit etc.) waar in de paragraaf geen nadere uitleg of toelichting wordt gegeven. Enerzijds moet dit of eerder behandeld zijn in voorgaande hoofdstukken of er zou een korte toelichting gegeven moeten worden over deze begrippen. Afgezien het voor de promovendus niet helder is wat al eerder behandeld is of wat de leerlingen moeten kennen op basis van de eindtermen, betekend het wel dat als dit hoofdstuk afzonderlijk van het boek gedraaid zou moeten worden, wel aandacht moet zijn geweest voor deze begrippen, gezien deze noodzakelijk zijn om de theorie te begrijpen.

Een onderdeel wat afwezig was in het geschreven werk en de opdrachten is het tekenen van pijlen die elektronverplaatsing representeert. Ondanks dat het niet een onderdeel is van de eindtermen van scheikunde en de kinderen het niet hoeven toe te passen, kan het tekenen van pijlen wel helpen om reactiemechanismen te verklaren.

De gegeven oefenopdrachten over de lesstof zijn van dusdanig niveau dat een brede hoeveelheid aan voorkennis nodig is om deze op te kunnen lossen, vergelijkbaar met eerste jaren in het hoger onderwijs. De vraag ontstaat of het onderwerp wel toegankelijk genoeg is om dit te onderwijzen in het voortgezet onderwijs. Als argument hiervoor voert zij aan dat bepaalde leerstof maar beperkt wordt behandeld in het VWO en pas echt aan bod komt in het hoger onderwijs. Denk aan onderwerpen gerelateerd aan stereochemie en thermodynamica.

Hoofdstuk 8: Resultaten

Op basis van de tweede validatie kunnen we nu bekijken in hoeverre de ontwerpregels, geformuleerd op pagina 13, gerealiseerd zijn in het ontwerp. Daartoe kunnen we de volgende resultaten weergeven:

 Op basis van de uitgevoerde lessen, kunnen we stellen dat op dit moment meer tijd ingeruimd moet worden om het onderwerp te onderwijzen. Grootste oorzaken van dit probleem is dat de voorkennis niet voldoende aansluit op het niveau van het onderwerp, waardoor deze achterstanden eerst weggewerk moeten worden voordat nieuwe concepten geleerd kunnen worden.

 Het geschreven materiaal voor paragraaf 1 is een helder en gestructureerd stuk. Echter moet er meer verbinding worden gelegd met concepten uit voorgaande hoofdstukken om meer verbintenis te kunnen leggen met de voorkennis van de leerlingen. Hieruit kunnen we opmaken dat het eigenlijke didactische insteek van de lessenserie, context-concept, dus onvoldoende is gerealiseerd omdat de contexten de nieuwe concepten zouden moeten voortbrengen. Op dit moment lijkt het meer dat de contexten gebruikt worden om de toepassing van concepten uit te leggen. Vanuit dit oogpunt zouden we kunnen stellen dat de context die ik voor ogen had aan het begin is veranderd naar het tweede model dat Gilbert beschrijft.

 Meer voorbeelden (contexten) zouden gebruikt moeten worden om lastige concepten die geïntroduceerd worden in het hoofdstuk te verduidelijken of te ondersteunen, bijvoorbeeld de specificatie of een molecuul een elektrofiel is aan de hand van Lewis structuren. Doordat deze ontbreken ontstaan er problemen om de lesstof effectief te kunnen bestuderen. Ook de opdrachten die ontwikkeld zijn worden op deze manier lastig begrepen.

 De zelf ontworpen vragen ter verwerking van het hoofdstuk zijn van zo hoog niveau dat het niet goed aansluit op de voorkennis van de kinderen. Dit is onder andere te merken aan de vele vragen en de tijd die nodig is om het onderwerp helder te krijgen.

 De centrale vraag is of de contexten die gebruikt worden in het lesmateriaal en de opdrachten toereikend genoeg zijn om te dienen als een basis van voorkennis. Indien hiaten aanwezig zijn in de kennis van kinderen, ontstaat de vraag of extra tijd/lessen nodig zijn om de achterstanden weg te werken.

Hoofdstuk 9: Aanpassing van het prototype: overkomen van de hiaten in de

stereochemie

Tijdens de tweede validatie ronde werd duidelijk dat het lesmateriaal niet goed aansloot op het kennisniveau van de leerlingen. Op bepaalde onderdelen, waren hiaten aanwezig die het begrijpen van reactiemechanismen hinderden.

Binnen het leerplan van scheikunde komen verscheidene onderwerpen aan bod, zoals isomerie, stereoisomerie, Lewis structuren, mesomerie en ruimtelijke bouw van moleculen die essentieel zijn voor het bestuderen van reactiemechanismen. Echter worden deze concepten heel oppervlakkig behandeld waardoor de verkregen voorkennis niet altijd toereikend is.

De eerste vraag dat nu ontstaat is wat ik moet vervangen of aanpassen om een solide kennisbasis neer te zetten waarmee de verschillende mechanismen goed begrepen kunnen worden. De tweede vraag die daar direct op volgt is hoe ik dit zou kunnen of moeten implementeren in mijn prototype. Voor het concept stereochemie ga ik nu in op deze twee vragen.

In het beschrijven van reactiemechanismen is de ruimtelijke structuur van het molecuul een belangrijke factor die bepaald of en hoe een chemische reactie verloopt. Indien er sprake is van een asymmetrisch koolstofatoom waar de reactie op plaatsvindt, dan wordt de uitkomst bepaald door het betreffende mechanisme wat op dat moment leidend is.

Om de uitkomsten op een juiste wijze te beschrijven, is meer kennis nodig over stereochemie dan vereist wordt in de eindtermen van het vak scheikunde. Bijvoorbeeld leerlingen moeten in staat zijn om te bepalen of een molecuul een spiegelbeeld isomeer bevat, maar hoeven niet aan te geven of deze optisch links- of rechtsdraaiend is. Voor volledige begrip van het SN2 mechanisme is dit echter

belangrijk, omdat inversie van de draairichting optreedt na afloop van de reactie. Bij SN1-type reacties

wordt een racemisch mengsel gevormd, wat ander optische activiteit levert. Omdat deze uitkomsten zo fundamenteel verschillend zijn, is het voor de conceptuele begripsvorming het juist zo belangrijk dat deze stereochemische eigenschappen verklaard kunnen worden.

De vraag dat nu ontstaat is hoe de voorkennis over stereochemie uitgebreid kan worden binnen mijn ontwerp. In een recentelijk gepubliceerd artikel uit 2017 (Silva & Ribeiro, 2017) wordt gebruik gemaakt van een 3D memory spel om leerlingen kennis te laten maken met ruimtelijke structuren en symmetrie in (eenvoudige) moleculen. Vanuit didactisch oogpunt is het idee zeker bruikbaar, mede omdat leerlingen op deze manier op een hele concrete manier kunnen zien aan de hand van de molecuulmodellen dat er sprake kan zijn van spiegelbeeldisomeren. Wat echter niet aan bod komt, en wat voor het ontwerp wel mogelijk essentieel is, is de classificatie of we te maken hebben met een optisch links- or rechtsdraaiend molecuul.

Didactisch literatuur gericht op stereochemie en de optische draairichting komt pas aan bod zodra de student zich begeeft op bachelor niveau in het hoger onderwijs. Al in 1983 is door Brun en Leblanc een strategie aangedragen om vanuit een driedimensionaal getekende structuur de optische rotatie te bepalen aan de hand van een methodiek om Fischer-representatie toe te pasen (Brun & Leblanc, 1983). Andere inspanningen om stereochemie te introduceren of begrijpelijker te maken is aan de hand van modellen die leerlingen/studenten zelf in elkaar zetten (Kramer & Griesbeck, 2008). Aan de hand van een concept map waarin de relaties wordt gelegd tussen de verschillende vormen van stereoisomerie bouwen leerlingen moleculen van een betreffend type isomeer en moeten ze een aantal opdrachten uitvoeren gegeven op stencil.

Op het eerste gezicht zijn het praktisch bruikbare opdracht waar leerlingen in de bovenbouw zeker mee aan de slag zouden kunnen gaan. In relatie tot de eindtermen van scheikunde op het VWO dekt deze opdracht alle vormen van isomerie die de leerlingen moeten kennen. Door modellen te bouwen kan dit bijdragen aan de inzicht- en begripsvorming omtrent de ruimtelijke bouw en symmetrie binnen moleculen. Echter, in relatie tot het prototype, kan ook gerelateerd worden aan de optische eigenschappen van moleculen, maar determinatie van links of rechtsdraaiend vereist ook hier weer kennis van Fischer projecties en prioriteitsregels.

Stereochemie is vanwege zijn complexiteit een onderwerp waar studenten moeite mee hebben. Ondanks dat het een belangrijk onderdeel is om reactiemechanismen te gaan begrijpen, is het twijfelachtig of dit wel haalbaar is als leerdoel voor leerlingen binnen één les. Vanuit didactisch oogpunt ontstaat nu de vraag of we reactiemechanismen ook kunnen bespreken in verminderde detail. Indien de keuze is dat het volledige concept wordt begrepen, we alsnog deze extra tijd moeten investeren om de kennis en handvaten aan te bieden om dit te realiseren. Niettemin valt eventuele uitbreiding van stereochemie buiten de eindtermen van het vak, waardoor het maar de vraag is of deze investering het wel waard is.

Hoofdstuk 10: Discussie

Terugkijkend op mijn ontwerpregels voor mijn lessenserie, kan ik opmaken dat de regels soms te sterk begrensd waren dan wat realistisch is. De eerste regel, wat stelde dat ik alle onderwerpen binnen het thema reactiemechanisme binnen 5 of 6 lessen behandeld zou hebben, zou ik kunnen stellen als zeer ambitieus. De complexiteit van de leerstof, mede beschouwd vanuit de hoeveelheid voorkennis dat vereist is, veronderstelt dat er meer tijd nodig is. Een realistischer planning zou uitkomen op 8 tot 10 lessen.

Het gebruik van context-concept didactiek, waar ik aanvankelijk mijn lessenserie op wilde ontwikkelen, is mogelijk een verkeerd uitgangspunt geweest voor het ontwerp. Als ik terugkijk naar de gebruikte contexten in het ontwikkelde lesmateriaal, dan zie ik dat de toepassing van voorbeelden vooral een vakinhoudelijke functie dienen (toepassing van een concept) in plaats van het ontwikkelen van nieuwe concepten. Op basis van deze ervaring ontstaat de vraag of context-concept didactiek wel de juiste uitgangspunt is geweest voor het ontwerp, of dat ik voor een andere didactische insteek had moeten kiezen.

Dit werd verder bevestigd doordat op basis van de validatie en evaluatie tijdens de uitvoering van de lessenserie en het gebruik van het lesmateriaal, het niveau van het materiaal niet goed aansloot op de voorkennis van de leerlingen. Om sommige concepten binnen het thema reactiemechanisme goed te begrijpen, wordt een brede kennisbasis vereist, waarvan het maar de vraag is of dit bij aanvang van de lessenserie voldoende was.

Om dit te ondervangen wordt eigenlijk verwacht dat er dus ruimte wordt gemaakt in de opbouw van het lesmateriaal/lestijd om deze achterstanden weg te werken. De vraag die ontstaat is of het dan nog relevant is om dit onderwerp te onderwijzen, omdat dit ver over de eindtermen gaat waaraan VWO leerlingen moeten aan voldoen.

Indien de keuze wordt gemaakt om het onderwerp reactiemechanisme wel in detail te willen behandelen, dan kan men zich afvragen of de eindtermen niet verbreed zouden moeten worden om hieraan te voldoen. Ondanks dat bij de ontwikkeling van de leerlijn van het Nieuwe Scheikunde gekozen is voor verbreding in plaats van verdieping

Één van de zwakke punten binnen dit onderzoek is het testen op validiteit van het prototype gedurende de ontwikkeling. Halverwege het proces dat ik bezig was met de ontwikkeling van het materiaal hebben drie van mijn respondenten zich terug getrokken in verband met persoonlijke omstandigheden. Als het gevolg daarvan bleven er nog maar twee mensen over die betrokken waren bij het ontwerp, wat opgevat kan worden als beperkte feedback dat nodig is om de prototype te valideren en verder ontwikkelen. Bovendien was het tijdens de uitvoering voor mij wat voor type validatie het meest geschikt zou zijn voor het ontwikkelen van een prototype. Achteraf bekeken beschouw ik de uitvoering van een interview en het gebruik van een focusgroep als de beste instrumenten voor validatie.

Echter vereist dit wel dat het interview beter wordt voorbereid en de vragen beter geformuleerd worden. Terugkijkend naar de vragen die ik gegeven heb gedurende beide validatie momenten vind ik sommige vragen erg oppervlakkig geformuleerd. Daarentegen geven zij wel redelijke brede en inhoudelijke diepe antwoorden wat toch resulteerde in enige inzicht in de kwaliteit van het werk en de aanleiding tot vervolg onderzoek. Verwerking van deze data zou mogelijk ook nog aan grote verbetering onderhevig kunnen zijn, maar is op dit moment niet het grootste aandachtspunt.

De focusgroep, zou veel beter tot zijn recht kunnen komen indien ik meer deelnemers had gevonden. Aanvankelijk had ik ook leerlingen erbij kunnen betrekken, maar gezien het onderwerp volledig nieuw is voor hen, twijfelde ik in eerste instantie in hoeverre zij erover mee konden praten. Achteraf gezien hadden zij mogelijk wel een goeie bron van informatie kunnen zijn, omdat zij mij inzicht hadden kunnen geven over de aanwezige voorkennis

Hoofdstuk 11: Conclusie

Op basis van de data verkregen uit de validatie en de aansluitende discussie kan ik concluderen dat het blauwdruk een potentieel basis vormt voor lesmateriaal over reactiemechanisme, maar dat verdere ontwikkeling noodzakelijk is om tot een goed eindproduct te komen. In grote lijnen klopt de informatie dat vermeld wordt en is de opbouw goed, alleen is de aansluiting met betrekking tot het veronderstelde kennisniveau en aanwezige voorkennis van de leerling niet toereikend genoeg voor vervanging van het lesmateriaal. Om dit te ondervangen dient of extra tijd vrijgemaakt te worden om hiaten weg te werken (verdieping) of kan gekozen worden om vanuit een andere didactisch perspectief het onderwerp te benaderen (macro-micro).

Het didactisch uitgangspunt van het lesmateriaal in context-concept didactiek is onvoldoende gerealiseerd. De gebruikte contexten dienden vooral een opstap te geven naar nieuwe concepten, maar in de uitwerking van het lesmateriaal werd het vooral gebruikt om de toepassing van concepten te benadrukken.

De validatie van het prototype dient beter geoptimaliseerd en uitgevoerd/uitgedacht te worden. Dit houdt in meer deelnemers (specialisten, leraren, leerlingen) voor validatie en feedback op het ontwerp en de opzet en uitvoering van het interview en dataverwerking verdiend een meer systematische aanpak.

Naar aanleiding van de discussie, de validaties en de aanvullende literatuur onderzoek, kunnen de volgende nieuwe ontwerpregels geformuleerd worden:

 De lessenserie is opgebouwd uit 8 tot 10 lessen, waarbij minimaal 4 gereserveerd zijn voor de reactiemechanisme onderwerpen. De rest kan gebruikt worden voor bijwerking van achterstanden in de voorkennis of tijd om verwerking van de leerstof te realiseren.

 Het lesmateriaal moet een contextrijke inleiding hebben die relevant is voor het te leren concept en goed aansluit bij de voorkennis van de leerling.

 Elk hoofdstuk moet na afronding een set opgaven hebben die de lesstof omvatten dat behandeld is in die les. De opgaven moeten concrete inzicht geven in hoeverre de lesstof opgepakt is, maar moet ook een indicatie geven welke voorkennis nodig is of nog ontbreekt om het onderwerp succesvol eigen te maken.

 In het lesmateriaal moeten expliciete voorbeelden/contexten aanwezig zijn die helpen met het begrijpen en verwerken van de leerstof en direct aansluiten op de opdrachten die erbij gegeven worden.

 Op basis van de keuze in hoe gedetailleerd reactiemechanismen behandeld worden, moet ruimte ingepland worden om achterstanden of hiaten in de kennis weg te werken. Indien dit niet gebeurd,