Examen organische chemie, 2014-2015 1
ezit
1. Teken de vereenvoudigde orbitaalvoorstelling (relevant gehybridiseerde orbitalen en p-orbitalen) van methyl-2-propanoaat (=methylacrylaat).
Becommentarieer de hybridisatie van de O-atomen.
2. Teken het HOMO van butadieen (inclusief teken en relatieve grootte van de opbouwende p-orbitalen).
Bevindt dit HOMO zich op een hoger of lager energieniveau dan de en orbitalen van cyclobutadieen? Veklaar waarom.
3. Geef de structuur van volgende verbindingen: glycerol, furaan, aziridine, pyrrool, glutaarzuur, tolueen
4. Teken zoveel mogelijk relevante mesomere vormen van volgende structuren
5. Benoem de funtionele groepen van de verbinding in figuur 2
Is de omcirkelde structuur aromatisch, anti-aromatisch of niet aromatisch? Leg uit waarom.
Figuur 1
Figuur 2
6. Wat is de stabiele conformatie van de verbinding in figuur 3?
Schets de verschillende relevante conformationele wijzigingen van deze gesubstitueerde piperidine ring die deze molecule kan ondergaan bij 25 °C (schets het proces van
conformatiewijziging)
7. A) Geef de absolute stereochemie van het chirale C atoom in figuur 4. B) Wat is diastereoisomerie ?
8. Geef een benaderende energie waarde voor rotatie rond C-O binding A. Hoe bereken je de rotatiesnelheid rond deze binding bij 0°C (welke formule, welke waarden moet je invoeren in deze formule)? Is dit sneller of trager dan rotatie rond binding B en leg uit waarom.
9. Rangschik de verbindingen in onderstaande figuur volgens oplopende pKa van het zuurste proton van elk van deze verbindingen.
